DE4129757A1 - Verfahren zur umsetzung von ketonen oder aldehyden mit stickstoffbasen oder deren salzen - Google Patents

Verfahren zur umsetzung von ketonen oder aldehyden mit stickstoffbasen oder deren salzen

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DE4129757A1
DE4129757A1 DE19914129757 DE4129757A DE4129757A1 DE 4129757 A1 DE4129757 A1 DE 4129757A1 DE 19914129757 DE19914129757 DE 19914129757 DE 4129757 A DE4129757 A DE 4129757A DE 4129757 A1 DE4129757 A1 DE 4129757A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C249/08—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reaction of hydroxylamines with carbonyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
    • C07C281/08—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones
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    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umsetzung von Ketonen oder Aldehyden mit Stickstoffbasen oder deren Salzen.
In erster Linie ist hier an die Umsetzung von Ketonen wie Ace­ ton, Cyclopentanon und/oder Cyclohexanon oder Aldehyden wie Formaldehyd, Acetaldehyd und/oder Acrolein mit einer Stick­ stoffbase bzw. deren Salz wie etwa einem Hydroxylaminsalz, ei­ nem Thiosemicarbazid oder einem Salz davon, einem Semicarbazid oder einem Salz davon, einem Hydrazinderivat, Carbodihydrazid, Thiocarbodihydrazid oder Hydrazon gedacht.
Üblicherweise werden derartige Umsetzungen in wäßriger/or­ ganischer Lösung unter sauren Bedingungen (zum Teil auch unter basischen Bedingungen) unter Erhalt der entsprechenden Ketonhydrazone, Oxime, Oximether bzw. Oximsalze etc. durchge­ führt. Dabei fallen neben dem gewünschten Produkt auch be­ trächtliche Mengen Abfallprodukte an, die vom eigentlichen Produkt wieder abgetrennt werden müssen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren der eingangs erwähnten Art anzugeben, das sich besonders umwelt­ schonend und einfach durchführen läßt.
Diese Aufgabe wird durch das erfindungsgemäße Verfahren gelöst, bei dem das Keton oder der Aldehyd in gasförmigem Zustand und die Stickstoffbase oder deren Salz in kristalliner Form ohne Lösungsmittel miteinander umgesetzt werden.
Es werden dabei dieselben Produkte wie bei den Umsetzungen entsprechender Reaktionspartner in Lösung erhalten. Oxime können bei diesen Reaktionsbedingungen oder bei der Aufarbei­ tung unter Umständen Beckmann-Umlagerung eingehen.
Die erfindungsgemäßen Umsetzungen ergeben eine sehr hohe, in den meisten Fällen 100%ige Ausbeute. Findet bei einem equi­ molaren Ansatz keine vollständige Umsetzung der Stickstoffbase oder deren Salz statt, läßt sich deren vollständige Umsetzung durch eine Erhöhung der zur Umsetzung angebotenen Menge der Carbonylkomponente erreichen.
Wegen der quantitativen Umsetzung der festen Reaktions­ komponente (und der gasförmig reagierenden zweiten Komponente) entfallen aufwendige Schritte zur Reingewinnung der entstan­ denen Reaktionsprodukte.
Vorzugsweise werden die nachstehenden Stickstoffbasen bzw. als deren Salze mit einem Keton oder Aldehyd umgesetzt:
Semicarbazid
Thiosemicarbazid
N-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon
Hydrazinoameisensäure-tert.-butylester
2,4-Dinitrophenylhydrazin
Benzophenonhydrazon
N-Amino-phthalimid
oder als Salze dieser Stickstoffbasen sowie von Hydrazin die
Hydrochloride
Sulfate
Phosphate
Tetrafluoroborate
Perchlorate
Oxalate.
Insbesondere bevorzugt für die erfindungsgemäße Umsetzung sind folgende Reaktionspaare:
Aceton/Thiosemicarbazid
Aceton/Semicarbazidhydrochlorid oder ein anderes Salz von Semicarbazid
Aceton/Hydroxylaminhydrochlorid oder ein anderes Salz von Hydroxylamin
Aceton/N-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon
Aceton/2,4-Dinitrophenylhydrazin
Aceton/Thiocarbodihydrazid
Cyclohexanon/Hydroxylaminhydrochlorid oder ein anderes Salz von Hydroxylamin
Cyclopentanon/Hydroxylaminhydrochlorid oder ein anderes Salz von Hydroxylamin
Cyclohexanon/Carbodihydrazid
Cyclopentanon/Carbodihydrazid
Cyclohexanon/Semicarbazidhydrochlorid oder ein anderes Salz von Semicarbazid
Cyclopentanon/Semicarbazidhydrochlorid oder ein anderes Salz von Semicarbazid
Cyclohexanon/Thiosemicarbazid
Cyclopentanon/Thiosemicarbazid
sowie als Aldehyde, Formaldehyd, Acetaldehyd oder
Acrolein mit den bei den Ketonen genannten Stickstoffbasen oder deren Salzen.
Die Anwesenheit von Spuren von Wasser, das ohnehin als Reak­ tionsprodukt entsteht, oder Wasserdampf, wirkt sich günstig auf die Reaktionsgeschwindigkeit der erfindungsgemäßen Um­ setzungen aus, da die Reaktionsgeschwindigkeit hierdurch deutlich erhöht wird. Diese Erhöhung wird auch beobachtet, wenn die umzusetzende Stickstoffbase oder deren Salz in Form eines Hydrats vorliegt.
Die erfindungsgemäßen Umsetzungen laufen alle bei Raumtem­ peratur ab, jedoch lassen sie sich auch durch Erhöhung der Reaktionstemperatur beschleunigen. Hier sind selbstverständ­ lich durch den Schmelzpunkt der kristallin zur Umsetzung zu bringenden Komponente Grenzen gesetzt. Eine Erhöhung der Reaktionstemperatur auf bis zu 120°C, wenn dies der Schmelz­ punkt der kristallinen Komponente zuläßt, ist im allgemeinen ausreichend.
Außerdem wird angenommen, daß auch die teilweise Überführung der eingesetzten kristallinen Basen in ihre Salze (beispielsweise Hydrochloride, Hydrobromide) eine Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit mit sich bringt. Die Salzbildung (partiell oder vollständig) kann ebenfalls durch Gas/Fest­ körperreaktion, d. h. durch Überleiten der gasförmigen Säure über die kristalline Base vor der eigentlichen Umsetzung bewerkstelligt werden. Bisweilen ist eine derartige Salzbil­ dung auch erforderlich, um eine Referenzverbindung für IR­ spektroskopische Reaktionsverfolgung zu gewinnen, da manche Reaktionspaare für eine 1H-NMR-spektroskopische Beobachtung wenig geeignet sind.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Umsetzung liegt darin, daß diese selbst dann noch gelingt, wenn die gasförmige Komponente in einer so geringen Konzentration zur Reaktion gebracht wird, bei der keine Kondensation der gasförmigen Komponente durch Kühlung mehr möglich wäre.
Neben den bereits genannten Maßnahmen kann es zur Vervollstän­ digung der Umsetzung empfehlenswert sein, diese in einer Durchfluß- oder Umlaufapparatur kontinuierlich durchzuführen und die mit einem Hilfsgas (Stickstoff oder Argon) transpor­ tierte gasförmige Reaktionskomponente bis zur vollständigen Umsetzung mehrmals in Kontakt zu bringen.
Vollständige Umsetzung kann auch bei statischer Reaktions­ führung erzielt werden, wobei im allgemeinen aber längere Reaktionszeiten in Kauf genommen werden müssen.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich in ganz besonderer Weise zur Minderung organischer Luftschadstoffemissionen in einer Abluft aus einem chemischen oder physikalischen Prozeß, die mindestens ein flüchtiges Keton und/oder einen flüchtigen Aldehyd enthält.
Hierzu wird einfach die von den Emissionen (Keton/Aldehyd) zu reinigende Abluft, vorzugsweise in unmittelbarer Nähe der Freisetzung dieser Emissionen und gegebenenfalls in mehrfachem Umlauf, über eine gemäß vorstehender Beschreibung geeignete Stickstoffbase oder deren Salz, die/das gegebenenfalls bei ei­ ner im Vergleich zur Raumtemperatur erhöhten Temperatur gehal­ ten wird, übergeleitet.
Es lassen sich dabei sehr geringe Restgaskonzentrationen bis in die Nähe der Nachweisgrenze der betreffenden Emission in der Abluft erreichen, weil selbst nicht mehr kondensierbare Dämpfe der Emission noch abreagieren.
Ein weiterer Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß dabei wiederverwendbare Wertstoffe gebildet werden. So liefert beispielsweise die Umsetzung von Hydroxylaminsalzen mit Cyclo­ hexanon die entsprechenden Cyclohexanonoximsalze, die nach Beckmann-Umlagerung letztendlich zu ε-Caprolactam führen.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1 Flußsystem
10 g (0,11 mol) Thiosemicarbazid werden in einem beheizten Rohr (Füllhöhe 40 cm) auf Glaswolle gebettet sowie mit Glaswolle abgedeckt und auf 100°C erwärmt. Man leitet Stickstoff (oder Argon) durch, der (das) durch 19,2 g (0,33 mol) Aceton perlt und dieses im Verlauf von 1 h im Gasstrom mitnimmt. Das Füllgut (14,5 g nach Trocknen i. Vakuum) ist laut IR-und DC-Analyse reines Acetonthiosemi­ carbazon, Fp 175-176°C (FpLit. 179°C: Chabrier, Cattelain, Bull. France 1950, 48; Scenner, Acta chem. Scand.11, 1766 (1957)).
Werden entsprechend nur 0,11 mol Aceton eingesetzt, so beträgt die Ausbeute an Acetonthiosemicarbazon 85%. Das unverbrauchte Aceton kann zusammen mit einem Teil des Reaktionswassers in einer 77K-Vorlage kondensiert werden (N2 als Trägergas).
Statisch
1,00 g (11 mmol) Thiosemicarbazid werden in einem 1 l-Kolben mit einer Drehschieberpumpe evakuiert. In einem 100 ml Kolben werden 0,70 g (12 mmol) Aceton mit flüssigem Stickstoff gekühlt und gleichfalls evakuiert. Die Kolben werden über eine Vakuumleitung verbunden. Man läßt das Aceton auftauen und in das Vakuum verdampfen. Nach Stehenlassen über Nacht wird das Reaktionswasser abgepumpt. Man erhält 1,44 g (100%) IR- und DC-einheitliches Acetonthiosemicarbazon, Fp 175-178°C (FpLit. 179°C).
Beispiel 2
1,00 g (9,0 mmol) Semicarbazidhydrochlorid werden in einem 1 l-Kolben mit einer Drehschieberpumpe evakuiert. In einem 100 ml Kolben werden 1,57 g (27 mmol) Aceton mit flüssigem Stickstoff gekühlt und gleichfalls evakuiert. Die Kolben werden über eine Vakuumleitung verbunden. Man läßt das Aceton auftauen und in das Vakuum verdampfen. Nach Stehenlassen über Nacht wird überschüssiges Gas und Reaktionswasser abgepumpt. Man erhält 1,52 g (100%) IR- und DC-einheitliches Acetonsemicarbazonhydrochlorid; HCl-Gehalt (titrimetrisch): 21,1%; ber. 21,5%; Fp 148-150°C (FpLit. 150-151°C: Wilson, Heilbronn, Sutherland, J. Chem. Soc. 105, 2903).
Beispiel 3 HONH₂ · HCl + O = ⟨→ HON = ⟨ · HCl + H₂O
1,00 g (14,4 mmol) Hydroxylaminhydrochlorid und 1,67 g (28,8 mmol) Aceton werden wie oben beschrieben über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Das teilweise flüssige Reaktionsprodukt wird beim Evakuieren vollständig kristallin. 1,58 g (100%) Acetonoximhydrochlorid, Fp 95-97°C (FpLit. 98- 101°C: Janny, Chem. Ber. 16, 172; Hieber, Leutert, Chem. Ber. 60, 2316).: 1H-NMR (CDCl3): δ=2,55, 2,37 ppm: HCl-Gehalt (titrimetrisch): 32,9%; ber. 33,3%.
Beispiel 4
1,00 g (0,56 mmol) N-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon und 0,97 g (1,68 mmol) Aceton werden wie oben beschrieben über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Nach dem Evakuieren werden 1,20 g (98%) N-Methylbenzthiazolon-2-aceton-azin erhalten, Fp 120-122°C (FpLit. 110-111°C: A. P. D′Rozario, B. Parton, A. Williams, Gazz. Chim. Ital. 117, 395 (1987)).
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 7,39-7,31 (1H), 7,27-7,13 (1H), 7,04-6,88 (2H), 3,52 (s, 3H), 2,11 (s, 3H), 2,06 (s, 3H)

Claims (11)

1. Verfahren zur Umsetzung von Ketonen oder Aldehyden mit Stickstoffbasen oder Salzen von Stickstoffbasen, dadurch gekennzeichnet, daß das Keton oder der Aldehyd in gas­ förmigem Zustand und die Stickstoffbase oder deren Salz in kristalliner Form ohne Lösungsmittel miteinander umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Keton Aceton, Cyclohexanon oder Cyclopentanon, der Aldehyd Formaldehyd, Acetaldehyd oder Acrolein ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Stickstoffbase bzw. deren Salz ein Hydroxylaminsalz, Thiosemicarbazid oder ein Salz davon, Semicarbazid oder ein Salz davon, ein Hydrazinderivat, Carbodihydrazid, Thiocarbodihydrazid oder Hydrazon ist.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die
Stickstoffbase
Semicarbazid
Thiosemicarbazid
N-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon
Hydrazinoameisensäure-tert.-butylester
2,4-Dinitrophenylhydrazin
Benzophenonhydrazon
N-Amino-phthalimid
ist oder daß als Salze dieser Stickstoffbasen sowie von Hydrazin die
Hydrochloride
Sulfate
Phosphate
Tetrafluoroborate
Perchlorate
Oxalate
eingesetzt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Keton und Stickstoffbase oder deren Salz umgesetzt werden
Aceton/Thiosemicarbazid
Aceton/Semicarbazidhydrochlorid oder ein anderes Salz von Semicarbazid
Aceton/Hydroxylaminhydrochlorid oder ein anderes Salz von Hydroxylamin
Aceton/N-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon
Aceton/2,4-Dinitrophenylhydrazin
Aceton/Thiocarbodihydrazid
Cyclohexanon/Hydroxylaminhydrochlorid oder ein anderes Salz von Hydroxylamin
Cyclopentanon/Hydroxylaminhydrochlorid oder ein anderes Salz von Hydroxylamin
Cyclohexanon/Carbodihydrazid
Cyclopentanon/Carbodihydrazid
Cyclohexanon/Semicarbazidhydrochlorid oder ein anderes Salz von Semicarbazid
Cyclopentanon/Semicarbazidhydrochlorid oder ein anderes Salz von Semicarbazid
Cyclohexanon/Thiosemicarbazid
Cyclopentanon/Thiosemicarbazid
oder das als Aldehyd und Stickstoffbase oder deren Salz Formaldehyd, Acetaldehyd oder
Acrolein mit dem bei den Ketonen genannten Stickstoffbasen oder deren Salzen umgesetzt werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Wasser, gegebenenfalls in Form eines Hydrats der Stickstoffbase oder deren Salz als Katalysator zugegen ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Keton oder der Aldehyd im gasförmigen Zustand in einer solch geringen Konzentration mit der Stickstoffbase umgesetzt wird, bei der keine Kondensation durch Kühlung mehr möglich ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einer Durchfluß- oder Umlaufapparatur konti­ nuierlich durchgeführt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung statisch (batch-Synthese) durchgeführt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer Temperatur bis zu 120°C durchgeführt wird.
11. Verfahren zur Minderung organischer Luftschadstoff­ emissionen in einer Abluft aus einem chemischen oder physikalischen Prozeß, die mindestens ein flüchtiges Keton und/oder einen flüchtigen Aldehyd enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Abluft gemäß einem der vor­ stehenden Ansprüche 1 bis 10 mit einer Stickstoffbase oder mit dem Salz einer Stickstoffbase umgesetzt wird.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105483174A (zh) * 2015-12-30 2016-04-13 江苏暨明医药科技有限公司 一种制备3-邻苯二甲酰亚胺丙醛的生物酶催化合成方法

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