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Description
Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein Grundiermittel für Elastomere auf Basis von Organopolysiloxanen zur Verfügung zu stellen, das wasserbeständig ist und insbesondere eine gute Haftung von bei Zimmertemperatur gehärteten Elastomeren auf Substratoberflächen ermöglicht, die in Kontakt mit Wasser stehen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss dadurch gelöst, dass Reaktionsprodukte, die durch Umsetzung von Acrylaten mit
Acryloxyalkylalkoxysilanen in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Initiators und eines organischen Lösungsmittels im Bereich von Zimmertemperatur bis zur Rückflusstemperatur des Lösungsmittels hergestellt worden sind, als Grundiermittel zur Verbesserung der Haftung von bei Zimmertemperatur härtbaren Massen aus Basis von Organopolysiloxanen auf porösen, nichtmetallischen Substratoberflächen verwendet werden.
Unter den hierbei als Ausgangsprodukte eingesetzten Acrylaten sind beispielsweise sowohl unsubstituierte als auch substituierte Derivate der Acrylsäure zu nennen, entsprechend der Formel
( U )
\H2 C=C—C—o J mR-
worin R Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen, R' einen einwertigen oder zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 10 C-Atomen bedeuten und m 1 oder 2 ist, das heisst wenn m = 1, bedeutet R' einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen und wenn m = 2, bedeutet R' einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 10 C-Atomen.
Die als Ausgangsprodukte eingesetzten Acryloxyalkylalko-xysilane umfassen beispielsweise ebenfalls sowohl unsubstituierte als auch substituierte Derivate der Acrylsäure, entsprechend der Formel
(RH0)nSi-R" '-OC-C=:CH2 ,
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, R" einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen, R" ' einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 10 C-Atomen bedeuten und n eine Zahl von 1 bis 3 ist.
Beispiele für einwertige Kohlenwasserstoffreste R, R' und R" sind Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl- und Decylreste; Arylreste, wie Phenyl- und Naph-thylreste; Alkarylreste, wie Tolyl-, Xylyl-, Cumenyl- und Äthyl-phenylreste sowie Aralkylreste, wie Benzyl, a-Phenyläthyl-, ß-Phenyläthyl- und a-Phenylbutylreste. R' kann ferner auch ein Alkenylrest sein, wie der Vinyl-, Allyl- und Methallylrest.
Beispiele für zweiwertige Kohlenwasserstoffreste R' und R"' sind Äthylen-, Trimethylen-, Tetramethylen-, Hexamethy-len-und Octamethylenreste.
Beispiele für als Ausgangsprodukte einsetzbare Acrylate sind Methylacrylat, Äthylacrylat, Butylacrylat, 2-Äthylhexyl-acrylat, Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, Butylmethacry-lat, Isobutylmethacrylat, Laurylmethacrylat und Stearylmetha-crylat.
Weitere Beispiele hierfür sind polyfunktionelle Acrylate, worunter Acrylate zu verstehen sind, die mindestens zwei nichtkonjugierte olefinische Bindungen enthalten, wie Allyl-methacrylat, Allylacrylat, Methallylacrylat, Methallylmethacry-lat, Vinylacrylat, Vinylmethacrylat, Äthylendimethacrylat, Tetramethylendiacrylat und 1,3-Butylendimethacrylat.
Als Ausgangsprodukte bevorzugt sind Alkylacrylate und Alkylmethacrylate, worin der Alkylrest 1 bis 4 C-Atome enthält, insbesondere Äthylacrylat.
Beispiele für als Ausgangsprodukt einsetzbare Acryloxyal-kylalkoxysilane sind Methacryloxyäthyltrimethoxysilan, Methacryloxypropyltrimethoxysilan,Methacryloxybutyltri-
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methoxysilan, Methacryloxyhexyltrimethoxysilan, Methacryl-oxyäthyltriäthoxysilan, Methacryloxyäthyltributoxysilan, Methacryloxyäthyldimethoxybutoxysilan und Methacryloxyäthyldibutoxymethoxysilan. Als Ausgangsprodukte bevorzugt sind Methacryloxypropylalkoxysilane, worin die Alkoxygruppen 1 bis 4 C-Atome enthalten, insbesondere Methacryloxypropyltrimethoxysilan.
Als freie Radikale bildende Initiatoren können organische Peroxide sowie Azoverbindungen verwendet werden, worin beide N-Atome der Azogruppe mit einem tertiären C-Atom verknüpft und die restlichen Valenzen dieses C-Atoms durch Nitrii-, Carboxy-, Cycloalkylen- oder Alkylgruppen, vorzugsweise solchen mit 1 bis 18 C-Atomen, abgesättigt sind.
Die Peroxid-Initiatoren sind beispielsweise Verbindungen der Formeln RiOOH, RiOORi, RiCOOORi oder (RiCOO)2, worin Ri einen organischen Rest darstellt. Beispiele hierfür sind Hydroxyperoxide, wie tert-Butylhydroperoxid, Cumenhy-droperoxid und Decalinhydroperoxid; Dialkylperoxide, wie Di-tert.-butyl- und Dicumylperoxide; Diacylperoxide, wie Benzoylperoxid; cyclische Peroxide, wie Ascaridol; Diperoxide, wie 2,5-Dimethyl-2,5-di-tert-butylperoxyhexan; Perester, wie tert.-Butylperbenzoat, tert-Butylperoxyisopropylcarbonat und tert-Butylperòctoat; Ketoperoxide, wie Acetonperoxid und Cyclo-hexanonperoxid.
Die eingesetzte Menge des Initiators spielt keine entscheidende Rolle, sie muss nur die Bildung einer genügenden Anzahl von freien Radikalen ermöglichen. Im allgemeinen sind hierfür so kleine Mengen wie 0,05 Gew.-% von den aktiveren Peroxid-Initiatoren, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsteilnehmer, in den meisten Fällen ausreichend. Wenn der Initiator in kleinen Anteilen, das heisst portionsweise, zugegeben wird, kann eine Gesamtmenge von 0,01 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht dèr Reaktionsteilnehmer, genügen, obwohl auch grössere Mengen bis zu etwa 1 Gew.-% eingesetzt werden können.
Unter bestimmten Bedingungen kann es vorteilhaft sein, den Initiator mit einem inerten Lösungsmittel zu verdünnen, insbesondere bei Einsatz eines unter Normalbedingungen festen Stoffes. In derartigen Fällen kann die Konzentration des Initiators 1 Gew.-% oder weniger betragen, vorzugsweise jedoch etwa 5 bis 20 Gew.-%. Als Lösungsmittel können solche mit einer niedrigen Kettenübertragungsaktivität verwendet werden. Beispiele hierfür sind Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexan und Äthylacetat.
Die erfindungsgemäss verwendeten Reaktionsprodukte werden aus den genannten Ausgangsprodukten in Gegenwart des Initiators und des Lösungsmittels in dem angegebenen Temperaturbereich hergestellt, wobei sich Temperaturen von 50 bis 150 °C besonders bewährt haben.
Zum Erzielen der besten Ergebnisse und annehmbarer Reaktionsdauer ist es vorteilhaft, die Auswahl von Temperatur und Initiator so aufeinander abzustimmen, dass die Halbwertszeit des Initiators zwischen 15 Minuten und 10 Stunden und vorzugsweise zwischen 1 und 6 Stunden liegt. In der folgenden Tabelle I sind die optimalen Temperaturbereiche für verschiedene freie Radikale bildende Initiatoren bei einer Halbwertszeit von 4 Stunden zusammengestellt.
Tabelle I
Initiator Halbwertszeit Bevorzugter
4 Stunden Temperatur-
Temperatur in bereich in
°C °C
2,4-Dichlorbenzoyl- peroxid 61 60-75
Azobisisobutyronitril 73 70-85
Benzoylperoxid 79 75-90
tert.-Butylperoctoat 80 75-90
623846
Initiator
Halbwertszeit 4 Stunden Temperatur ih °C
Bevorzugter Temperaturbereich in °C
l,l-Di-tert.-butyIperoxy-
3,3,5-trimethylcyclo- hexan
101
100-110
tert-Butylperoxy-
isopropylcarbonat
107
105-115
tert-Butylperbenzoat
113
110-125
Di-tert.-butylperoxid
135
130-145
Beispiele für organische Lösungsmittel, die hierfür verwendet werden können, sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Octan, Decan und halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff und Perchloräthylen; ferner Ketone, wie Methyläthylketon; Ester, wie Äthylacetat; Äther, wie Diäthyl-äther und Dibutyläther. Vorzugsweise sollte das verwendete Lösungsmittel in ausreichendem Masse flüchtig sein, um unter den Bedingungen für die Beschichtung verdampfen zu können.
Die eingesetzte Menge an Acrylaten und Acryloxyalkylalkoxysilanen im erfindungsgemäss verwendeten Grundiermittel spielt keine entscheidende Rolle. Sie kann von einem Molverhältnis von 1:99% bis zu einem Molverhältnis von 99 :1% reichen, vorzugsweise von 5 :95% bis zu 95 ; 5%.
Es wurde überraschenderweise festgestellt, dass die Stabilität des Grundiermittels beträchtlich verbessert wird, wenn eine oder mehrere der Alkoxygruppen in dem Acryloxyalkylalkoxy-silan mindestens 3 C-Atome aufweist bzw. aufweisen.
Vorzugsweise wird das erfindungsgemäss verwendete Grundiermittel in Form einer Lösung aufgetragen, die 5 bis 60 Gew.-%, insbesondere 10 bis 50 Gew.-% Reaktionsprodukte, die durch Umsetzung der Acrylate und der Acryloxyalkylalkoxysi-lane hergestellt worden sind, enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht von Reaktionsprodukt und Lösungsmittel. Es wurde ausserdem festgestellt, dass mit zunehmender Porosität des zu beschichtenden Substrats höher konzentrierte Lösungen erforderlich sind, um eine gute Haftfestigkeit zu erzielen.
Das erfindungsgemäss verwendete Grundiermittel kann auf die zu grundierenden Substrate in bekannter Weise durch Sprühen, Tauchen, Bürsten oder Streichen aufgetragen und anschliessend bei beliebiger Temperatur im Bereich von Zimmertemperatur bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels getrocknet werden. Bei Anwendung höherer Temperatur kann das Grundiermittel in etwa 10 Sekunden getrocknet werden, während bei niedrigeren Temperaturen entsprechend längere Trockenzeiten erforderlich sein können.
Mit dem erfindungsgemäss verwendeten Grundiermittel können die Oberflächen beliebiger poröser nichtmetallischer Substrate, wie Mauerwerk, worunter Baumaterialien einschliesslich Beton zu verstehen sind, grundiert werden, ferner Kohlenstoff, Kunststoffe, Keramik und Cellulose enthaltende Materialien, wie Papier oder Holz.
Mit dem erfindungsgemäss verwendeten Grundiermittel kann die Haftung von beliebigen der sogenannten Ein- und Zweikomponentenmassen auf Organopolysiloxangrundlage, die bei Zimmertemperatur härtbar sind, verbessert werden.
Beispiele für Organopolysiloxane in sogenannten Einkomponentenmassen sind solche, die in den endständigen Einheiten bei Zimmertemperatur hydrolysierbare Gruppen oder Hydroxylgruppen aufweisen und die durch die nachstehende Formel veranschaulicht werden können
Z SiO - Q - SiZ^ P P
3
5
10
15
2C
25
30
35
40
45
50
55
60
65
623846
Hierin bedeuten R"" einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoff reste mit 1 bis 18 C-Atomen oder Cya-noalkylreste, Z Hydroxylgruppen oder bei Zimmertemperatur hydrolysierbare Gruppen, p eine Zahl von 1 bis 3 und Q Silo-xaneinheiten der Formel oder modifizierte Siloxaneinheiten (worunter solche mit aufgepfropfter organischer Seitenketten zu verstehen sind) der Formel worin R' " und R" " die angegebene Bedeutung zukommt, A ein polymerer organischer Rest, der mit R' " über eine C-C-Bin-dung verknüpft ist, bedeutet, x = Null oder eine Zahl von 1 bis 20 000 und y eine Zahl von 1 bis 500 ist.
Die modifizierten Organopolysiloxane können hierbei durch Pfropfpolymerisation eines Organopolysiloxans der Formel
HO
RH H
1
SiO !
LR" M.
-- H
X+l worin R" " und x die angegebene Bedeutung zukommt, mit einem organischen Monomeren, das aliphatisch ungesättigte Bindungen aufweist, in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Initiators hergestellt worden sein, in Übereinstimmung mit den in den US-PS 3 555109,3 627 836,3 776 875,3 631 087 und 3 694 478 beschriebenen Verfahren. Diese modifizierten Organopolysiloxane bestehen aus Organopolysiloxan-Polymeren, die mindestens eine oder mehrere Seitenketten oder -Verzweigungen aufgepfropft enthalten, die aus einem C-C-Kettenpoly-mer bestehen. Bei der Bildung dieser Polymere werden aus dem Organopolysiloxan durch den freie Radikale bildenden Initiator Wasserstoffatome eliminiert unter Ausbildung von aktiven Stellen für das Aufpfropfen des organischen Monomers und/oder Polymers.
In den zu Elastomeren härtbaren Massen können die Organopolysiloxane mit verschiedenen Vernetzern kombiniert sein. Beispiele hierfür sind Silane und Siloxane, die mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen oder Organo-H-siloxane der Formel
R"»hSX°3_4
worin R" " die angegebene Bedeutung hat und w eine Zahl von grösser als 0 und kleiner als 2 ist.
Eine bei Zimmertemperatur härtbare Einkomponentenmasse kann durch Vermischen eines endständige Hydroxyl-5 gruppen aufweisenden Organopolysiloxans oder modifizierten Organopolysiloxans mit einem Silan der Formel
X4_tSiYt
10 hergestellt werden, worin X eine relativ inerte Gruppe, wie einen Alkyl- oder Arylrest, Y eine bei Zimmertemperatur hydrolysierbare Gruppe, wie eine Acyloxy-, Oxim-, Alkoxy-, Aminoxy-, Amido-, Amino- oder Phosphatgruppe oder ein Halogenatom bedeuten und t eine Zahl von 3 bis 4 ist. 15 Beispiele für derartige Silane sind Methyltriacetoxysilan, Isopropoxytriacetoxysilan, Methyltriacetoximsilan und Methyltris-(diäthylphosphat)-silan. Die Menge des Silanvernet-zers liegt im allgemeinen bei 0,5 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise bei 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Organo-20 polysiloxans. Die Masse härtet bei Zutritt der Luftfeuchtigkeit und gegebenenfalls zusätzlichem Wasserdampf.
In den bei Zimmertemperatur härtenden Zweikomponentenmassen werden beispielsweise endständige Hydroxylgruppen aufweisende Organopolysiloxane oder modifizierte Orga-25 nopolysiloxane mit einem Vernetzungsmittel vermischt, wie einem Polyalkoxysilan der Formel
(X'0)zSi(Y')4-z
30 oder Polyalkoxysiloxan, worin die Si-Atome über Si-O-Si-Bin-dungen verknüpft sind und die restlichen Valenzen der Si-Atome durch X'O- und/oder Y'-Gruppen abgesättigt sind. Hierin bedeuten X' einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 8 C-Atomen, Y' einen einwertigen, gegebenenfalls 35 halogenierten Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 8 C-Atomen und z hat einen Wert von 3 bis 4.
Beispiele für einwertige Kohlenwasserstoffreste X' und Y' sind Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Phenyl-, Vinyl-, Allyl- und Äthylallylreste. Beispiele für halogenierte 40 Kohlenwasserstoffreste Y' sind Chlormethyl-, 2-Brom-4,6-dijodphenyl-, 1,2-Fluor vinyl- und 6-Chlorhexylreste. Die Polyal-koxysilane umfassen beispielsweise Monoorganotrikohlenwas-serstoffoxysilane, Tetrakohlenwasserstoffoxysilane und Teilhy-drolysate hiervon. Beispiele für derartige Polyalkoxyverbindun-45 gen sind Alkylsilikate, Polysilikate oder teilweise hydrolysierte Silikate, wie «Äthylsilikat 40», worunter ein Äthylpolysilikat mit einem analytischen SiOî-Gehalt von etwa 40 Gewichtsprozent zu verstehen ist. Beispiele für weitere Vernetzungsmittel sind Äthyltrimethoxysilan, Methylbutoxydiäthoxysilan, Propyl-tripropoxysilan, Methyltriäthoxysilan, Äthyltriäthoxysilan, Tetraäthylorthosilikatund n-Butylorthosilikat. Beispiele für Alkylpolysilikate sind Äthylpolysilikate, Isopropylpolysilikate, Butylpolysilikate; Siloxane, wie Dimethyltetraäthoxydisiloxane, Trimethylpentabutoxydisiloxan und Trimethylpentabutoxytri-55 siloxan.
Die Polyalkoxysilane und Polyalkoxysiloxane können allein oder in Kombination eingesetzt werden, und zwar in Mengen von beispielsweise 0,5 bis 20 Gew.-% oder mehr, vorzugsweise von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Organopoly-60 siloxane.
Die Zweikomponentenmassen härten beispielswseise durch Vermischen der endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Organopolysiloxane mit den Polyalkoxysilanen oder Polyalkoxysiloxanen in Gegenwart eines Härtungskatalysa-65 tors. Beispiele für Härtungskatalysatoren sind Metallsalze von Carbonsäuren, die als Metalle Blei, Zinn, Zirkon, Eisen, Cadmium, Titan, Calcium oder Mangan enthalten. Die Carboxyl-ionen enthalten vorzugsweise bis zu 18 und insbesondere bis zu
50
16 C-Atomen, wobei es vorteilhaft ist, wenn die Metallsalze in den Organopolysiloxanen löslich sind.
Beispiele für derartige Metallsalze sind Zinnaphthenat, Bleioctoat, Zinnoctoat, Eisenstearat, Zinnoleat, Antimonoctoat und Zinnbutyrat. Beispiele für weitere Zinnkatalysatoren sind Dibutylzinnbutoxychlorid, Dibutylzinndilaurat, Bis-(dibutylphe-nylzinn)oxid, Bis-(acetoxydibutylzinn)oxid, Bis-(tributyl-zinn)oxid, Dibutoxydibutylzinn, tert.-Butylzinnhydroxid, Tri-äthylzinnhydroxid, Diamyldipropoxyzinn, Dioctylzinndilaurat, Diphenyloctylzinnacetat, Dodecyldiäthylzinnacetat, Trioctyl-zinnacetat, Triphenylzinnacetat und Tridecylzinnlaurat. Diese Katalysatoren können in einem Lösungsmittel dispergiert und dann mit den übrigen Bestandteilen der Masse vermischt oder sie können in einem Füllstoff oder Additiv dispergiert und anschliessend mit der Masse vermählen werden.
Beispiele für Kohlenwasserstofflösungsmittel für die Dis-pergierung der Katalysatoren sind Benzol, Toluol und Xylol oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthylen oder Chlorbenzol; organische Äther, wie Diäthyläther, Dibutyl-äther, und Hydroxylgruppen freie flüssige Polysiloxane. Als Lösungsmittel sind solche bevorzugt, die in ausreichendem Masse flüchtig sind, um bei Zimmertemperatur verdampfen zu können.
Die Katalysatormenge in den Zweikomponentenmassen kann zwischen 0,05 bis 2 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,1 bis 1 Gew.-% liegen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Masse. Gegebenenfalls können auch Gemische von zwei oder mehr der oben genannten Katalysatoren vorhanden sein.
Für bestimmte Anwendungen können Füllstoffe in den härtbaren Massen enthalten sein, um eine weitere Verbesserung der physikalischen Eigenschaften zu erzielen. Beispiele hierfür sind verstärkende Füllstoffe, wie durch Flammenhydrolyse gewonnenes Siliciumdioxid, gefällte Kieselsäure mit grosser Oberfläche und Kieselsäureaerogele, sowie nicht verstärkende Füllstoffe, wie Diatomeenerde und Quarzmehl. Ferner Metalloxide, wie Titanoxid, Eisenoxid, Zinkoxid, faserartige Füllstoffe, wie Asbest oder Glasfaser. Ausserdem können übliche Zusätze, wie Pigmente, Antioxidantien und UV-Absorbtionsmittel eingearbeitet sein.
Das erfindungsgemäss verwendete Grundiermittel hat ein breites Anwendungsgebiet, das folgende Einsatzmöglichkeiten für Organopolysiloxanelastomere umfasst: mit Organopolysilo-xanelastomeren beschichtete Substrate, die als Schalldämpfer in Ultraschallunterwasser-Ortungsanlagen eingesetzt werden können, Schutzüberzüge, bei welchen die Organopolysiloxanelastomere auf poröse Kunststoff-Folien und -Filme aufgebracht worden sind und Beschichtung von porösen Substraten, wie Mauerwerk oder cellulosehaltige Materialien, mit den Organopolysiloxanelastomeren, die einer wasserenthaltenden Umgebung ohne Verlust der Hafteigenschaften ausgesetzt werden können.
Beispiel 1
a) In ein Reaktionsgefäss, das 90 Gewichtsteile Toluol enthielt, wurde innerhalb von 6 Stunden ein Gemisch von 9,7 Gewichtsteilen Methacryloxypropyltrimethoxysilan, 81 Gewichtsteilen Äthylacrylat und 1,2 Gewichtsteilen Di-tert.-butylperoxid eingetragen und unter Rückfluss erhitzt. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch zusätzlich eine Stunde lang unter Rückfluss erhitzt. Es wurde ein lichtundurchlässiges, viskoses Reaktionsprodukt erhalten, das mittels Bürstenauftrag auf ein poröses Mauerwerksubstrat aufgebracht und bei Zimmertemperatur getrocknet wurde.
b) Anschliessend wurde eine bei Zimmertemperatur härtende Masse aus 100 Gewichtsteilen eines endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von etwa 4000 mm2/s/25 °C, 5 Gewichtsteilen Methyl-triacetoxysilan und 8 Gewichtsteilen feinkörnigem SÌO2 mit
623846
einer Teilchengrösse von 10 bis 20 um («Cab-O-Sil») auf das getrocknete Substrat aufgetragen und durch Zutritt der Luftfeuchtigkeit 48 Stunden lang gehärtet.
Das so beschichtete Substrat wurde dann 7 Tage lang in Wasser eingetaucht und anschliessend hinsichtlich der Haftfestigkeit geprüft, wobei versucht wurde, das Organopolysiloxan-elastomer von dem grundierten Substrat zu entfernen. Es wurde eine ausgezeichnete Haftung zwischen dem Organopo-lysiloxanelastomer und dem Mauerwerksubstrat festgestellt.
Beispiel 2
Nach dem in Beispiel 1 unter a) beschriebenen Verfahren wurden vier Grundiermittel hergestellt, wobei jeweils 13 Gewichtsteile Methacryloxypropyltrimethoxysilan mit 48 Gewichtsteilen Äthylmethacrylat in Gegenwart von Di-tert-butylperoxid und unterschiedlichen Mengen an Toluol umgesetzt wurden. Die so erhaltenen Reaktionsprodukte wurden jeweils in Form eines Films auf poröses Mauerwerk aufgetragen, getrocknet und anschliessend mit der bei Zimmertemperatur härtenden Masse gemäss Beispiel 1 b) beschichtet.
Die so beschichteten Substrate wurde dann 7 Tage lang in Wasser eingetaucht und anschliessend hinsichtlich ihrer Haftfestigkeit geprüft, wobei versucht wurde, das Organopolysilo-xanelastomer von dem grundierten Substrat zu entfernen. Die Ergebnisse dieser Prüfung sind in Tabelle II unter 2 a) bis 2 d) aufgeführt.
In einem Vergleichsversuch wurde auf ein poröses Mauerwerksubstrat ein Grundiermittel aufgetragen, das aus 30 Gewichtsteilen Vinyltriacetoxysilan und 70 Gewichtsteilen Toluol bestand, das anschliessend getrocknet und dann mit der bei Zimmertemperatur härtenden Masse gemäss Beispiel 1 b) beschichtet wurde. Das so behandelte Substrat wurde dann 7 Tage lang in Wasser eingetaucht und anschliessend hinsichtlich der Haftfestigkeit geprüft. Die Ergebnisse dieser Prüfung sind in Tabelle II unter 2 e) aufgeführt.
In einem weiteren Vergleichsversuch wurde auf ein poröses Mauerwerksubstrat ein Grundiermittel aufgetragen, das aus 30 Gewichtsteilen Vinyltriäthoxysilan und 70 Gewichtsteilen Toluol bestand, anschliessend getrocknet und dann mit der bei Zimmertemperatur härtenden Masse gemäss Beispiel 1 b) beschichtet wurde. Nach 48 Stunden Härten bei Zimmertemperatur wurde das so behandelte Substrat 7 Tage lang in Wasser eingetaucht und anschliessend hinsichtlich der Haftfestigkeit geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle II unter 2 f) aufgeführt.
Zum Vergleich wurde die bei Zimmertemperatur härtende Masse gemäss Beispiel 1 b) auf ein ungrundiertes poröses Mauerwerksubstrat aufgetragen. Nach 48 Stunden Härten bei Zimmertemperatur wurde das so behandelte Substrat 7 Tage lang in Wasser eingetaucht und anschliessend hinsichtlich der Haftfestigkeit geprüft (vgl. Tabelle II, 2 g).
Tabelle!!
Beispiel
Äthyl-
Methacry-
Toluol
Haftfestigkeit bzw.
methyl-
loxypropyl-
Gewichts
Vergleichs acrylat trimethoxy-
teile
versuch
Gewichts silan
Nr.
teile
Gewichtsteile
2 a)
48
13
122
ausgezeichne
2 b)
48
13
244
gut
2 c)
48
13
549
mittel
2d)
48
13
1159
schlecht
Vergleichsversuche
2e)
30*
0
70
keine
2f)
30**
0
70
keine
2 g)
0
0
0
keine
* Vinyltriacetoxysilan ** Vinyltriäthoxysilan
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
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Beispiel 3
a) Auf ein poröses Mauerwerksubstrat wurde ein Grundiermittel aufgetragen, das gemäss Beispiel 2 a) hergestellt worden war, und getrocknet.
b) Dann wurde auf das getrocknete Substrat eine bei Zimmertemperatur härtbare Masse aufgetragen, die durch Vermischen von 100 Gewichtsteilen eines endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans einer Viskosität von etwa 10 000 mm2/s/25 °C, 8 Gewichtsteilen Methyltris-(cyclohexylamino)-silan, 50 Gewichtsteilen eines mit Trimethyl-siloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans einer Viskosität von 50 mm2/s/25 °C und 17 Gewichtsteilen Diatomeenerde hergestellt worden war und 48 Stunden lang der Luftfeuchtigkeit ausgesetzt. Das so beschichtete Substrat wurde dann 7 Tage lang in Wasser eingetaucht und anschliessend hinsichtlich der Haftfestigkeit geprüft, wobei versucht wurde, das Organopolysiloxanelastomer von dem grundierten Substrat zu entfernen. Es wurde eine ausgezeichnete Haftung zwischen dem Organopolysiloxanelastomer und dem Substrat festgestellt
Beispiel 4
a) In ein Reaktionsgefäss, das 75 Gewichtsteile Toluol enthielt, wurde ein Geinisch von 62 Gewichtsteilen Butylacrylat, 13 Gewichtsteilen Methacryloxypropyltrimethoxysilan und 0,7 Gewichtsteilen Di-tert.-butylperoxid eingetragen und 6 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt, dann auf Zimmertemperatur abgekühlt und mit 100 Gewichtsteilen Toluol versetzt. Das so erhaltene Reaktionsprodukt wurde mittels Bürstenauftrag auf ein poröses Mauerwerksubstrat aufgebracht und bei Zimmertemperatur getrocknet.
b) Anschliessend wurde die bei Zimmertemperatur härtbare Masse gemäss Beispiel 1 b) auf das getrocknete Substrat aufgetragen und 48 Stunden lang bei Zimmertemperatur gehärtet Das so beschichtete Substrat wurde dann 7 Tage lang in Wasser eingetaucht und anschliessend hinsichtlich der Haftfestigkeit geprüft. Es wurde eine gute Haftung zwischen dem Organopolysiloxanelastomer und dem grundierten Substrat festgestellt
Beispiel 5
a) Nach dem in Beispiel 4 a) beschriebenen Verfahren wurde ein Grundiermittel hergestellt mit der Abänderung, dass anstelle des Butylacrylats 100 Gewichtsteile Tetramethylendi-acrylat und 190 Gewichtsteile Toluol verwendet wurden. Das so erhaltene Reaktionsprodukt wurde anschliessend auf ein Betonsubstrat aufgebracht und getrocknet.
b) Dann wurde die bei Zimmertemperatur härtbare Masse gemäss Beispiel 1 b) auf das getrocknete Substrat aufgetragen und bei Zimmertemperatur gehärtet Das so beschichtete Substrat wurde dann 7 Tage lang in Wasser eingetaucht und anschliessend hinsichtlich der Haftfestigkeit geprüft. Es wurde eine ausgezeichnete Haftung zwischen dem Organopolysiloxanelastomer und dem grundierten Substrat festgestellt.
Beispiel 6
a) Eine bei Zimmertemperatur härtende Masse, die ein modifiziertes Organopolysiloxan enthielt, wurde wie folgt hergestellt: Ein Gemisch von 80 Gewichtsteilen eines endständigen Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans einer Viskosität von 400 mm2/s/25 °C, 54 Gewichtsteilen Butylacrylat und 66 Gewichtsteilen Styrol wurden unter Rühren auf 150 °C erhitzt. Dann wurde eine Lösung, die 0,4 Gewichtsteile tert-Butylperbenzoat in 6 Gewichtsteilen Toluol enthielt, portionsweise in Anteilen von jeweils 0,3 Gewichtsteilen in Zeitabschnitten von jeweils 20 Minuten eingetragen. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsemisch noch 30 Minuten lang auf 150 °C erhitzt.
100 Gewichtsteile des so hergestellten modifizierten Organopolysiloxans wurden mit 5 Gewichtsteilen Äthylpolysilikat mit einem analytischen SiOî-Gehalt von etwa 40 Gewichtsprozent (Äthylsilikat 40) und 0,5 Gewichtsteilen Dibutylzinnbutoxychlorid vermischt.
b) Mit dieser Masse wurde anschliessend ein poröses Substrat, das mit dem Reaktionsprodukt gemäss Beispiel 1 a) grundiert und getrocknet worden war, beschichtet und bei Zimmertemperatur 48 Stunden lang gehärtet. Dann wurde das beschichtete Substrat 7 Tage lang in Wasser eingetaucht und anschliessend hinsichtlich der Haftfestigkeit geprüft Es wurde eine ausgezeichnete Haftung zwischen dem modifizierten Organopolysiloxanelastomer und dem porösen Substrat festgestellt.
c) Eine bei Zimmertemperatur härtende Masse wurde durch Vermischen von 100 Gewichtsteilen des gemäss a) hergestellten modifizierten Organopolysiloxans, 5 Gewichtsteilen Methyltriacetoxysilan und 8 Gewichtsteilen feinkörnigem SÌO2 einer Teilchengrösse von 10 bis 20 um («Cab-O-Sil») hergestellt.
d) Mit dieser Masse wurde anschliessend ein poröses Substrat, das mit dem Reaktionsprodukt gemäss Beispiel 1 a) grundiert und getrocknet worden war, beschichtet und 48 Stunden lang gehärtet Dann wurde das beschichtete Substrat 7 Tage lang in Wasser eingetaucht und anschliessend hinsichtlich der Haftfestigkeit untersucht. Es wurde eine ausgezeichnete Haftung festgestellt
Beispiel 7
Ein poröses Mauerwerksubstrat wurde mit dem Reaktionsprodukt gemäss Beispiel 1 a) grundiert und getrocknet Dann wurde eine bei Zimmertemperatur härtende Masse aus 100 Gewichtsteilen eines endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans einer Viskosität von 2000 mm2/s/ 25 °C, 5 Gewichtsteilen Äthylpolysilikat mit einem analytischen SiOî-Gehalt von etwa 40 Gewichtsprozent (Äthylsilikat 40), 0,5 Gewichtsteilen Dibutylzinndilaurat und 60 Gewichtsteilen Eisenoxid aufgetragen und 48 Stunden lang bei Zimmertemperatur gehärtet Anschliessend wurde das.beschichtete Substrat 7 Tage lang in Wasser eingetaucht. Es wurde eine ausgezeichnete Haftung festgestellt.
Vergleichsversuch A
a) In 180 Gewichtsteile Toluol wurde bei Rückflusstemperatur innerhalb von 30 Minuten ein Gemisch von 90 Gewichtsteilen Methacryloxypropyltrimethoxysilan und 0,9 Gewichtsteilen Di-tert.-butylperoxid eingetragen. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch zusätzlich 5 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das erhaltene Reaktionsgemisch auf ein Betonsubstrat aufgetragen und über Nacht getrocknet.
b) Anschliessend wurde die bei Zimmertemperatur härtende Masse gemäss Beispiel 1 b) auf das getrocknete Substrat aufgetragen und durch Zutritt der Luftfeuchtigkeit 48 Stunden lang gehärtet. Dann wurde das beschichtete Substrat 7 Tage lang in Wasser eingetaucht. Es wurde nur eine sehr geringe Haftung zwischen dem Organopolysiloxanelastomer und dem grundierten Substrat festgestellt.
Vergleichsversuch B
a) In 100 Gewichtsteile Toluol wurde bei Rückflusstemperatur ein Gemisch von 50 Gewichtsteilen Äthylmethacrylat und 0,5 Gewichtsteilen tert-Butylperoxyisopropylcarbonat eingetragen und das Reaktionsgemisch insgesamt 6,5 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das so erhaltene Reaktionsgemisch auf ein Betonsubstrat aufgetragen und getrocknet b) Anschliessend wurde die bei Zimmertemperatur här-
6
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
tende Masse gemäss Beispiel 1 b) auf das getrocknete Substrat aufgetragen und durch Zutritt der Luftfeuchtigkeit 48 Stunden lang gehärtet. Dann wurde das beschichtete Substrat 7 Tage lang in Wasser eingetaucht. Es wurde überhaupt keine Haftung zwischen dem Organopolysiloxanelastomer und dem grundierten Substrat festgestellt.
Beispiel 8
Mit dem gemäss Beispiel 1 a) hergestellten Reaktionspro7 623846
dukt wurden folgende Substrate grundiert: Holz, Kunststoff auf Grundlage von Polyvinylverbindungen, Keramik, Russ, anschliessend mit einer bei Zimmertemperatur härtenden Masse auf Organopolysiloxangrundlage beschichtet. Nach 5 mehrtägigem Eintauchen in Wasser wurde jeweils eine ausgezeichnete Haftung zwischen dem Organopolysiloxanelastomer und dem Substrat festgestellt.
Claims (4)
1. Verwendung von Reaktionsprodukten, die durch Umsetzung von Acrylaten mit Acryloxyalkylalkoxysilanen in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Initiators und eines organischen Lösungsmittels im Bereich von Zimmertemperatur bis zur Rückflusstemperatur des Lösungsmittels hergestellt worden sind, als Grundiermittel zur Verbesserung der Haftung von bei Zimmertemperatur härtbaren Massen auf Basis von Orga-nopolysiloxanen auf porösen, nichtmetallischen Oberflächen.
2. Verwendung nach Anspruch 1 von Reaktionsprodukten, die unter Einsatz von Acrylaten der Formel
^B2oc-c-o) r,
worin R Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1-10 C-Atomen, R' einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1-10 C-Atomen oder einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2-10 C-Atomen und m 1 oder 2 bedeuten, als Ausgangsprodukte hergestellt worden sind.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von Reaktionsprodukten, die unter Einsatz von Acryloxyalkoxysilanen der Formel r " n i
(R"0) Si - R"'0C-C=CHo n 2
worin R Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlenwasser-serstoffrest mit 1-10 C-Atomen, R' " einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2-10 C-Atomen und n eine Zahl von 1-3 bedeuten, als Ausgangsprodukte hergestellt worden sind.
4. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche der Reaktionsprodukte in Form einer 5-60 gew.-%igen Lösung in einem organischen Lösungsmittel.
Es ist bekannt, dass Elastomere auf Organopolysiloxan-Grundlage unter Anwendung von Hitze und Druck mit zahlreichen Substratoberflächen haftfest verbunden werden können, wenn diese vor dem Aufbringen der Elastomeren mit verschiedenen Silanen, wie Alkylacyloxysilanen, Alkylalkoxysilanen, Alkoxyacyloxysilanen oder Vinyltriacyloxysilanen beschichtet, das heisst grundiert worden sind. Beispiele für derartige bekannte Grundiermittel sind Tetraäthoxysilan, tert-Butoxytri-äthoxysilan, Methyltriäthoxysilan, Methyltriacetoxysilan, Äthyltriacetoxysilan und Propyltriacetoxysilan.
Diese bekannten Grundiermittel ermöglichen zwar im allgemeinen eine gute Haftung der Elastomere auf Metalloberflächen, auf porösen Substratoberflächen, die hoher Luftfeuchtigkeit ausgesetzt sind oder in direktem Kontakt mit Wasser stehen, zeigen sie indessen keine befriedigenden haftungsvermittelnden Eigenschaften.
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