CH568266A5 - Purifying 1-nitroanthraquinone - by treating with base and utilising solubility differences - Google Patents
Purifying 1-nitroanthraquinone - by treating with base and utilising solubility differencesInfo
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Description
Beim Nitrieren von Anthrachinon zur Herstellung von l-Nitroanthrachinon entstehen immer mehr oder weniger grosse Mengen an Nebenprodukten, insbesondere Dinitroanthrachinone (vor allem 1,5- und 1 ,8-Dinitroanthrachinon) und auch Oxydationsprodukten wie z.B. Oxyanthrachinone und Oxynitroanthrachinone. Diese Nebenprodukte entstehen immer sowohl bei der Nitrierung von Anthrachinon mit Salpetersäure in Gegenwart von Schwefelsäure, als auch bei der Nitrierung mit Salpetersäure in Gegenwart von Phosphorsäure und bei der Nitrierung von Anthrachinon in Salpetersäure allein. Durch geschickte Wahl des Nitrierungsmediums und der Nitrierungsbedingungen kann die Menge an Dinitroanthrachinon bedeutend herabgesetzt werden, wobei z.B. bei sehr niedrigen Umsätzen man die Menge an Dinitroanthrachinonen, bezogen auf l-Nitroanthrachinon, bis auf etwa 3-4% herabsetzen kann, während bei höheren Umsätzen (z.B. 95%) man die Menge an Dinitroanthrachinonen, bezogen auf l-Nitroanthrachinon, bis auf etwa 7% herabsetzen kann. Es wurde nun gefunden, dass man das so hergestellte nitrierte Anthrachinon von den Dinitroanthrachinonen befreien kann, d.h. dessen Menge bis auf weniger als 1,3% und auch weniger als 1% oder 0,3% bezogen auf das l-Nitroanthrachinon herabsetzen kann, wenn man es mit einer Base bzw. mit einem basisch hydrolysierbaren Salz behandelt. Durch seine unterschiedliche Löslichkeit kann dann das Mononitroanthrachinon von den Salzen der OH-Gruppenhaltigen Anthrachinonverbindungen und den Umsetzungsprodukten der Dinitroanthrachinone getrennt werden. Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zum Reinigen von durch Dinitroanthrachinon verunreinigtem 1 Nitroanthrachinon, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man das durch Dinitroanthrachinon verunreinigte l-Nitroanthra- chinon bei erhöhter Temperatur mit einer Base oder mit einem basisch hydrolysierbaren Salz in Gegenwart eines Lösungsmittels behandelt und das l-Nitroanthrachinon von den Produkten verschiedener Löslichkeit trennt. Das als Ausgangsprodukt zu verwendende, durch Dinitroanthrachinon verunreinigte, l-Nitroanthrachinon kann nach beliebigen Nitrierverfahren aus Anthrachinon hergestellt worden sein, z.B. durch Nitrieren von Anthrachinon in Gegenwart von Schwefelsäure oder von Phosphorsäure oder durch Nitrieren von Anthrachinon mit konzentrierter Salpetersäure allein; letzteres Nitrierverfahren wird beispielsweise bei Temperaturen von40 C bis Siedetemperatur des Reaktionsmediums und in Gegenwart eines grossen Überschus- ses an mindestens 90%iger Salpetersäure durchgeführt. Das Nitrierungsprodukt kann so wie es nach dem Trennen und Waschen vorliegt z.B. als feuchter oder auch trockener Filterkuchen oder gegebenenfalls auch nach einer Zwischenreinigung für das erfindungsgemässe Verfahren eingesetzt werden. Als erfindungsgemäss zu verwendende Basen eignen sich beispielsweise anorganische Basen, insbesondere Alkalimetallhydroxide, z.B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, Erdalkalimetallhydroxide und/oder -oxide, zB. Magnesium-, Calcium-, Strontium- oder Bariumhydroxid und/oder -oxid. Basisch hydrolysierbare Salze sind solche, die in H2O nach folgender Gleichung im Hydrolysegleichgewicht stehen BA + H,O F- HA + B O + OHe (b) (B ist ein Kation und A ein Anion) wobei die Säure HA auch zum Teil nach der Gleichung HA + H20 W: E\,O (33 + A e (a) jonosiert ist, jedoch die Ionisierung (b) über die Ionisierung (a) überwiegt. Vorzugsweise werden für das erfindungsgemäsE se Verfahren als basisch hydrolysierbare Salze solche eingesetzt, in denen der pKa-Wert der Gleichung (a) mindestens 3 beträgt. Als Säuren HA seien beispielsweise folgende genannt: Kohlensäure, Monohydrogenphosphate, salpetrige Säure, Borsäure, Carbonsäuren (z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Benzoesäure), Oxycarbonsäuren (z.B. Ascorbinsäure, Citronensäure, Salicylsäure), sauer reagierende Hydroxyarylverbindungen (z.B. Phenol, p-Nitrophenol, Harnsäure) und schwächere Sulfonsäuren (z.B. Aminophenylsulfonsäuren). Als basisch hydrolysierbare Salze seien z.B. die Alkalimetallsalze, insbesondere die Lithium-, Natrium, und Kaliumsalze der obengenannten Säuren erwähnt und die basischen Salze von Erdalkalimetallen (z.B. von Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium). Vorzugsweise werden für das erfindungsgemässe Verfahren Alkalimetallhydroxide, gegebenenfalls zusammen mit den entsprechenden Carbonaten eingesetzt. Als Lösungsmittel eignen sich sowohl mit Wasser gut mischbare Lösungsmittel als auch mit Wasser wenig oder nicht mischbare Lösungsmittel in denen vorzugsweise Nitroanthrachinon gut löslich ist und gegenüber Alkali und Nitroanthrachinon bei den Reaktionsbedingungen, sofern sie nicht als Reaktionsteilnehmer eingesetzt werden, beständig sind. Als geeignete, mit Wasser nicht oder wenig mischbare Lösungsmittel seien beispielsweise folgende erwähnt: aliphatische und/oder aromatische halogenierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol und chlorierte Alkane, insbesondere 1,2-Dichloräthan), Nitrobenzol, Äther (z.B. Anisol, Phenethol, Dioxan) und sekundäre und tertiäre Amine (z.B. Methylanilin, Dimethylanilin). Als Wasser gut mischbare Lösungsmittel seien z.B. Alkohole (z.B. Äthanol, Cyclohexanol, Benzylalkohol), Glykole, (Äthylenglycol), Ketone (Aceton, Acetylaceton), Amide (Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Hexamethylphosphoramid), Dimethylsulfoxid, Phenole (Kresol), wasserlösliche sekundäre oder tertiäre Amine (z.B. Trimethylamin oder N-Methylpyrrolidon) erwähnt. Unter geeigneten Bedingungen und vorzugsweise im Gemisch mit anderen Lösungsmitteln ist auch Wasser selbst als Lösungsmittel verwendbar. Die genannten Lösungsmittel können im Allgemeinen allein oder im Gemisch miteinander (Lösung oder Emulsion) verwendet werden. Das zu reinigende Nitroanthrachinon kann sowohl als reine, mehr oder weniger konzentrierte, Lösung vorliegen oder auch als Suspension im genannten Lösungsmittel. Im Allgemeinen wird vorteilhaft so verfahren, dass man das rohe Nitroanthrachinon in einem geeigneten Lösungsmittel löst und in der Wärme mit einer Base behandelt und das l-Nitroanthrachinon von den Anthrachinonverbindungen unterschiedlicher Löslichkeit trennt. Es wird z.B. vorteilhaft so verfahren, dass das l-Nitroanthrachinon gelöst bleibt während die Umsetzungsprodukte des Dinitroanthrachinons und der Hydroxyderivate des Anthrachinons und des Nitroanthrachinons bei Reaktionstemperatur oder erst nach Abkühlen und/oder Einengen ausfallen. Nach Trennung von flüssiger und fester Phase kann dann das l-Nitroanthrachi- non nach an sich bekannten Methoden aus der Lösung gewonnen werden. Eine geeignete Verfahrensweise besteht z.B. darin, dass man das rohe Nitroanthrachinon in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel löst und in der Wärme mit einer gegebenenfalls in Wasser oder in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel (vorzugsweise als möglichst konzentrierte Lösung) gelösten Base behandelt, so dass das l-Nitroanthrachinon im organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungs mittel gelöst bleibt, während die Umsetzungsprodukte der Hydroxyderivate des Anthrachinons und des Nitroanthrachinons und der Dinitroanthrachinone im genannten Lösungsmittel nicht löslich sind und ausfallen bzw. gegebenenfalls im Wasser oder in dem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel teilweise oder ganz in Lösung gehen. Das gereinigte, in Form von Lösung vorliegende l-Mtroanthrachinon kann dann durch Trennung der verschiedenen Phasen (Trennung der flüssigen Phase von fester und/oder zweiter flüssiger Phase) und anschliessende Ausfällung, Verdampfung oder Extraktion gewonnen werden oder die beiden Lösungsmittel können in solch einer Menge verwendet werden, dass man das azeotrope Lösungsmittelgemisch abdestillieren kann, während man das Lösungsmittel, in dem nur das l-Nitroanthrachinon löslich ist, ersetzt, so dass zum Schluss der Destillation man die nicht gelösten Verbindungen von der 1 -Ni- troanthrachinon enthaltenden Lösung trennen kann. Nach der genannten Arbeitsweise kann man auch als zweites Lösungsmittel eine alkalische wässrige (z.B. mindestens 4o%ige vorzugsweise mindestens 50%ige) Lösung verwenden. Eine weitere Arbeitsweise besteht darin, dass man das rohe Nitroanthrachinon in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel löst, mit der Base behandelt und anschliessend mit einem zweiten Lösungsmittel trennt. Ferner ist es auch noch möglich, in einem Gemisch eines mit Wasser nicht mischbaren und eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittel zu operieren und dann durch azeotrope Destillation des Gemisches und Ersatz eines der beiden Lösungsmittel (vorzugsweise dasjenige, das mit Wasser nicht mischbar ist) während der Destillation das l-Nitroanthrachinon von den Nebenprodukten zu trennen. Die Reaktionstemperatur wird vorteilhaft der Art und Menge der Lösungsmittel und der Konzentration und Menge der Basen entsprechend gewählt, vorzugsweise so, dass das l-Nitroanthrachinon im Lösungsmittel vollkommen gelöst ist. Als erhöhte Temperatur ist hier jede Temperatur zu verstehen, die höher als Raumtemperatur ist und mit der Reaktion verträglich ist. Vorteilhaft verfährt man bei Temperaturen zwischen 40"C und Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, wobei man jedoch auch unter Druck verfahren kann; vorzugsweise überschreitet man nicht die Temperatur von 2000C. Die optimale Reaktionstemperatur liegt meistens zwischen 50 und 1500C, vorzugsweise zwischen 50 und 100"C. Die zu verwendende Base kann sowohl in stöchiometrischer Menge als auch in grossem Überschuss verwendet werden, wobei als stöchiometrische Menge, die Menge gemeint ist, die zur Umsetzung der neben l-Mtroanthrachinon im rohen Nitroanthrachinon vorhandenen Anthrachinonderivate genügt. In den folgenden Beispielen, sofern nichts anderes angegeben, bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben und die Gewichtsteile stehen zu Volumenteilen wie g zu cm3. Die als Ausgangsprodukte verwendeten Nitroanthrachinongemische enthalten durchschnittlich 0,5-5% Nitrohydroxyanthrachinone. Beispiel I 150 Teile Nitroanthrachinonpaste, mit 47,5% Trockengehalt der unten angegebenen Zusammensetzung, werden in 1500 Vol.-Teilen 1,2-Dichloräthan angeschlemmt. Das Gemisch wird bis zur Siedetemperatur erwärmt (bei 730 destilliert das azeotrope Gemisch Wasser/1,2-Dichloräthan ab) und bei dieser Temperatur werden in ca. 5-10 Minuten unter gutem Rühren 40 Vol.-Teile 500/oiger Kaliumhydroxylösung zugetropft. Die Destillation wird so lange weitergeführt bis die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 79-80 gestiegen ist, während die Menge des abdestillierten 1 ,2-Di- chloräthans ständig ersetzt wird, so dass das Gesamtvolumen konstant bleibt. Sobald die Innentemperatur 800 erreicht hat, wird das Reaktionsgemisch mit 1 Teil Aktivkohle verrührt und anschliessend abfiltriert und mit 100 Vol.-Teilen warmem 1,2-Dichloräthan gewaschen. Die Mutterlauge wird eingeengt. Analyse der Nitroprodukte Ausgangsprodukt: Anthrachinon 0,72% 2-Nitroanthrachinon 0,2 % l-Nitroanthrachinon 91,7 % 1 ,3-Dinitroanthracbinon 4,35% 1,8-Dinitroanthrachinon 2,45 Endprodukt: Anthrachinon 1,20% 2-Nitroanthrachinon 0,3 % l-Nitroanthrachinon 97,3% 1,5-Dinitroanthrachinon 0,3 % 1,8-Dinitroanthrachinon 0 % Beispiel 2 150 Teile Nitroanthrachinonpaste mit 47,3% Trockengehalt der unten unter a) angegebenen Zusammensetzung (Ausgangsprodukt) werden in 1800 Vol.-Teilen 1,2-Dichloräthan angeschlemmt. Das Gemisch wird bis zur Siedetemperatur erwärmt (bei 730 destilliert das azeotrope Gemisch Wasserl 1,2-Dichloräthan ab) und bei dieser Temperatur werden in 5 Minuten und unter gutem Rühren 21 Teile 50%iger Kaliumhydroxydlösung zugetropft. Das azeotrope Gemisch wird im Verlaufe einer Stunde abdestilliert bis die Innentemperatur auf 83-84 gestiegen ist, wobei man die abdestillierende Menge 1,2-Dichloräthan ständig ersetzt, so dass das Gesamtvolumen konstant bleibt. Sobald die Innentemperatur 840 erreicht hat, gibt man 3 Teile Aktivkohle zu. Nach Weiterrühren und gegebenenfalls nach Zusatz von 2 Teilen Kalziumdichlorid wird die Suspension auf 750 abgekühlt und filtriert. Der Rückstand wird mit 200 Vol.-Teilen 80 warmem 1,2-Dichloräthan nachgewaschen. Nach Einengen des Filtrates im Rotationsverdampfer erhält man 63 Teile 97-98%iges Nitroanthrachinon, das keine Dinitroprodukte mehr enthält und der unter a) angegebenen Zusammensetzung des Endproduktes entspricht. Wenn man in diesem Beispiel an Stelle eines Ausgangsproduktes der Zusammensetzung a) ein Ausgangsprodukt der unter angegebenen Zusammensetzung b) verwendet, so erhält man ein Endprodukt, das der unter b) angegebenen Zusammensetzung entspricht. Analyse der Nitroprodukte Ausgangs- Endprodukt produkt a) Anthrachinon 0,72% 1,13% 2-Nitroanthrachinon 0,2 % 0,29% l-Nitroanthrachinon 91,7 % 97,7 % 1,5-Dinitroanthrachinon 4,33% 0 % 1,8-Dinitroanthrachinon 2,43% 0 % b)- Anthrachinon 0,36% 0,63% 2-Nitroanthrachinon 0,13% 0,13% 1Nitroanthrachlnon 90,83% O/o 98,94% 1,3-Dinitroanthrachinon 3,0 % 0 % 1,8-Dinitroanthrachinon 0,48% 0 % 2,7-Dinitroanthrachinon 0,11% 0 % Nitrohydroxyanthrachinone 4,0 % 0 % Beispiel 3 70 Teile eines Nitroanthrachinongemisches, das ca. 92% l-Nitroanthrachinon u. ca. 4-6% Dinitroanthrachlnonent- hält werden als wässrige Paste mit 560 Teilen Anisol zu einer homogenen Suspension vermischt. Die Suspension wird auf 115 erwärmt und das dabei verdampfende Wasser über einen Abscheider abgetrennt, wobei die festen Teilchen in Lösung gehen. In die Lösung werden dann bei 1150 unter Rühren 12 Teile Natriumhydroxid als Pulver eingetragen und das Gemisch wird für 2 Stunden bei dieser Temperatur weitergerührt, wonach das Reaktionsgemisch filtriert wird. Durch Eindampfen des Filtrates fällt l-Nitroanthrachinon aus, das von der Mutterlauge abfiltriert, gewaschen und getrocknet wird. Das so erhaltene l-Nitroanthrachinon weist eine Reinheit von etwa 98% auf und enthält etwa 0,3% Dinitroanthrachinon. Die Ausbeute beträgt 93-95% d.Th. Beispiel 4 25 Teile Nitroanthrachinon, mit einem Gehalt von ca. 58% l-Nitroanthrachinon und ca. 37% Dinitroanthrachinon, werden in 250 Teilen Dimethylformamid bei 1500 gelöst. Danach werden 0,5 Teile Natriumnitrit zugefügt. Nach einer Reaktionszeit von 30 Minuten wird die Lösung auf 1/, ein- geengt und abgekühlt. Das Kristallisat wird abfiltriert, nachgewaschen und getrocknet. Ausbeute: 10,4 Teile Produkt mit ca. 90% Nitroanthrachinon und ca. 4% Dinitroanthrachinon. Beispiel 5 25 Teile Nitroanthrachinon, mit einem Gehalt von ca. 58% l-Nitroanthrachinon und ca. 37% Dinitroanthrachinon, werden bei 150 in 250 Teilen Dimethylformamid gelöst. Bei 150" lässt man die Lösung während 23 h mit 5 Teilen Magnesiumoxyd reagieren und filtriert anschliessend. Das Filtrat wird auf 1/, eingeengt und abgekühlt; das Kristallisat wird abgetrennt und getrocknet. Ausbeute: 9,0 Teile Produkt mit ca. 95% l-Nitroanthrachinon und ca. 1 % Dinitroanthrachinon. Beispiel 6 22,7 Teile Nitroanthrachinonpaste, mit 63% Trockengehalt (enthaltend 70% l-Nitroanthrachinon, wobei die restlichen 30% zum grössten Teil aus Dinitroanthrachinon bestehen), werden mit 227 Teilen 1,2-Dichloräthan angeschlämmt, worauf 10 Teile NaOH zugegeben werden. Das Gemisch wird dann bis zur Destilliertemperatur erwärmt bei der das azeotrope Gemisch (H2O/1,2-Dichloräthan) abdestilliert. Die Destillation wird solange weitergeführt bis die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 83" gestiegen ist, während die Menge des abdestillierten 1,2-Dichloräthans ständig ersetzt wird, so dass das Gesamtvolumen konstant bleibt. Anschliessend wird filtriert und mit 25 Volumenteilen warmem 1,2-Dichloräthan gewaschen. Die Mutterlauge wird eingeengt. Ausbeute 9,5 Teile 95-98%iges l-Nitroanthrachinon.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zum Reinigen von durch Dinitroanthrachinon verunreinigtem 1-Nitroanthrachinon, dadurch gekennzeichnet, dass man das durch Dinitroanthrachinon verunreinigte l-Nitroanthrachinon bei erhöhter Temperatur mit einer Base oder einem basisch hydrolysierbaren Salz in Gegenwart eines Lösungsmittels behandelt und das l-Nitroanthrachinon von den Produkten verschiedener Löslichkeit trennt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine anorganische Base einsetzt.2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalimetallhydroxid oder ein Erd alkalimetallhydroxid oder -oxid einsetzt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mit Wasser gut mischbares Lösungsmittel verwendet.4. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel verwendet 5. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man das Hydroxid oder das Salz in Form von Lösung in Wasser oder in einem mit Wasser mischbaren inerten Lösungsmittel verwendet.6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen zwischen 40"C und Siedetemperatur des Reaktionsgemisches behandelt 7. Verfahren nach Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man zwischen 50"C und 1000C verfährt.8. Verfahren nach Unteransprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mengen des mit Wasser mischbaren Lösungsmittels bzw. Wasser so wählt, dass ein azeotropes Gemisch abdestiiliert werden kann.9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Nitroanthrachinon reinigt, das neben Dinitroanthrachinon auch Hydroxy-nitroanthracliinone enthält.10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und von Wasser verfährt.11. Verfahren nach Unteransprüchen 4 und 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel 1,2-Dichloräthan verwendet
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