CH516537A - Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen

Info

Publication number
CH516537A
CH516537A CH370670A CH370670A CH516537A CH 516537 A CH516537 A CH 516537A CH 370670 A CH370670 A CH 370670A CH 370670 A CH370670 A CH 370670A CH 516537 A CH516537 A CH 516537A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
methyl
benzenesulfonyl
ethyl
ureido
cyclohexyl
Prior art date
Application number
CH370670A
Other languages
English (en)
Inventor
Weyer Rudi
Aumueller Walter
Weber Helmut
Muth Karl
Stach Kurt
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE1966F0049207 external-priority patent/DE1670700B2/de
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CH516537A publication Critical patent/CH516537A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/08Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms with acylated ring nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/66Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen der Formel
EMI1.1     
 in welcher bedeuten R Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, das gegebenen falls mit dem gleichfalls an das Stickstoffatom gebun denen Benzolkern in o-Stellung verknüpft sein kann, R1 a) Alkyl oder Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen, b)   Endo aikylencyclohexyl, Endoalkylencyclohexenyl,   
Endoalkylencyclohexylmethyl oder Endoalkylen cyclohexenylmethyl mit 1 bis 2 Endoalkylen
Kohlenstoffatomen, c) Alkyl- oder Dialkylcyclohexyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen in der Alkylkette, d) Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, e) Cyclohexenyl, Methylcyclohexenyl, f) Nortricyclyl, Adamantyl, X Wasserstoff,

   Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen oder Halogen, X' die gleichen Substituenten wie für X genannt, ferner, falls X Wasserstoff, auch -CF3 oder -NO2 oder X und X' zusammen Methylendioxy, Y eine Kohlenwasserstoffkette mit 2 bis 3 Kohlenstoff atomen, sowie von deren Salzen.



   Die Alkylgruppe kann dabei eine gerade oder verzweigte Kette aufweisen.



   R1 kann beispielsweise bedeuten Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl, geradkettiges oder verzweigtes Amyl (Pentyl) oder Hexyl sowie die den genannten Kohlenwasserstoffresten entsprechenden Reste mit einer äthylenischen Doppelbindung wie Allyl oder Crotyl.



   Besonders bevorzugt sind im Sinne der Erfindung solche Verbindungen, die als R1 einen cycloaliphatischen, gegebenenfalls mit Alkyl substituierten oder über Alkylen an das Stickstoffatom gebundenen Kohlenwasserstoffrest enthalten. Als solche Reste seien beispielsweise genannt Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Methyl-cyclohexyl,   Äthylcyclohexyl,    Propyl- und Isopropylcyclohexyl, wobei die Alkylgruppen vorzugsweise in   4-Stellung    sowohl in cis- als auch in trans-l-Position vorliegen können, Endomethylencyclohexyl (2,2,1 -Bicycloheptyl), Endoäthylencyclohexyl (2,2,2 Bicyclooctyl), Endomethylencyclohexenyl, Endoäthylencyclohexenyl,   Endomethylencyclohexylmethyl,    Endo äthylencyclohexylmethyl, Endomethylencyclohexenylmethyl oder Endoäthylencyclohexenylmethyl.



   Die Gruppierung
EMI1.2     
 bedeutet beispielsweise Indolino, Tetrahydrochinolino, ferner Gruppierungen der folgenden Formeln:  
EMI2.1     

Y stellt einen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen dar, der geradkettig oder verzweigt sein kann. Als Beispiele seien genannt:    WH°CHr, -CH(CH3)-CHr, -CHCH(CH3)-.   



   Die Herstellung der genannten Benzolsulfonylharnstoffe erfolgt, indem man entsprechende, den Substituenten
EMI2.2     
 tragende Benzolsulfonylisoharnstoffäther, -isothioharnstoffäther, -halogenameisensäureamidine oder -parabansäuren hydrolysiert und die Verfahrensprodukte gegebenenfalls zur Salzbildung mit alkalischen Mitteln behandelt.



   Die Hydrolyse der als Ausgangsstoffe genannten Benzolsulfonyl-parabansäuren, -isoharnstoffäther,   -iso-    thioharnstoffäther oder -halogenameisensäureamidine er folgt zweckmässig in alkalischem Medium. Isoharnstoff  äther und Halogenameisensäureamidine können auch in einem sauren Medium mit gutem Erfolg hydrolysiert werden.



   Die Ausführungsformen des Verfahrens gemäss der
Erfindung können im allgemeinen hinsichtlich der Reak tionsbedingungen weitgehend variiert und den jeweiligen
Verhältnissen angepasst werden. Beispielsweise können die Umsetzungen unter Verwendung von Lösungsmitteln, bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden.



   Beim Vorliegen bestimmter Substituentenkombina tionen kann das erfindungsgemässe Verfahren in einzel nen Fällen ungeeignet sein oder den gewünschten individuellen Benzolsulfonylharnstoff nur in geringen Ausbeuten liefern. Diese Fälle treten verhältnismässig selten auf und können vom Fachmann ohne Schwierigkeiten erkannt werden.



   Die nach dem Verfahren gemäss der Erfindung er   hältlichen    Benzolsulfonyl-harnstoff-Derivate stellen wertvolle Arzneimittel dar, die sich durch eine starke und  lang anhaltende blutzuckersenkende Wirkung auszeichnen. Ihre blutzuckersenkende Wirkung konnte z. B. am Kaninchen dadurch festgestellt werden, dass man die Verfahrensprodukte in einer Dosis von 10 mg/kg verfütterte und den Blutzuckerwert nach der bekannten Methode von Hagedorn-Jensen oder mit einem Autoanalyzer über eine längere Zeitdauer bestimmte. So wurde z. B. ermittelt, dass der    N-4-(ssjndolino-carbonamidoäthyl)-benzolsuffonyll        N'- (4-methyl-cyclohexyl) -harnstoff    am Kaninchen eine Blutzuckersenkung von   32 %    bewirkt, die nach 24 Stunden noch 29 % beträgt und sogar nach 48 Stunden noch 13 % ausmacht.

  Der    N-[4-(ss-Indolino-carbonamidoäthyl)-benzolsulfonyl]    
N'-cycolhexylharnstoff bewirkt unter den angegebenen Versuchsbedingungen sogar eine Blutzuckersenkung von   38%,    die nach 24 Stunden noch   20%    beträgt.



   Ferner wurde ermittelt, dass der    N-[4-(ss- {N-Methyl-N-phenylureido} -äthyl)-benzol-    sulfonyl]-N'-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff am Kaninchen nach 3 Stunden eine Blutzuckersenkung von 30% bewirkt, die nach 24 Stunden sogar   49 %    beträgt. Der    N-[4-(ss-{N-Methylphenyl-N-methylureido}-äthyl)- benzolsulfonyl]-N'-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff    bewirkt unter den angegebenen Versuchsbedingungen nach 6 Stunden eine Blutzuckersenkung von 32%, die nach 24 Stunden noch 27 % beträgt und nach 48 Stunden immer noch 25 % ausmacht. In gleicher Weise führt der    N-[4-(B- (2-Chlorphenyl-N-methylureido )-äthyl)- benzolsulfonyl] -N'-cyclohexyl-harnstoff    nach 3 Stunden zu einer Blutzuckersenkung von   30%,    die nach 24 Stunden 39 % beträgt.



   Demgegenüber ist der als orales Antidiabetikum bekannte N-(4-Methyl-benzolsulfonyl)-N'-butyl-harnstoff bei Dosen von weniger als 25 mg/kg am Kaninchen unwirksam.



   Die beschriebenen Benzolsulfonylharnstoffe sollen vorzugsweise zur Herstellung von oral verabreichbaren Präparaten mit blutzuckersenkender Wirksamkeit zur Behandlung des Diabetes mellitus dienen und können als solche oder in Form ihrer Salze bzw. in Gegenwart von Stoffen, die zu einer Salzbildung führen, appliziert werden. Zur Salzbildung können beispielsweise alkalische Mittel wie Alkali- oder Erdalkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate herangezogen werden.



   Als medizinische Präparate kommen vorzugsweise Tabletten in Betracht, die neben den Verfahrenserzeugnissen die üblichen Hilfs- und Trägerstoffe wie Talkum, Stärke, Milchzucker, Tragant oder Magnesiumstearat enthalten.



   Ein Präparat, das die beschriebenen Benzolsulfonylharnstoffe als Wirkstoff enthält, z. B. eine Tablette oder ein Pulver mit oder ohne die genannten Zusätze, ist zweckmässig in eine geeignete dosierte Form gebracht.



  Als Dosis ist dabei eine solche zu wählen, die der Wirksamkeit des verwendeten Benzolsulfonylharnstoffes und dem gewünschten Effekt angepasst ist. Zweckmässig beträgt die Dosierung je Einheit etwa 0,5 bis 100 mg, vorzugsweise 2 bis 10 mg, jedoch können auch erheblich darüber oder darunter liegende Dosierungseinheiten verwendet werden, die gegebenenfalls vor Applikation zu teilen bzw. zu vervielfachen sind.



   Beispiel    N-[4-(p-Indolinocarbamidoäthyl) -benzolsulfonyl]-
N'-2, 5-endomethylen-cyclohexylmethyl)-harnstoff   
2,5 g   N-[4-(ss-Indolinocarbamidoäthyl)-benzolsulfo-      nyl] -N' - (2,5 -    endomethylen-cyclohexylmethyl)-isoharnstoffmethyläther (Rohprodukt, das durch Entschwefelung von    N-[4-(ss-Indolinocarbamido äthyl)-benzolsulfonyl]-   
N'-2,5 -endomethylen-cyclohexylmethyl) thioharnstoff mit Quecksilberoxyd (HgO) in Methanol erhalten wurde) werden in 10   ml    Dioxan gelöst, mit 50 ml 2n Natron lauge versetzt und 3 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach dem Abkühlen säuert man an, saugt ab und kristallisiert aus Methanol um. 

  Der erhaltene
N-[4-(ss-Indolinocarbamidoäthyl) -benzolsulfonyl]
N'-2,5   -endomethylen-cyclohexylmethyl)-harnstoff    schmilzt bei   173-175     C. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharn stoffen der Formel EMI3.1 worin R Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, das mit dem gleichfalls an das Stickstoffatom gebundenen Benzol kern in o-Stellung verknüpft sein kann, Rt a) Alkyl oder Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen, b) Endoalkylencyclohexyl, Endoalkylencyclohexenyl, Endoalkylencyclohexylmethyl oder Endoalkylen cyclohexenylmethyl mit 1 bis 2 Endoalkylen Kohlenstoffatomen, c) Alkyl- oder Dialkylcyclohexyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, d) Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, e) Cyclohexenyl, Methylcyclohexenyl, f) Nortricyclyl, Adamantyl, X Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen oder Halogen, X' die gleichen Substituenten wie für X genannt, ferner, falls X Wasserstoff,
    auch -CF3 oder -NO2 oder X und X' zusammen Methylendioxy, Y eine Kohlenwasserstoffkette mit 2 bis 3 Kohlenstoff atomen, bedeuten, sowie von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man entsprechende, den Substituenten EMI4.1 tragende Benzolsulfonylisoharnstoffäther, -isothioharnstoffäther, -halogenameisensäureamidine oder -parabansäuren hydrolysiert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen durch Behandeln mit alkalischen Mitteln in ihre Salze überführt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den N-[4-(ss-Indolino-carbonamido-äthyl)-benzol- sulfonyl]-N'-(4-methylcyclohexyl)-harnstoff herstellt.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den N-[4-(ss-Indolino-carbonamido-äthyl)-benzol- sulfonyl]-N'-cyclohexyl-harnstoff herstellt.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den N4(ss-{N-Phenyl-N-methyl-ureido} -äthyl) benzolsulfonyl]-N'-cyclohexyl-harnstoff herstellt.
    5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den N-[4-(ss- {N-Phenyl-N-methyl-ureido} -äthyl)- benzolsulfonyl]-N'-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff herstellt.
    6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den N-[4-(ss- (N-Chlor-phenyl-N-methyl-ureido) -äthyl) benzolsulfonyl]-N'-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff herstellt.
    7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den N-[4-(fl- {N-Methyl-phenyl-N-methyl-ureido} - äthyl)-benzolsulfonyU-N'-(methyl-cyclohexyl)- harnstoff herstellt.
    8. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den N-[4-(ss-{N-3-Methyl-phenyl-N-methyl-ureido}- äthyl)-benzolsulfonyl]-N'-(4-methyl-cyclohexyl) harnstoff herstellt.
    9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den N44-(ss-{N-2-Methyl-phenyl-N-methyl-ureido} äthyl)-benzolsulfonyl]-N'-(4-methyl-cyclohexyl)- harnstoff herstellt.
    10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den N-[4-(ss- {N-Methoxy-phenyl-N-methyl-ureido} - äthyWbenzolsulfonyl]-N'-cydohexyl-harnstoff herstellt.
    11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den N-[4-(ss- (N4-Brom-phenyl-N-methyl-ureido } äthyl)-benzolsulfonyl]-N'-(4-methyl-cyclohexyl)- harnstoff herstellt.
    12. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den N-[4-(ss {N-3 -Trifiuormethyl-phenyl-N-methyl- ureido}-äthyl)-benzolsulfonyl]-N'-(4-methyl- cyclohexylyharnstoff herstellt.
    13. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den N4fl- {N-3-ChlorXmethyl-phenyl-N-methyl- ureido}-äthyl)benzolsulfonyl]-N'-(4-methyl- cyciohexyl harnstoff herstellt.
CH370670A 1966-05-14 1967-05-11 Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen CH516537A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1966F0049207 DE1670700B2 (de) 1966-05-14 1966-05-14 Benzolsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
CH665367A CH491878A (de) 1966-05-14 1967-05-11 Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH516537A true CH516537A (de) 1971-12-15

Family

ID=25699937

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH370970A CH516540A (de) 1966-05-14 1967-05-11 Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
CH370870A CH516539A (de) 1966-05-14 1967-05-11 Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
CH370670A CH516537A (de) 1966-05-14 1967-05-11 Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
CH370770A CH516538A (de) 1966-05-14 1967-05-11 Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH370970A CH516540A (de) 1966-05-14 1967-05-11 Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
CH370870A CH516539A (de) 1966-05-14 1967-05-11 Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH370770A CH516538A (de) 1966-05-14 1967-05-11 Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen

Country Status (1)

Country Link
CH (4) CH516540A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
CH516540A (de) 1971-12-15
CH516538A (de) 1971-12-15
CH516539A (de) 1971-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0014951A2 (de) Heterocyclische Oxypropanolamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
CH646426A5 (en) Process for the preparation of hydantoin derivatives
DE3026534A1 (de) 3,1-benzoxazin-2-one, ihre herstellung und verwendung
DE1518877B2 (de) Benzolsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
CH629779A5 (de) Verfahren zur herstellung von benzolsulfonylharnstoffen.
DE1493672A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
CH516537A (de) Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
DE2238870A1 (de) Benzolsulfonylharnstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
AT326681B (de) Verfahren zur herstellung von neuen carbamoylaminoalkyl-benzolsulfonylharnstoffen und deren salzen
DE1568606C3 (de) Benzolsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
AT366670B (de) Verfahren zur herstellung von neuen acylaminoalkylbenzolsulfonylharnstoffen und von deren salzen
AT366669B (de) Verfahren zur herstellung von neuen acylaminoalkylbenzolsulfonylharnstoffen und von deren salzen
CH495964A (de) Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
AT335463B (de) Verfahren zur herstellung von neuen benzolsulfonylharnstoffen und deren salzen
CH502318A (de) Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
AT359082B (de) Verfahren zur herstellung von neuen (1,2-dihydro-2-oxo-nicotinamido)-alkylbenzol- sulfonylharnstoffen und von deren salzen
DE1443908C3 (de) Benzolsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel
CH478774A (de) Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
DE1568483C3 (de) Benzolsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
CH509285A (de) Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
AT238215B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen
CH374984A (de) Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
CH520120A (de) Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
AT358061B (de) Verfahren zur herstellung von neuen (1,2- dihydro-2-oxo-nicotinamido)-alkylbenzol- sulfonylharnstoffen und von deren salzen
CH486435A (de) Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased