CH511867A - Verfahren zur Herstellung neuer Diazacycloalkane - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer DiazacycloalkaneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Diazacycloalkane Gegenstand der im Hauptpatent Nr. 489 513 beschriebenen Erfindung ist die Herstellung von EMI1.1 Diazacycloalkanen, in denen die Stickstoffatome des zweiwertigen Diazacycloalkanrestes durch je mindestens 2 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und worin Pyr-(4) einen Pyrazolyl-(4)-rest, Z einen aromatischen Rest und Alk einen niederen Alkyliden-(l,l)-rest darstellt. Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der obigen Formel, in welchen Pyr-(4) für den 1 -(2-Hydroxy- äthyl)-5-methyl-4-pyrazolylrest. alk für die Methylengruppe -CH"-, Z für die 2-Y-Phenylgruppe, worin Y eine Methyl- oder Methoxygruppe darstellt, und der zweiwertige Diazacycloalkanrest für den 1,4-Piperazinrest stehen, besonders wertvolle pharmakologische, insbesondere hypotensive Eigenschaften besitzen. Die neuen Verbindungen werden erhalten, wenn man 4-Acetyl- 1 -(2-hydroxyäthyl)-5-methyl-pyrazol mit Formaldehyd od. einem Formaldehyd-abgebenden Mittel und einem 1 -(2-Y-Phenyl)-piperazin umsetzt. Wenn erwünscht, kann eine erhaltene freie Base in ein Salz oder ein erhaltenes Salz in die freie Base übergeführt werden. Die Reaktion mit Formaldehyd und dem l-(2-Y-Phe- nyl)-piperazin wird gemäss der Mannich-Reaktion durchgeführt. So kann man anstelle des Formaldehyds auch solchen abgebende Mittel, wie z.B. Trioxymethylen oder Paraformaldehyd, verwenden, gegebenenfalls unter Zusatz von Säure. Die 1 -(2-Y-Phenyl)-piperazinverbindung wird vorteilhaft in Form eines Salzes eingesetzt. Vorzugsweise nimmt man die Reaktion in einem Verdünnungsmittel, wie z.B. in einem Alkohol od. in Dioxan, vor. Bei Verwendung von Polymerisationsprodukten des Formaldehyds arbeitet man zweckmässig in einem organischen Verdünnungsmittel, wie den oben genannten, oder auch in Benzol, Toluol, Nitrobenzol oder Nitromethan. Vorteilhaft nimmt man die Reaktion bei erhöhter Temperatur und/oder im geschlossenen Gefäss vor. Die verfahrensgemässe Reaktion wird in üblicher Weise, bei gewöhnlicher, erniedrigter oder erhöhter Temperatur, im offenen oder geschlossenen Gefäss, gegebenenfalls unter Druck, in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmittel und/oder Katalysatoren und/oder Kondensationsmitteln durchgeführt. Je nach den Reaktionsbedingungen werden die neuen Verbindungen in freier Form oder in Form ihrer Salze erhalten. Salze von Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Säureadditionssalze, z.B. pharmazeutisch anwendbare Säureadditionssalze, in erster Linie solche von anorganischen Säuren, z.B. Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff-, Salpeter-, Schwefel- oder Phosphorsäure, aber auch von organischen Säuren, wie organischen Carbonsäuren, z.B. Essigsäure, Propionsäure, Glykolsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Hydroxymaleinsäure, Dihydroxymaleinsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Mandelsäure, Salicylsäure, 4-Aminosalicylsäure, 2-Phenoxy-benzoesäure, 2-Acetoxy-benzoesäure, Embonsäure, Nicotinsäure oder Isonicotinsäure, oder von organischen Sulfonsäuren, z.B. Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, 2-Hydroxy-äthansulfonsäure, Äthan- 1 2-disulfonsäure, Benzol- sulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Naphthalin-2-sulfonsäure. Andere Säureadditionssalze können als Zwischenprodukte, z.B. zur Reinigung der freien Verbindungen oder in der Herstellung von anderen Salzen, aber auch zur Identifizierung, verwendet werden. Salze, die insbesondere zur Identifizierung hergestellt werden, sind z.B. diejenigen von sauren organischen Nitroverbindungen, z.B. Pikrin-, Pikrolon- oder Flaviansäure, oder von Metallkomplexsäuren, z.B. Phosphorwolfram-, Phosphormolybdän-, Chlorpelatin- oder Reineckesäure. Hiervon können Mono- oder Polysalze gebildet werden. Erhaltene Salze können in die freien Basen, z.B. durch Behandlung mit einer Base, wie einem Metallhydroxyd, z.B. Lithiumhydroxyd, Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd oder Calciumhydroxyd, einem Metallcarbonat, z.B. Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat oder -hydrogencarbonat, Ammoniak oder mit einem geeigneten Hydroxylionenaustauscher, umgewandelt werden. Erhaltene Salze können in andere Salze, z.B. durch Behandlung eines Salzes einer anorganischen Säure mit einem geeigneten Metallsalz, z.B. Natrium-, Barium- oder Silbersalz einer Säure in einem geeigneten Lösungsmittel. in welchem das gebildete neue Salz unlöslich ist und deshalb aus dem Reaktionsgemisch ausscheidet, oder durch Behandlung mit einem Ionenaustauscher, übergeführt werden. Erhaltene freie Basen können in ihre Säureadditionssalze durch Umsetzung mit Säuren, z.B. mit den oben genannten Säuren, z.B. durch Behandlung der Lösung einer Base in einem geeigneten inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch mit einer Säure oder mit ihrer Lösung, oder mit einem geeigneten Anionenaustauscher, und Isolierung des gewünschten Salzes, umgewandelt werden. Die Mono- oder Polysalze können auch in der Form ihrer Hydrate erhalten werden oder das zur Kristallisation verwendete Lösungsmittel einschliessen. Infolge der engen Beziehung zwischen den neuen Verbindungen in freier Form und in Form ihrer Salze sind im vorausgegangenen und nachfolgend unter den freien Verbindungen sinn- und zweckgemäss gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze zu verstehen. Die Erfindung betrifft auch diejenigen Ausführungsformen des Verfahrens, bei denen man einen Ausgangsstoff in der Form eines unter den Reaktionsbedingungen gebildeten rohen Reaktionsgemisches einsetzt. Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder werden in an sich bekannter Weise gewonnen. Sie können gegebenenfalls auch in Form ihrer Salze verwendet werden. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sollen als Heilmittel, z.B. in Form von pharmazeutischen Präparaten. verwendet werden, welche diese Verbindungen zusammen mit pharmazeutischen, organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägerstoffen, die für enterale, z.B. orale, oder parenterale Gabe geeignet sind. enthalten. In den folgenden Beispielen werden die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 8.4 g 1-(j3-Hydroxyäthyl)-4-acetyl-5-methyl-pyrazolyl und 8 g Paraformaldehyd in 200 ml Äthanol werden mit 12,5 g N-(2-Methylphenyl)-piperazin-hydrochlorid und konzentrierter Salzsäure (4 Tropfen) behandelt. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen kristallisiert N-[3-(1-,3-Hy- droxyäthyl-5-methyl-4-pyrazolyl)-3-oxo- 1 -propyl] - N'-(2- -methylphenyl)-piperazin-hydrochlorid aus, das nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol-Essigester bei 200 schmilzt (Zers.). Das Ausgangsmaterial wird auf folgendem Weg erhalten: 155 g Äthoxy-methylen-acetyl-aceton in 650 ml Chloroform werden auf 0 gekühlt und tropfenweise mit einer Lösung von 75 g -Hydroxyäthyl-hydrazin in 600 ml Chloroform bei 100 versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 18 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Derentstande- ne kristalline Niederschlag wird filtriert und aus Essigester umkristallisiert. Das so erhaltene l-(p-IIydrnxy- äthyl)-4-acetyl-5-methyl-pyrazol schmilzt bei 1300. Beispiel 2 5 g 1-(z-Hydroxyäthyl)-4-acetyl-5-methyl-pyrazol und 4,8 g Paraformaldehyd in 125 ml Äthanol werden mit 8,8 g N-(2-Methoxyphenyl)-piperazin-hydrochlorid und konzentrierter Salzsäure (4 Tropfen) behandelt. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht unter Rückfluss gekocht. Beim Abkühlen kristallisiert N-[3-(l-B-Hydroxy- äthyl-5-methyl-4 - pyrazolyl)-3-oxo-l-propyl-N'-(2- methoxyphenyl)-piperazin-hydrochlorid aus, das nach dem Umkristallisieren aus Essigester bei 215-2160 schmilzt (Zers.).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren gemäss Patentanspruch des Hauptpatentes zur Herstellung von EMI2.1 Diazacycloalkanen, in denen der zweiwertige Diazacycloalkanrest für den 1,4-Piperazinrest steht, Pyr-(4Y den l-(2-Hydroxyäthyl)-5- -methyl-4-pyrazolylrest darstellt, Z die 2-Y-Phenylgruppe darstellt, worin Y für den Methyl- od. Methoxyrest steht, und alk die Methylengruppe -CH2- darstellt, oder Salzen davon, dadurch gekennzeichnet. dass man das 4-Acetyl -1 -(2-hydroxy-äthyl)-5-methyl-pyrazol mit Formaldehyd oder einem Formaldehyd-abgebenden Mittel und 1-(2-Y -Phenyl)-piperazin oder einem Salz davon umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine erhaltene freie Base in ein Salz oder ein erhaltenes Salz in die freie Base überführt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Paraformaldehyd verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das N--(1 --Hydroxyäthyl-5-methyl-4-pyrazoWl)- -3-oxo- 1 -propyl]-N'-(2-methylphenyl)-piperazin oder Salze davon herstellt.4. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das N-[3-(1 -B-Hydroxyäthyl-5-methyl-4-pyrazolyl)- -3-oxo- 1 -propyl]-N'-(2-methoxyphenyl) - piperazin oder Salze davon herstellt.
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---|---|---|---|
PLZ | Patent of addition ceased |