CH503835A - Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des asymmetrischen Dicyanäthylens oder des Acrylnitrils mit basischen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des asymmetrischen Dicyanäthylens oder des Acrylnitrils mit basischen Azofarbstoffen

Info

Publication number
CH503835A
CH503835A CH882668A CH882668A CH503835A CH 503835 A CH503835 A CH 503835A CH 882668 A CH882668 A CH 882668A CH 882668 A CH882668 A CH 882668A CH 503835 A CH503835 A CH 503835A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
azo
group
dyes
dye
dyeing
Prior art date
Application number
CH882668A
Other languages
English (en)
Other versions
CH882668A4 (de
Inventor
Gert Dr Hegar
Hugo Dr Illy
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CH882668A priority Critical patent/CH503835A/de
Priority claimed from CH688266A external-priority patent/CH467382A/de
Publication of CH882668A4 publication Critical patent/CH882668A4/xx
Publication of CH503835A publication Critical patent/CH503835A/de

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/70Material containing nitrile groups
    • D06P3/76Material containing nitrile groups using basic dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • C09B44/04Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing amino as the only directing group
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/20Physical treatments affecting dyeing, e.g. ultrasonic or electric
    • D06P5/2022Textile treatments at reduced pression, i.e. lower than 1 atm
    • D06P5/2038Textile treatments at reduced pression, i.e. lower than 1 atm after dyeing

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  
 



   Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des asymmetrischen Dicyanäthylens oder des Acrylnitrils mit basischen Azofarbstoffen
Die   Erfindung    betrifft ein Färbe- und Druckverfahren für Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des asymmetrischen   Dicyanäthylens    oder des Acrylnitrils. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man sulfonsäure- und carboxylgruppenfreie Azofarbstoffe der Formel
EMI1.1     
 verwendet, worin Y ein Halogenatom, Z ein Wasser stoff- oder Halogenatom, V ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R eine Methyl- oder   Äthylgruppe    und X ein Anion bedeuten.



   Als Kupplungskomponenten seien z. B. die folgenden erwähnt:
EMI1.2     

EMI1.3     

Als Diazoverbindung seien z. B.   l-Amino2-chlor-      !0    4-nitrobenzol oder   1-Amino-2,6-dlichlor-4-nitrobenzol    genannt
Die Diazotierung der Diazokomponente kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mine ralsäure, insbesondere Salzsäure, und Natriumnitrit er folgen.



   Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter
Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebenen falls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffer substanzen oder Katalysatoren, wie z. B. Pyridin bzw.



   dessen Salze, vorgenommen werden.



   Die Kupplungskomponenten erhält man   durch    Kon densation der entsprechenden, jedoch anstelle des   cycli    schen Aminorestes ein Halogenatom oder eine Ester gruppierung aufweisenden Verbindung mit Pyridin.



   Die erfindungsgemäss zu verwendenden Azofarb stoffe können auch durch Kondensation einer dem Azo  farbstoff der Formel (1) entsprechenden, jedoch anstelle des cyclischen Aminorestes ein Halogenatom oder eine Estergruppierung aufweisenden Azoverbindung mit Pyridin erhalten   werden.   



   Die erfindungsgemäss zu verwendenden Azofarbstoffe können, soweit sie als Salze starker anorganischer oder organischer Säuren vorliegen, die mehr oder weniger neutrale wässerige Lösungen bilden, aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach saurem Bade gefärbt werden. Vorteilhaft wird in saurem Bade gefärbt, indem man entweder die nötige Säure, beispielsweise Essigsäure, Ameisensäure, Weinsäure, Naphthalinsulfonsäure, Alkalibisulfat, Schwefelsäure, saure Alkaliphosphate oder Phosphorsäure, dem Färbebad zum vorneherein zusetzt, oder indem man dem Färbebad Stoffe beifügt, welche während des Färbevorganges Säure erzeugen.

  Als Säure erzeugende Stoffe kommen beispielsweise Salze flüchtiger Basen mit starken nichtflüchtigen Säuren in Betracht, wie beispielsweise Ammoniumsulfat, oder wasserlöslicher Ester organischer Säuren, die während des Färbens verseift werden, wie beispielsweise die Methyl- oder ethylester der aliphatischen Oxysäuren, beispielsweise Milch-,   Apfel-    oder Weinsäure. Soweit mineralsaure Lösungen erfindungsgemäss verwendbarer Farbstoffe zum Färben benutzt werden, kann man die Mineralsäure auch während des Färbeprozesses durch allmähliche Zugabe von Alkalisalzen schwächerer Säuren abstumpfen, beispielsweise mit Natriumacetat. Die Färbungen werden in der Hitze bei offenem Sieden der Flotte oder in geschlossenen Gefässen unter Druck bei Temperaturen von über 1000 C durchgeführt.

  Die erfindungsgemäss zu verwendenden Azofarbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Polyacrylnitrilstapelfasern oder Polyvinylidencyanidfasern   (  Darvan ).    Polyacrylnitrilfasern sind vor allem Polymere, die mehr als 80 %, z. B.



  80 bis 95 %, Acrylnitril enthalten; daneben enthalten sie 5 bis   20S    Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester usw. Diese Produkte werden z. B. unter den folgenden Markennamen verkauft:  Acrilan 1656  (The Chemstrand Corporation, Decatur, Alabama, USA),    Acrilan    41  (The Chemstrand Corp.),    Creslan     (American Cyanamid Company),  Orlon 44  (Du Pont),  Crylor HH  (Soc.



  Rhodiaceta SA, France),  Leacryl N  (Applicazioni Chimice   Societä    per Azioni, Italien),  Dynel  (Union Carbide Chem. Corp.),  Exlan  (Japan Exlan Industry Co.)  Vonnel  (Mitsubishi, Japan),  Verel  (Tennessee Eastman, USA),  Zefran  (Dow Chemical, USA),    Wolcrylon     (Filmfabrik Agfa, Wolfen),     Ss aniw        (UdSSR)    und auch  Orlon 42 ,  Dralon ,  Courtelle  usw.



   Auf diesen Fasern, die auch in Mischung miteinander gefärbt oder bedruckt werden können, erhält man mit den neuen Farbstoffen intensive und egale Färbungen oder Drucke mit guter Lichtechtheit. Gegenüber der Lichtechtheit einer mit dem vergleichbaren Farbstoff Nr. 25 der Tabelle der französischen Patentschrift   Nur.1403396    auf einem Polyacrylnitrilgewebe erhaltenen Färbung ergibt eine mit dem erfindungsgemäss verwendbaren Farbstoff, der sich lediglich durch ein in der Diazokomponente orthoständig zur Azobrücke gebundenes Chloratom anstelle der Nitrogruppe unterscheidet, erhaltene Polyacrylnitrilfärbung eine beträchtlich erhöhte Lichtechtheit.

  Die verfahrensgemäss erhaltenen Färbungen weisen ferner gute Allgemeinechtheiten, insbesondere eine gute Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Knitterfest-, Dekatur-, Bügel-, Reib-, Carbonisier-, Wasser-, Meerwasser-, Chlorwasser-, Trockenreinigungs-,   tXberfärbe-    und Lösungsmittelechtheit auf.



  Die erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffe haben u. a. auch eine gute Stabilität in einem grösseren pH Bereich, eine gute Affinität z. B. in wässerigen Lösungen von verschiedenen pH-Werten. Ausserdem zeigen die neuen Farbstoffe im allgemeinen eine gute Reserve auf Wolle und anderen natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern sowie auf Baumwolle. Gegenüber der Wollreserve des vergleichbaren Farbstoffes Nr. 22 der Tabelle von Beispiel 18 der französischen Patentschrift Nr.   1169    603 ist diejenige des erfindungsgemäss verwendbaren Farbstoffes, der sich nur durch die Pyridinium- anstelle der Trimethylammoniumgruppe unterscheidet, bedeutend besser.



   Die   quaternisierten    wasserlöslichen Farbstoffe sind im allgemeinen wenig elektrolytempfindlich und zeigen z. T. eine ausgesprochen gute Löslichkeit in Wasser oder organischen Lösungsmitteln. Die Färbung mit den quaternisierten wasserlöslichen Farbstoffen geschieht im allgemeinen in wässerigem, neutralem oder saurem Medium, bei Siedetemperatur unter Atmosphärendruck oder in geschlossenem Gefäss unter erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck. Die handelsüblichen Egalisiermittel stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich.



   Die angegebenen Farbstoffe eignen sich vor allem auch für die Trichromiefärbung. Gegenüber dem in der deutschen Patentschrift Nr. 652215, Beispiel 1, Nr. 1 der Tabelle (Seite 2, Zeile 12) beschriebenen vergleichbaren Farbstoff (in Zusammenhang mit der deutschen Patentschrift Nr. 1 045 969) zeigt der sich nur durch eine an das Stickstoffatom gebundene   Äthyl-    anstatt der Butylgruppe unterscheidende erfindungsgemäss verwendbare Farbstoff bessere Resultate, wenn man ihn in Mischung mit dem gleichen gelben und blauen Farbstoff nach dem Trichromieverfahren verwendet. Die in der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Farbstoffe sind ferner wegen ihrer Hydrolysebeständigkeit mit Vorteil verwendbar für das Hochtemperaturverfahren und für das Färben in Gegenwart von Wolle. Sie können auch durch Bedrucken auf das Textilmaterial aufgebracht werden. 

  Zu diesem Zweck verwendet man beispielsweise eine Druckpaste, welche den Farbstoff nebst den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netzund Verdickungsmitteln, enthält.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
1 Teil des Farbstoffes der Formel  
EMI3.1     
 wird in 5000 Teilen Wasser unter Zusatz von 2 Teilen 40 % iger Essigsäure gelöst. In dieses Färbebad geht man bei 600 mit 100 Teilen abgetrocknetem Garn aus   Polyacryinitrilstapelfasern    ein, erhöht die Temperatur innert einer halben Stunde auf 1000 und färbt eine Stunde bei Kochtemperatur. Dann wird die Färbung gut gespült und getrocknet. Man erhält eine Rotfärbung mit sehr guter Licht-, Sublimier- und Waschechtheit.



   Beispiel 2 (Kontinuefärbung)
Man bereitet eine Foulardflotte aus 40 Teilen des Farbstoffes der Formel
EMI3.2     
 40 Teilen Essigsäure 80 %, 3 Teilen eines Johannisbrotkernmehlverdickers und 1000 Teilen Wasser. In dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern bei 500 und mit einem Abquetscheffekt von   100%    foulardiert und anschliessend 45 Minuten auf einem Kontinuedämpfer bei 1000 gedämpft. Dann wird das Gewebe gut gespült und getrocknet. Man erhält eine Rotfärbung von guter Licht- und Sublimierechtheit.

 

   In gleicher Weise lässt sich auch der in Beispiel 1 angeführte Farbstoff verwenden.



   Beispiel 3 (Druck)
Man bereitet eine Druckpaste aus 20 Teilen des Farbstoffes der Formel
EMI3.3     
 50 Teilen 40 % iger Essigsäure, 20 Teilen Thiodiäthylenglykol und 600 Teilen einer 50 % Gummi arabicum Verdickung und stellt mit Wasser auf 1000 Teile. Mit dieser Druckpaste wird ein Polyacrylnitrilgewebe be druckt und nach einer Zwischentrocknung mit gesättigtem Wasserdampf bei 0 bis 0,75 atü während 30 Minuten gedämpft. Anschliessend wird ausgewaschen und getrocknet. Man erhält einen lichtechten Gelbbraun Druck.



   In gleicher Weise lassen sich auch die in den Beispielen 1 und 2 aufgeführten Farbstoffe verwenden. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des asymmetrischen Dicyanäthylens oder des Acrylnitrils, dadurch gekennzeichnet, dass man als Farbstoffe Azoverbindungen der Formel EMI3.4 verwendet, worin Y ein Halogenatom, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, V ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R eine Methyl- oder Äthylgruppe und X ein Anion bedeuten.
    Entgegengehaltene Schrift- und Bildwerke Deutsche Patentschriften Nrn. 652 215, 1 045 969 Französische Patentschriften Nrn. 1 169 603, 1 403 396
CH882668A 1966-05-11 1966-05-11 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des asymmetrischen Dicyanäthylens oder des Acrylnitrils mit basischen Azofarbstoffen CH503835A (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH882668A CH503835A (de) 1966-05-11 1966-05-11 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des asymmetrischen Dicyanäthylens oder des Acrylnitrils mit basischen Azofarbstoffen

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH882668A CH503835A (de) 1966-05-11 1966-05-11 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des asymmetrischen Dicyanäthylens oder des Acrylnitrils mit basischen Azofarbstoffen
CH688266A CH467382A (de) 1966-05-11 1966-05-11 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des asymmetrischen Dicyanäthylens oder des Acrylnitrils mit basischen Azofarbstoffen
CH338967 1967-03-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CH882668A4 CH882668A4 (de) 1970-11-13
CH503835A true CH503835A (de) 1971-04-15

Family

ID=27174303

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH882668A CH503835A (de) 1966-05-11 1966-05-11 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des asymmetrischen Dicyanäthylens oder des Acrylnitrils mit basischen Azofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH503835A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
CH882668A4 (de) 1970-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2264792A1 (de) Verfahren zum permanenten ausruesten von fasermaterialien
CH503835A (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des asymmetrischen Dicyanäthylens oder des Acrylnitrils mit basischen Azofarbstoffen
DE1619396B2 (de) Verfahren zum faerben und bedrucken von polymerisaten oder mischpolymerisaten aus acrylnitril oder asymmetrischem dicyanaethylen
DE2238399C3 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln
DE1239266B (de) Verfahren zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut
DE1469639A1 (de) Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polyacrylnitril
DE1944800C3 (de) Verfahren zum Färben synthetischer Polyesterfasern mit wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
DE2321695C3 (de) Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien
DE1644321C3 (de) Basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1929417B1 (de) Verfahren zum Faerben,Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial,das aus Acrylnitrilpolymerisaten besteht
DE1253667B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken
DE716757C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Cellulosefasern
AT205451B (de) Verfahren und Zubereitungen zum Färben bzw. Bedrucken Hydroxylgruppen-enthaltender Materialien
CH688266A5 (de) Gasfilter zur Abscheidung von Partikeln aus einem Gasstrom.
DE1198781B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern oder Folien aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyaethylenterephthalaten
AT209459B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Porphinreihe
AT256280B (de) Verfahren zur Herstellung wässeriger basischer Lösungen von Phthalocyaninpigmenten
CH531034A (de) Verfahren zur Herstellung neuer basischer Azofarbstoffe
DE2120246A1 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von saure Gruppen enthaltendem Textilmaterial mit basischen Farbstoffen
CH277868A (de) Haltevorrichtung an Transportkarren.
DE2321695B2 (de) Verfahren zur herstellung echter faerbungen oder drucke auf synthetischen fasermaterialien
DE1220824B (de) Verfahren zum Faerben, Klotzen und Bedrucken von Polyesterfasern
CH447064A (de) Webmaschine
DE1469647A1 (de) Faerben und Bedrucken von Gebilden aus Polyester und Polyamiden
CH482784A (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
PLZ Patent of addition ceased