CH476708A - Verfahren zur Herstellung neuer 9B,10a-Steroide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 9B,10a-SteroideInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer 9(3,10a-Steroide Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung neuer 9ss,10a-Steroide der allgemeinen Formel EMI0001.0005 worin Hat ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, R ein Wasserstoffatom oder eine veresterte oder verätherte Hydroxygruppe und R.- eine aliphatische, araliphati- sche oder cycloaliphatische Gruppe bedeutet. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen haben im allgemeinen bei parenteraler oder oraler Ver abreichung ausgezeichnete progestative Wirksamkeit und sind frei oder im wesentlichen frei von androgener und/oder östrogener Wirksamkeit. Die genannten Verbindungen sind im allgemeinen uterotrop und anti-uterotrop (wobei die letztere Wir kung als eine Form von anti-östrogener Wirksamkeit erklärt werden kann). Die Wasserstoffatome oder Methylgruppen an den Kohlenstoffatomen 8, 9, 10, 13 und 14 der genannten Verbindungen haben die gleiche stereochemische Kon figuration wie die entsprechenden Wasserstoffatome und Methylgruppen in Dihydroisolumisteron. Castells und Mitarbeiter haben in Proc. of the Chemical Society (1958) Seite 7, gezeigt, dass Dihydroisolumiste- ron die Konfiguration 8ss,9ss,10a-Methyl, 13ss Methy1,14a besitzt. Die neuen erfindungsgemäss erhältlichen Steroide werden als 9ss,10a-Steroide bezeichnet, um anzuzeigen, an welchen Kohlenstoffatomen (9 und 10) die Stereo konfiguration von der der normalen Steroide abweicht (9/3,10a im Gegensatz zur 9a,10ss-Konfiguration der normalen Steroide). EMI0001.0038 In der vorstehend angeführten Strukturformel ist die 9[>-Stellung an den Kohlenstoffatomen 8, 9 und 13 durch eine ausgezogene Linie dargestellt, wohingegen die a-Stellung an den Kohlenstoffatomen 10 und 14 durch eine unterbrochene Linie dargestellt ist. Es ist dabei zu beachten, dass die Konfiguration der Wasser stoffatome oder Substituenten an den anderen Kohlen stoffatomen entweder in a-, ss- oder planarer Stellung sein kann. Ob ein Wasserstoffatom oder ein Substitu- ent an diesen anderen Kohlenstoffatomen in einer die ser Stellungen vorliegt, wird nur durch den chemischen Namen angezeigt und nicht durch die chemische For mel, wenn es nicht ausdrücklich so zum Ausdruck ge bracht wird, wie im Falle einer gestrichelten Linie, die immer die a-Stellung anzeigt. R3 ist eine aliphatische, araliphatische oder cyclo- aliphatische Gruppe, z. B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, tert.Butyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl- und Benzyl- gruppe. Wenn R eine verätherte Hydroxygruppe darstellt, dann ist der Rest vorzugsweise eine Alkylgruppe mit l-10 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppe vor zugsweise eine aliphatische oder gemischt aliphatisch- aromatische Gruppe darstellt. Für R können die glei chen Beispiele angeführt werden, wie im letzten Absatz bei der Definition R,0, weiterhin Cyclopent-1'-enyl- oxy-, 1' Äthoxy-cyclopentyloxy- und Tetrahydropyr- anyloxygruppen. Wenn R eine veresterte Hydroxygruppe darstellt, dann ist der Rest vorzugsweise die Acylgruppe einer anorganischen Säure, einer aliphatischen Mono-, Di- oder Tricarbonsäure mit 1-20C-Atomen oder die Acylgruppe einer gemischt aliphatisch-aromatischen Carbonsäure. Beispiele dieser OR-Gruppen sind: Formoxy-, Acetoxy-, Propionoxy-, Butyroxy-, Acyl- oxygruppen der Ölsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, nanthsäure, Undecylsäure, Capronsäure, Trimethyles- sigsäure (Pivalinsäure), Bernsteinsäure, Malonsäure, Zitronensäure, Benzoesäure und p-Hexyloxy-phenyl- propionsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure. Eine bevorzugte erfindungsgemäss erhältliche neue Verbindung ist 3-Äthoxy-6-chlor-17a-hydroxy-9ss,l0a- pregna-3,5-dien-20-on-acetat. Die pharmakologischen Eigenschaften dieser Ver bindung sind in der nachfolgenden Tabelle ausgeführt. EMI0002.0044 - <SEP> 1 <SEP> Glycocoriicoid <SEP> + <SEP> 31 <SEP> Oral <SEP> progestativ <tb> 4 <SEP> Anti-inflammatoir <SEP> - <SEP> 15 <SEP> Androgen <SEP> (Ratten) <tb> - <SEP> 25 <SEP> Östrogen <SEP> - <SEP> 17A <SEP> Anti-androgen <tb> + <SEP> 26 <SEP> Anti-exogen.östrogen <SEP> - <SEP> 17 <SEP> S <SEP> Stimulierend.androgen <tb> - <SEP> 26 <SEP> Anti-endogen.östrogen <SEP> - <SEP> 20 <SEP> Anabol <tb> + <SEP> 27 <SEP> Uterotrop <SEP> - <SEP> 21 <SEP> Renotrop <tb> + <SEP> 28A <SEP> Anti-uterotrop <SEP> - <SEP> 14 <SEP> Androgen <SEP> (Mäuse) <tb> - <SEP> 28 <SEP> S <SEP> Stimulierend.östrogen <tb> + <SEP> 29 <SEP> Paranter.progestativ Andere erfindungsgemäss erhältliche neue Verbin dungen sind: 1) 3-Äthoxy-6-fluor-17a-hydroxy-9ss,l0,a-pregna- 3,5-dien-20-on und die entsprechenden 3- Methoxy-, 3-Cyclopentyloxy- und 3-Benzyloxy- äther, 2) 3-Äthoxy 6-chlor-9ss,l0a-pregna-3,5-dien-20=on und die entsprechenden 3-Propoxy- oder 3- Methoxyäther, 3) 3 Äthoxy-6-fluor-9ss,10a-pregna-3,5-dien-20=on und die entsprechenden 3-Butoxy-, 3-Pentoxy- und 3-Cyclohexyloxyäther. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen 9ss,10a-Steroide ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI0002.0065 oder ein entsprechendes Q5(6)-Pregnen mit einem Enolverätherungsmittelumgesetzt wird. <I>Beispiel 1</I> Zu einer Lösung von 4,82 g 6ss-Chlor-17a-hydro- xy-9i1,10a-preg-4-en-3,20-dion-17-acetat in 90 ml trockenem, gereinigtem Dioxan wurden 4,2 ml Äthyl orthoformiat und 160 mg 1rToluolsulfonsäure zuge setzt. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur 20 Stunden lang im Dunklen belassen. Dann wurden 1 Liter Petroläther und 1 ml trockenes Pyridin der Reak tionsmischung zugesetzt, worauf die milchige Lösung durch eine Säule von 48 g Silikagel filtriert wurde. Die erste Fraktion (1 Liter) enthielt 4,25 g des verätherten Produktes. Eluieren mit 0,5 Liter Petroläther-Benzol (1 +1) ergab 0,44 g einer zweiten Fraktion. Die ver einigten Rückstände wurden bei 0 C aus Äthanol, wel ches 1 filo Pyridin enthielt, umkristallisiert, wobei 3,72 g 3 Äthoxy-6-chlor-17a-hydroxy-9ss,l0a-pregna-3,5-dien- 20-dion-17-acetat mit einem Fp. von 133,5-135 C und einem E (1 6/o, 1 cm) = 453 bei 253 m,y erhalten wurden. Auf dem Dünnschichtchromatogramm konnte lediglich ein Fleck beobachtet werden. Physikalische Konstanten der analytisch reinen Substanz: Fp. 134,5-135,5 C; [a]D" = +52 (Chloroform); e(A,nsR =253 my) = 19 600. EMI0002.0093 Berechnet <SEP> für <SEP> <B>C25H"04C1</B> <SEP> (MG=434,99): <tb> C <SEP> 69,02; <SEP> H <SEP> 8,11; <SEP> Cl <SEP> 8,15, <tb> gefunden <SEP> C <SEP> 69,3; <SEP> H <SEP> 8,2; <SEP> C18,3. Infrarotabsorptionsbanden bei 1741, 1712, 1648, 1619, 1381, 1353, 1248, 1238, 1227 und 1194 cm-'. Das Ausgangsmaterial war durch Chlorierung von 3,17a-Dihydroxy-9ss, l 0a-pregna-3, 5-dien-20-on-3,17-di- acetat [Rec.Trav.Chim. 79, 1118 (1960)] mit Chlor in wässeriger Es.sigsäurelÄther in Anwesenheit von Kalium acetat hergestellt worden. <I>Beispiel 2</I> 1 g 6a-Fluor-9ss,l0a-pregn-4-en-3,20-dion wurde in einer Lösung von 40 mg p-Toluolsulfonsäure in einer Mischung von 20 ml trockenem, gereinigtem Dioxan und 1 ml frisch destilliertem Äthylorthoformiat gelöst. Die Reaktionsmischung wurde bei Raumtemperatur 20 Stunden lang im Dunklen belassen. Chromatographie und Aufarbeiten, wie in Beispiel 1 beschrieben, erga ben in nahezu quantitativer Ausbeute das reine 3-Äth- oxy-6-fluor-9ss,l0a-pregna 3,5-dien-20-on. Die gleiche Verbindung konnte durch eine ähnliche 3-Enolverätherung von 6ss-Fluor-9ss,l0a-pregn-4-en- 3,20-dion erhalten werden. <I>Beispiel 3</I> 3 g 6/3-Brom-9ss,l0a-pregn-4-en-3,20-dion wurden enolveräthert, chromatographiert und aufgearbehet, wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben, wobei 2,5 g 3-Äthoxy-6-brom-9ss,l0a-pregna-3,5-dien-20-on erhal ten wurden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer 9ss,10a-Steroide der Formel EMI0003.0011 worin Hal ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, R ein Wasserstoffatom oder eine veresterte oder v,rä-:herte llydroxylgruppe und R, eine aliphatische, araliphati- sche oder cycloaliphatische Gruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI0003.0022 oder ein entsprechendes A111)-Pregnen mit einem Fnolverätherungsmittel umgesetzt wird.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |