CH460209A - Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen von Reaktivfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen von Reaktivfarbstoffen

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CH460209A
CH460209A CH1492065A CH1492065A CH460209A CH 460209 A CH460209 A CH 460209A CH 1492065 A CH1492065 A CH 1492065A CH 1492065 A CH1492065 A CH 1492065A CH 460209 A CH460209 A CH 460209A
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sodium
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CH1492065A
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Lukas Dr Schneider
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Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006Azodyes
    • C09B62/012Metal complex azo dyes

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Kupferkomplexverbindungen    von     Reaktivfarbstoffen       Gegenstand der     Erfindung    ist ein Verfahren zur Her  stellung von     Kupferkomplexverbirndungen    von Reaktiv  farbstoffen, welche in metallfreiem Zustand der Formel  
EMI0001.0005     
    entsprechen, worin     A1    einen gegebenenfalls     weitersub-          stituierten    Rest der Benzol-, Naphthalin oder der       heterocyclischen    Reihe,

   A einen in     ortho-Stellung    zu  einer     phenolischen    oder     enolischen        Hydroxylgruppe        ge-          kuppelten,        gegebenenfalls    weitersubstituierten Rest der       Hydroxnaphthalin-    oder     Pyrazolonreihe,    R einen die  chemische Bindung mit dem Substrat ermöglichenden  Rest, n und m eine der Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten,  welches dadurch gekennzeichnet ist,

   dass man in belie  biger     Reihenfolge    einen     Disazofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0021     
    worin Y eine     hydrolysierbare        Acylaminogruppe    be  deutet,     oxydativ        kupfert    und den     Substituenten    Y durch  aufeinanderfolgende     Verseifung    und     Acylierung    oder       Azinylierung    in eine Gruppe     NH-R    überführt.  



  Die     Disazofarbstoffe    der Formel     (1I)    können z. B.  dadurch hergestellt werden, dass man 1     Mol    der     Diazo-          verbindung    aus     einem    Amin der Formel       (HOsS)n        Al-NH2        (III)     mit mindestens.

   1     Mol    eines     Amins    der Formel  
EMI0001.0042     
    in schwach saurem, vorzugsweise essigsaurem, Medium  kuppelt, den erhaltenen     Aminomonoazofarbstoff        diazo-          tiert    und ihn in schwach saurem bis alkalischem Milieu  mit     einer    in     ortho-Stellung    zur     Hydroxylgruppe        kuppeln-          ,dien        Azokomponente        d'er    Formel       H-A-(S03H)",    (V)  kuppelt.  



  Von den in Betracht     kommenden    Aminen der For  mel     (III)    sind beispielsweise zu nennen:       1-Aminobenzol-2-,    -3- oder     -4-sulfonsäure,          1-Amino-2-methyl-    oder     -2-methoxy-    oder       -2-chlorbenzol-4-    oder     -5-sulfonsäure,          1-Amino-4-methyl-    oder     -4-chlor-    oder     -4-methoxy-          oder        -4-äthoxybenzol-2-    oder     -3-sulfonsäure,          1-Aminobenzol    2,4- oder -2,

  5- oder       -3,5-disulfonsäure,          1-Amino-2        methyl-,        -2-chlor-,        -2-methoxy-    oder       -2-äthoxybenzol-3,5-disulfornsäure,          1-Aminonaphthalin-4-,    -5-, -6-, -7- oder       -8=sulfonsäure,          2-Aminonaphthalin-l-,    -5- oder     -6-sulfonsäure,          1-Aminonaphthalin-3,6-    oder -3,7- oder -4,6- oder       -4,7-disulfonsäure,          1-Aminonaphthalin-3,6,8-    oder     -4,6,8-trisulfonsäure,

            2-Aminonaphthalin-4,8-    oder -5,7- oder -3,6- oder       -6,8-disulfonsäure,          2-Aminonaphthalin-3,6,8-    oder -1,5,7- oder       -4,6,8-trisulfonsäure    sowie       2-(4'-Aminophenyl)-6-methyl-benzothiazol-          7,3'-disulfons'äure.     



  Als Amine der Formel (IV) kommen     1-Amino-3-          acylamino-benzole    in Betracht, in welchen die     Acyl-          aminogruppe    z. B. eine     Acetylamino-,        Propionylamino-,          Formylamino-,        Benzoylamino-,        Carbomethoxyamino-          oder        Carbäthoxyaminogruppe    bedeutet.  



  Geeignete     Azokomponenten    sind z. B.       1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-2'-    oder -3'- oder       -4'-sulfonsäure,              1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-2',4'-    oder     -2',5'-          oder        -3',5!        disulfonsäure,          1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-    oder       -5'-sulfonsäure,          1-(2'-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-    oder       -5'-sulfonsäure,          1-(2'-Chlor-6'-methylphenyl)-3-methyl-          5-pyrazolo@n-4'-sulfonsäure,

            1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-          4'-sulfonsäure,          1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-äthyl-5-pyrazolon-          4'Jsulfonsäure,          1-Phenyl-3-aminocarbonyl-    oder     -3-methylamino-          carbonyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure,          1-Phenyl-3-methylaminocarbonyl-5-pyrazolon-          2',5'-disulfonsäure,          1-(2'-Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon-5'-    oder  -6'- oder     -8'-sulfonsäure,          1-(1'-Naphthyl)

  -3-methyl-5-pyrazolon-4'-    oder  -5'- oder -6'- oder     -7'-sulfonsäure,          1-(2'-Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon-          5',7'-disu,Ifonsäure,        oder    -4,8'- respektive       -6',8'-disulfonsäure,     1-(1'     Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon-3',6'-,     -3',7'-, -4',6'- oder     -4',7'-disulfonsäure,          1-(2'-Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon-3',6',8'-    oder       -4',6',8'-trisulfonsäure,          1-Hydroxynaphthalin-4-    oder     -5-sulfonsäure,          2-Hydroxynaphthalin    4-,

   -6- oder     -7-sulfonsäure,          1-Hydroxynaphthalin-4,6-    oder     -4,7-disulfonsäure,          2-Hydroxynaphthalin-3,6-    oder     -5,7-disulfonsäure.     Der reaktive     Substituent    R in Formel     (I)    ist     vorzugs-          weise    der Rest einer mindestens ein bewegliches Halo  genatom enthaltenden gesättigten oder     ungesättigten     Säure, wie z.

   B. der Chloressigsäure, Bromessigsäure,       ss-Chlor-    oder     ss-Brompropionsäure,        a,ss-Dichlor-    oder       a,ss-Dibrompropionsäure,        a-Chlor-,        ss-Chlor-,        a-Brom-          und        ss-Bromacrylsäure,        a,.ss-    und     ss,ss-Dichlor-    oder       -Dibromacrylsäure,        y-Chlor-    oder     y-Bromcrotonsäure,          a,ss-Dichlor-    oder     a,ss-Dibromcrotons.äure,

      oder der Rest  einer der nachstehend verzeichneten     heberocyclischen     Verbindungen:     tetrameres    Chlor- oder Bromcyan,       Cyanurchlorid,        Cyanurbromid,    primäre Kondensations  produkte eines     Cyanurhalogenids    der Zusammensetzung  
EMI0002.0067     
    worin     Hal    Chlor oder Brom und y den     gegebenenfalls     weitersubstituierten Rest eines primären oder sekundären       aliphatischen,        alicychschen,        aromatischen,    oder     hetero-          cyclischen    Amins,

   einer     aliphatischen,        alicyclischen,    aro  matischen oder     heterocyclischen        Hydroxy-    oder     Thiol-          verbindung,    insbesondere aber den Rest von Anilin,  dessen     Alkyl-    und     Sulfonsäure-    oder     Carbonsäurederi-          vaten,    von niedrigen Mono- und     Dialkylaminen    sowie  den Rest von Ammoniak, bedeutet, ferner     2,4,6-Trichlor-          pyrimidin    und     2,4,6-Tribrompyrimidin    sowie deren  Derivate,

   welche in     5-Stellung    beispielsweise folgende       Substituenten    tragen:         Methyl,        Athyl,        Carbonsäuremethyl-    oder     äthylester,          Alkylen,    z. B.     Allyl,        Chlorvinyl,    substituiertes     Alkyl,     z.

   B.     Carboxymethyl,    Chlor- oder     Brommethyl,    2,4,5,6  Tetrachlor- oder     Tetrabromapyrimidin,        2,6-Dichlor-,     oder     -Dibrompyrimidin-4-carbonsäureäthylester,    2,4,5  Trichlorpyrimidin,     2,4-Dichlor-    oder     -Dibrompyrimidin,          2,5,6-Trichlor44        mathylpyrimidin,        2,4-Dichlor-5-chlar-          methylpyrimidin,        2,4-Dichlor-5-chlormethyl-6-methyl-          pyrimidin    sowie     2,6-Dichlor-4-trichlormethylpyrimidin.     



  Die     oxydative        Kupferung    wird beispielsweise nach  dem Verfahren der deutschen Patente     Nrn.   <B>807289,</B>  889 196 oder 893 699 vorgenommen, vorzugsweise je  doch nach dem     in,    den Beispielen 1 und 4 bis 10 des  deutschen Patents Nr. 807 2.89 beschriebenen Verfahren       mit    einem wasserlöslichen Kupfersalz und Wasserstoff  superoxyd.  



  Die     Verseifung    der     Acylaminogruppe        kann    z. B.  durch Lösen     in:    der 10- bis 20fachen Menge konzen  trierter Schwefelsäure und Verdünnen mit Wasser     bis     zu einer     Schwefelsäurekonzentration    von ungefähr 80     %,     in einer solchen Weise, dass die     Temperatur    bis auf       etwa    100  C     ansteigt,    oder durch     Erhitzen    in     einer        wäss-          rigen        Mineralsäurelösung,

      vorzugsweise in einer     wäss-          rigen    3- bis 10     %        igen        Salzsäureiösung,    bei 90- bis 100  C  oder in einer     wässrigen    Lösung von     Alkalimetallhy-          droxyd:en,    vorzugsweise in einer 5- bis     10!%igen    Natrium  oder     Kaliumhydroxydlösung,    bei 70 bis l00  C durch  geführt werden.

   Da bei der     Verseifung    in saurem Me  dium der     Kupferkomplexfarbstoff    zugleich     entkupfert     wird,     eignet    sich diese Methode besonders für den nicht       gekupferten        Farbstoff.    Man kann sie aber auch dann an  wenden,     wenn    man die zuerst erhaltene Kupferkomplex  verbindung nachträglich in eine andere Metallkomplex  verbindung überführen will.

   Bei der alkalischen Versei  fung     hingegen    ist es gleichgültig ob, man den     Disazo-          farbstoff    der Formel     (II)    oder die     Kupferkomplexverbin-          dung        einsetzt,    da diese     gegen,    Alkali beständig ist.  



  Die     Einführung    der     Säurereste    erfolgt in der Regel  am einfachsten .durch Verwendung der betreffenden       Säurehalogenide    zum Teil auch der     Säureanhydride.     Man arbeitet vorzugsweise bei niedrigen Temperaturen,  z. B. bei 0 bis 20  C, und in Gegenwart säurebindender  Mittel, wie     Natriumcarbonat,        Natriumhydroxyd,    Cal  ciumhydroxyd oder     Natriumacetat    bei schwacher saurer,  neutraler oder schwach     alkalischer    Reaktion, beispiels  weise im     pH-Bereich    4 bis 9.

   Zur     Acylierung    werden  die     Carbonsäurechloride    als solche oder     in,    der doppelten  bis     fünffachen    Menge     Bienzol,    Chlorbenzol:,     Methylbenzol,          Dimethylbenzol    oder Aceton gelöst in die     wässrige,    gut       gepufferbe    Lösung des die     Aminogruppe    tragenden Kör  pers eingetropft, z. B. bei einer Temperatur von 2 bis  5  C. In gleicher Weise kann man auch die     Acylierung     mit den     Anhydriden    durchführen.

   Die Einführung eines       Dihalogencyanurrestes    wird am besten in     wässrigem     Medium bei etwa 0  C und bei schwach saurer Reaktion,  z. B. bei     p11-Werten    zwischen 3 und 5, vorgenommen.  Man verwendet das     Cyanurhalogenid    als     solches    in  fester Form oder in einem     organischen    Lösungsmittel  gelöst, z.

   B. in Aceton.     Für    die     primären    Kondensations  produkte eines     Cyanurhalogenids    wählt     man;    am besten  eine     Temperatur    von 30     bis    60 C und einen     pH-Wert     von 4 bis 6,     während    für die     Di-,        Tri-    und     Tetrahalogen-          pyrimidine    Temperaturen zwischen 40 und 100  C und       pH-Werte    von 3 bis 9 am     geeignetsten        sind.     



  Müssen höhere Temperaturen als     etwa    50  C ange  wandt werden, so ist es im Hinblick auf die Wasser  dampfflüchtigkeit     einzelner        Halogenpyrimidine    ange-      zeigt, in gegebenenfalls mit einem     Rückflusskühler    aus  gerüsteten     Gefässen    zu arbeiten.

   Zur     Konstanthaltung     des     pH-Wertes    wird dem Reaktionsgemisch entweder  zu     Beginn    ein     säurebindendes    Mittel, wie beispielsweise       Natriumacetat    oder ein     Phosphatpuffer,    zugesetzt oder  man fügt während der Umsetzung in kleinen Portionen  Natrium- oder     Kaliumcarbonat        bzw.        -bicarbonat    in  fester, pulverisierter Form oder als     wässrige    Lösung  hinzu.

   Als     Neutralisationsmittel    eignen sich aber auch       wässrige    Lösungen von Natrium- oder     Kaliumhydroxyd.     Der Zusatz von geringen Mengen eines Netz- oder       Emulgiermittels    zur Reaktionsmischung kann die Um  setzungsreaktion beschleunigen. Die Reaktion wird so  geleitet, dass nur ein Halogenatom des     Halogenpyrimidins     mit einem     austauschfähigen    Wasserstoffatom oder       Aminogruppe    reagiert.  



  Die gewonnenen, mindestens eine reaktive Gruppe  enthaltenden     Kupferkomplexverbindungen        können    aus  ihren     wässrigen    Lösungen durch Zugabe von Salz abge  schieden, hernach     abfiltriert,    gegebenenfalls gewaschen  und dann getrocknet werden.  



  Die erhaltenen     kupferhaltigen        Azofarbstoffe    sind  einheitliche     Metallkomplexverbind'ungen,    in denen an  ein Molekül     Disazoverbindung    im wesentlichen ein Atom  Kupfer gebunden ist.  



  Die neuen kupferhaltigen     Reaktivfarbstoffe,    welche  3 oder mehr     wasserlöslichmachende    Gruppen, z. B.       Carbonsäure-,    oder vorzugsweise     Sulfonsäuregruppen,     tragen, besitzen gute Löslichkeit in Wasser, gute Stabili  tät in den Druckpasten und     Klotzlösungen,    gute Verträg  lichkeit mit Salzen und Hartwasser, gute     Reaktivität          mit        vegetabilischen    Fasern,     animalischen    und syn  thetischen     Polyamidfasern;

      sie sind unempfindlich gegen       Schwermetallionen,    wie Kupfer-, Eisen- und Chrom  ionen und reservierten Acetat-,     Triacetat-,    Polyester-,       Polyacrylnitril-,        Polyvinylchlorid-,        Polyvinylacetat-    und       Polyalkylenfasern.    Dank ihrer nur mässigen     Substantivi-          t:ät    ist der     unfixierte        Farbstoffanteil    aus den Drucken  oder Färbungen auf     Cellulosefasern    leicht     auswaschbar.     



  Die kupferhaltigen     Reaktivfarbstoffe,    welche 2 bis  3     wasserlöslichmachiende    Gruppen tragen, eignen sich  besonders gut für das sogenannte     Ausziehverfahren    für       Cellulosefas.ern.     



  Die neuen kupferhaltigen     Reaktivfarbstoffe    eignen  sich zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern  tierischer Herkunft, z. B. Wolle, Seide, von synthetischen       Polyamidfasern,    z. B. Nylon, von Leder, von     Cellulose-          fasern,    z.     B..    Baumwolle, Leinen und von Fasern aus  regenerierter     Cellulose,    z. B.     Viskosereyon,        Kupferreyon,     Zellwolle,     sowie    von     Gemischen        uid/oder    Gebilden aus  diesen Fasern.

   Die optimalen     Applikationsbedingungen     sind je nach der Art der Faser und der zur Anwendung  gelangenden Farbstoffe verschieden. Tierische     Fasern     und     synthetische        Polyamidfasern    kann man vorzugs  weise in saurem, neutralem oder schwach alkalischem  Medium färben und bedrucken bzw. fixieren, z. B. in  Gegenwart     von;    Essigsäure, Ameisensäure, Schwefelsäure,       Ammoniumsulfat,        Natriummetaphosphat    usw. Man kann  auch in Gegenwart von     Egalisiermitteln,    z.

   B.     poly-          oxäthylierten    Fettaminen oder von Gemischen derselben  mit     Alkylpolyglykoläthern,    essigsauer bis neutral färben  und am Schluss der Färbung das Bad durch     Zusatz    von  geringem Mengen eines alkalisch regierenden Mittels,  z. B. Ammoniak,     Natriumbicarbonat    oder     -carbonat,     oder Verbindungen, welche in der Hitze     alkalisch    rea  gieren, z. B.     Hexamethylentetramin,    Harnstoff, bis zur       neutralen    oder schwach     alkalischen    Reaktion ab-    stumpfen.

   Hierauf wird gründlich gespült und gegebenen  falls mit etwas Essigsäure     abgesäuert.     



  Die erhaltenen Färbungen und Drucke besitzen gute  Licht-, Wasch-, Schweiss-, Walk-, Wasser-,     Meerwasser-,          Pottting-,    Säure-, Alkali-, Reib-, Rauchgas-, Chlor-,  Bleich- (Peroxyd) und     Trockenreinigungsechtheiten    (or  ganische Lösungsmittel).  



  Das Färben, Klotzen und Bedrucken bzw. Fixieren  der Farbstoffe auf     Cellulosefasern        erfolgt    vorteilhafter  weise in alkalischem Medium, z. B. in Gegenwart von       Natriumbicarbonat,        Natriumcarbonat,    Natronlauge, Kali  lauge,     Natriummetasilikat,        Natriumborat,        Trinatrium-          phosphat,        Ammoniak    usw.

   Zur Vermeidung von     Re-          duktionserscheinungen    werden beim Färben., Klotzen  oder Bedrucken der Fasern oft     mit    Vorteil milde Oxy  dationsmittel, wie     1-nitrobenzol-3-sulfonsaures    Natrium,  zugesetzt. Die Fixierung der Farbstoffe erfolgt auch bei  den     Cellulosefasern    in der Regel in der Wärme. Ein Teil  der Farbstoffe kann je nach der Reaktionsfähigkeit der  reaktiven Gruppierungen auch bei tiefen Temperaturen,  z. B. 20 bis 40  C, gefärbt bzw. fixiert werden.  



  Der Zusatz gewisser     quaternierbarer    Amine, wie       Trimethylamin    oder     Triäthylendiamin    oder von asym  metrischem     Dimethylhydrazin,    vorzugsweise in     stöchio-          metrischen    Mengen, beschleunigt die Fixierung des Farb  stoffs auf der Faser, so dass die Fixiertemperatur er  niedrigt     und/oder    die Fixierdauer verkürzt werden kön  nen. Die Färbungen und     Drucke    auf     Cellulosefasern     zeichnen sich insbesondere durch hervorragende     Nass-          echtheiten    aus.

   Diese sind in der Bildung einer stabilen  chemischen Bindung zwischen dem     Farbstoffmolekül     und dem     Cellulos-emolekül    begründet. Oft nimmt nicht  die gesamte     Farbstoffmenge    an der chemischen Um  setzung mit der Faser     teil.    Der Anteil des nicht     umge-          setzten    Farbstoffs wird in diesen Fällen durch geeignete  Operationen, wie Spülen und/oder Seifen, gegebenenfalls  unter Anwendung von höheren Temperaturen, von der  Faser     entfernt,    wobei auch synthetische Waschmittel,  z.

   B.     Alkylarylsulfonate,        Natriumlaurylsulfat,        Natrium-          laurylpolyglykoläthersulfat    sowie Mono- und     Dialkyl-          phenylglykoläther,        Verwendung    finden. Man erhält  blaue, grüne, olive, graue und schwarze Färbungen und  Drucke, welche gute Licht-,     Wasch-.,    Wasser-, Meer  wasser-, Schweiss-, Reib-, Alkali-, Säure-, Vulkanisier-,  Chlor-, Bleich- (Peroxyd), Rauchgas- und     Trocken-          reinigungsechtheiten    (organische     Lösungsmittel)    besitzen.

    Zudem sind sie beständig gegen     Knitterfestappreturen     und saure und alkalische     hydrolytische    Einflüsse.  



  In den     nachfolgenden    Beispielen bedeuten die Teile       Gewichtsteile,    die Prozente Gewichtsprozente und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  41,5 Teile des durch essigsaure Kupplung der     Diazo-          verbindung    aus     1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure    mit     1-          Amino-3-acetylaminobenzol    erhaltenen     Aminomo        o.azo-          farbstoffs    werden in 400 Teilen Wasser neutral gelöst,  mit einer Lösung von 7,2 Teilen     Natriumnitrit    in 25 Tei  len Wasser versetzt und auf 0  C abgekühlt. Unter  Rühren fügt man rasch 45 Teile 30%ige Salzsäure  hinzu, so dass stark mineralsaure Reaktion entsteht.

         Anschliessend    lässt man während etwa 1 Stunde bei  5 bis 10 C mit     Nitritüberschuss        weiterrühren.    Die  entstandene Suspension der     Diazoniumverbindung    befreit  man mit wenig     Amidosulfonsäure    von der überschüssigen  salpetrigen Säure und kombiniert sie mit einer eiskalten       Lösung    von 33 Teilen 1-Hydroxynaphthaa-4,6-disul-           fonsäure    und 30 Teilen     kalziniertem        Natriumcarbonat    in  300 Teilen Wasser.

   Die entstandene Suspension des       Disazofarbstoffs    wird nach beendeter Kupplung auf  80 C erwärmt und mit etwa 200     Teilen    30 %     iger          Natriumhydroxydlösung    versetzt, so dass eine Laugen  konzentration von etwa 5 % entsteht. Man hält     ungefähr     30     Minuten    bei 75 bis 85  C, worauf die     Verseifung     zum     Amnodisazofarbstoff    beendet ist. Der Farbstoff  wird mit Hilfe von     Natriumchlorid    abgeschieden, nach  dem man     die        Lösung    durch Zugabe von konzentrierter  Salzsäure neutralisiert hat.

   Nach     de-m.        Filtrieren    löst man  den feuchten     Farbstoff    erneut in 700 Teilen Wasser und       lasssst    die erhaltene Lösung innert 1 Stunde zu einer  eiskalten     Suspension    von 15 Teilen     Cyanurchlorid    in  50 Teilen     Wasser    tropfen. Der     pH-Wert        des.        Reaktions-          gemisches    wird durch Zugabe von     Natriumhydrogen-          carbonat    bei 4,0 bis 6,0 gehalten.

   Wenn kein     Aminoazo-          farbstoff    mehr vorhanden ist, salzt man den Farbstoff  aus und     filtriert    ihn ab. Die     Farbstoffpaste    wird in  700     Teilen    Wasser neutral gelöst.

   Man gibt anschliessend  60 Teile     kristallisiertes        Natriumacetat    und eine     wässrige     Lösung von 27 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in  100     Teilen    Wasser hinzu.

       Dann,        lässt    man bei     einer     Temperatur von 25 bis 35  C etwa 170 Teile 3 %     ige          Wasserstoffsuperoxydlösung        innert        ungefähr    6 Stunden       zutropfen.    Nach     beendeter        Kupferung        scheidet    man den  Farbstoff mit     Hilfe    von     Natriumchlorid    ab und filtriert       ihn    ab,     trocknet    ihn im Vakuum und     mahlt    ihn.

   Er  stellt ein dunkles     Pulver    dar, welches sich in Wasser  mit     grünstiichig    blauer Farbe löst.  



  <I>Färbevorschrift</I>  Baumwolle wird mit einer Lösung, die in 1000     Teilen     Wasser 60 Teile des neuen Farbstoffs, 30 Teile     kalzi-          niertes        Natriumcanbonat    und 50 Teile     Natriumsulfat     enthält,     imprägniert,    aufgerollt und während 5 Stunden  bei 20 bis 30 C gelagert. Die blaustichig schwarze  Färbung wird     anschliessend        gespült    und während 15 Mi  nuten kochend geseift. Sie ist aber gut licht- und nass  echt.  



       Beispiel   <I>2</I>  54,5 Teile des. durch essigsaure Kupplung der     Diazo-          verbindung    aus 2     Aminonaphthalin-1,5,7-trisulfonsäure     mit     1-Amino-3-actylaminobenzol        erhaltenen        Ami'no-          monoazofarbstoffs    werden nach der im Beispiel 1 an  gegebenen Weise     diazotiert.    Die entstandene     Suspension     der     Diazoverbindung    wird mit einer     eiskalten,

          Soda-          alkalischen    Lösung von 33 Teilen 1     Hydroxynaphthalin-          3,6-disulfonsäure    vereinigt. Nach     Beendigung    der Kupp  lung wird das Reaktionsgemisch erwärmt und der     Dis-          azofarbstoff    in der Wärme     mittelst        Natriumchlorid    ab  geschieden und     abfiltriert.    Die 86 Teilen des     Farbstoffs     entsprechende Menge     Farbstoffpaste    wird nach der im  Beispiel 1 beschriebenen     Weise        oxydativ     <RTI  

   ID="0004.0089">   gekupfert.    Die       Kupferkomplexverbindung    wird     mittelst        Natriumchlorid     ausgefällt und     anschliessend        abfiltriert.    Hernach löst man  den     Farbstoff    in 500 Teilen heissem Wasser,

   fügt 200  Teile 30%ige     Natriumhydroxydlösnug        hinzu    und hält  bei einer Temperatur von 90 bis 95 C bis zur voll  ständigen     Verseifung    zum     Aminodisazofarbstoff.    Nach  Neutralisation der überschüssigen Lauge     wird    der Farb  stoff mit     Natriumchlorid        abgeschieden    und     abfiltrxert.     Eine etwa 10  C     kalte,    neutrale Lösung von 81 Teilen  des erhaltenen Farbstoffs in 700 Teilen Wasser wird  innerhalb 1 Stunde zu einer eiskalten,

   feinen     Suspension     von 19 Teilen     Cyanurchlorid        in.    50 Teilen Wasser laufen  gelassen. Durch Zugabe von     Natriumhydrogencarbonat       hält man den     pH-Wert    auf 4,0 bis 6,0; die Kondensa  tionstemperatur beträgt 4 bis 6  C.  



  Wenn kein     Aminofarbstoff    mehr     vorhanden    ist, gibt  man 50 bis 60 Teile 25 %     ige        Ammoniakl'ösung    hinzu,  so     d'ass    deutlich     ammomiakalkalische    Reaktion eintritt.  Innerhalb von 30     Minuten        steigert    man die Temperatur  auf 3-0     bis    40  C.

   Nach etwa 2 Stunden ist der Austausch  eines Chloratoms gegen die     Aminogruppe    beendet,  worauf man die     Farbstofflösung        mit    Hilfe von     konzen-          trierter        Salzsäurelösungauf        einen        pH-Wert    von 7,0 bis  8,0 neutralisiert und     anschliessend.    mit     Hilfe    von     Natrium-          chlorid        ausges.alzen.    Nach dem Filtrieren, Trocknen  und Mahlen hat man ein dunkles     Pulver,    das sich in  Wasser mit blauer Farbe löst.

    



  <I>Druckvorschrift</I>       Mercerisierter    Baumwollsatin     wird    mit     einer    Druck  paste der folgenden     Zusammensetzung    bedruckt:  
EMI0004.0137     
  
    80 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> nach <SEP> oberstehenden <SEP> Angaben <SEP> erhal  tenen <SEP> Farbstoffs,
<tb>  100 <SEP> Teile <SEP> Harnstoff,
<tb>  330 <SEP> Teile <SEP> Wasser,
<tb>  450 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 3 <SEP> % <SEP> igen <SEP> Natriumalginatverdickung,
<tb>  15 <SEP> Teile <SEP> 1-nitrobenzo1-3-sulfonsaures <SEP> Natrium,
<tb>  <U>25 <SEP> Teile</U> <SEP> Natniumcarbonat,
<tb>  1000 <SEP> Teile.

         Das getrocknete     Textilgut    wird während 10 bis 15  Minuten bei 102 bis 104  C gedämpft und anschliessend  kalt     und        warm        gespült.    Nach dem     kochenden    Seifen mit  anschliessendem erneuten Spülen und Trocknen erhält  man einen blauen Druck von guter Nass- und Lichtecht  heit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexver- bindungen von Reaktivfarbstoffen, welche in metall freiem Zustand der Formel EMI0004.0147 entsprechen, worin A1 einen gegebenenfalls weitersub stituierten Rest der Benzol-, Naphthalin- oder der hetero- cyclischen Reihe,
    A2 einen in ortho-Stellung zu einer phenolischen oder enolischen Hydroxylgruppe gekuppel- ten, gegebenenfalls weitersubstituierten Rest der Hy- droxynaphthalin- oder Pyrazolonreihe, R einen die chemische Bindung mit dem Substrat ermöglichenden Aryl- oder Azinylrest, n und m eine der Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
    dass man in belie biger Reihenfolge einen Disazofarbstoff der Formel EMI0004.0168 worin Y eine hydrolysierbare Acylaminogruppe be deutet, oxydativ kupfert und den Substituenten Y durch aufeinanderfolgende Verseifung und. Acylierung oder Azinylierung in eine Gruppe NH-R überführt.
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