CH440708A - Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyester mit verbesserter Färbbarkeit - Google Patents

Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyester mit verbesserter Färbbarkeit

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CH440708A
CH440708A CH6578058A CH6578058A CH440708A CH 440708 A CH440708 A CH 440708A CH 6578058 A CH6578058 A CH 6578058A CH 6578058 A CH6578058 A CH 6578058A CH 440708 A CH440708 A CH 440708A
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyester mit verbesserter   Färbbarkeit   
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, modifizierter Polyester, welche sich sowohl mit dispergierten als auch mit basischen Farbstoffen gut färben lassen.



   Lineare Polyester können leicht dadurch hergestellt werden, indem man zweiwertige Alkohole oder funk  tionelle    Derivate davon zusammen mit zweibasischen Carbonsäuren oder   polyester-bildenden    Derivaten davon, wie Säurehalogenide, Salze oder einfache Ester flüssiger Alkohole, erhitzt. Aus hochpolymeren Polyestem können Fäden, Fasern, Filme und dgl. hergestellt werden, welche sich permanent orientieren lassen. Unter den Polyestern hat der durch Kondensation von   Tere-    phthalsäure oder Dimethylterephthalat mit Äthylenglykol erzeugte die   grösste    Verbreitung und Bedeutung erlangt.

   Diese Polyester-Materialien können in Form ge  streckter    Fäden oder Fasern nur schwer mit den   üb-    lichen   Farbe-Verfahren,    wie sie zum Färben von Baumwolle, Wolle,   Naturseide    und regenerierter Cellulose verwendet werden, gefärbt werden. Es versteht sich, dass die Verwendbarkeit dieser Polymere in der Textilbranche eine beschränkte ist, wenn sie mit den üblichen   Farbe-Verfahren    nicht gefärbt werden können.

   Die kompakte Struktur der   Polyäthylen-terephthalat-Fasern,    deren Moleküle entlang der Faserachse eng gepackt sind, macht es sehr schwierig, ausgenommen mit einer be  grenzten    Zahl von Farbstoffen und unter extremen Tem  peratur-und    Druckbedingungen, eine genügende Aus  schöpfung    des Färbebads oder eine genügende Farbtiefe der Fasern zu erreichen. Die Absorption und das Eindringen des Farbstoffs in den Faserkern werden durch die inneren Eigenschaften der Faser begrenzt.



   Es sind eine Anzahl Methoden vorgeschlagen worden, um die   Färbbarkeit    der Polyester und insbesondere diejenige von Polyäthylenterephthalat zu verbessern. Indessen haben diese Methoden bis jetzt nicht zu befriedigenden Resultaten geführt.



   Durch Aufpfropfen von   Ansatzstllen    für den Farbstoff mittels ausgewählter Comonomere entsteht im allgemeinen kein   zufriedenstellendes    faserbildendes Material. Die   Farbaffinität    kann dadurch wohl vergrössert werden, jedoch werden andere Eigenschaften wie die   Tenazität,    der Schmelzpunkt und dgl. dadurch nachteilig beeinflusst. Es besteht somit das Bedürfnis, die   Färbbarkeit    von   Polyester-Gefügen, wie    Fasern, Fäden, Filmen und dgl. zu verbessern, ohne dadurch andere wichtige physikalische Eigenschaften nachteilig zu be  einflussen.   



   Die Erfindung hat ein Verfahren zur Herstellung mcdifizierter Polyester mit verbesserter   Färbbarkeit,    insbesondere mit dispergierten   Acetat-Farbstoffen    und basischen Farbstoffen, zum Ziel. Die nach dem neuen Verfahren hergestellten Polyester können sich auch durch eine vorteilhafte Kombination weiterer Eigenschaften auszeichnen, z.   B.    durch hohen Schmelzpunkt und hohe Zähigkeit. Das erfindungsgemässe Verfahren erfolgt vorzugsweise derart, dass man die   Polymerisationsreak-    tion in Gegenwart einer geringen Menge einer Verbindung durchführt, welche eine Sulfonsäuregruppe und eine oder zwei funktionelle oder reaktive Gruppen, z. B.



     Hydroxyl-oder    Carboxylgruppen oder Ester davon, aufweisen. Mit diesem neuen Verfahren kann man so modifizierte Polyester herstellen, welche nicht nur verbesserte Affinität zu dispergierten Farbstoffen aufweisen und mit basischen Farbstoffen bei erhöhter Temperatur und/oder unter erhöhtem Druck mittels oder ohne Träger gefärbt werden können, sondern auch das für die   Faserbildung    erforderliche hohe Molekulargewicht aufweisen und daraus erhaltene Fasern ausgezeichnete physikalische Eigenschaften zeigen.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung mcdifizierter Polyester durch Veresterung oder Um  esterung    von Polykondensation von mindestens einer Dicarbonsäure oder mindestens einem Ester einer Dicarbonsäure und mindestens einem aliphatischen Glykol   m ; t    2-10 C-Atomen, wobei mindestens 70   Mol.-"/c    der Dicarbonsäuren oder deren Ester aromatische Dicarbonsaure bzw.

   Dialkylester aromatischer Dicarbonsäuren sind, ist dadurch gekennzeichnet, dass zur Bildung mo difizierter Polyester vor der Polykondensation zugesetzt werden : a) 0, 01-5   Mol.-/o, vorzugsweise    0, 1-2   Mol.- /o,    berechnet auf die Anzahl Mole der Dicarbonsäuren oder deren Ester, einer aromatischen Verbindung der Formel
EMI2.1     
 in welcher A einen aromatischen Kern, Z-COOH,   -COCl,-COOR,-R'OH,-R'OR",-O [ (CH2) m0] Z    (CH2) OH oder-0   [(CH2) m] z (CH2) nOR",    wobei R ein Alkylrest mit   1-5    C-Atomen, R'ein Alkylenrest mit 1-10 C-Atomen, R"ein Acylrest einer flüchtigen Monocarbonsäure mit 1-5 C-Atomen, m und n ganze Zahlen von 2-22 und z eine ganze Zahl von 1-100 sind.

   X eine als solche oder in Salzform   vorliegende-SO20H-Gruppe    oder   oine-SO2NH2-Gruppe und Y Wasserstoff oder    eine Gruppe Z bedeuten oder    b)    0, 01-5   Mol.- /a,    berechnet auf die Anzahl Mole der Dicarbonsäuren oder deren Ester, der unter a) genannten Verbindung   Z-AY-X,    wobei Y Wasserstoff ist, und 0, 01-2, 4   Mol.- /o,    berechnet auf die Anzahl Mole der Dicarbonsäuren oder deren Ester, eines Kettenver  zweigungsmittels    der Formel
EMI2.2     
 in welchen Formeln OH gegebenenfalls veresterte Alko  holgruppen, RtY    einen mehrwertigen aliphatischen Rest mit 3-9 C-Atomen,   RVI    eine Alkylgruppe mit 1-5 C Atomen, p eine ganze Zahl von 3-6,

   q eine ganze Zahl von 1-6 und r eine ganze Zahl von 3-5 bedeuten, oder c) 0, 01-5   Mol.- /o,    berechnet auf die Anzahl Mole der Dicarbonsäuren oder deren Ester, der unter a) genannten Verbindung   Z-AY-X, femer 0,    01-2, 4   Mol,-o/o,    berechnet auf die Anzahl Mole der Dicarbonsäuren oder deren Ester, mindestens eines der unter b) genannten Kettenverzweigungsmittel und 0, 1-5   Mol.- /o,    berechnet auf die Anzahl Mole der Dicarbonsäuren oder deren Ester, mindestens einer Verbindung der Formel   R"'O      [ (CH2) Oy (CH2) tOH,    in welcher   R"'eine    Alkylgruppe mit 1-18 C-Atomen oder eine Arylgruppe mit   6-10    C-Atomen,

   s und t ganze Zahlen von 2-22 und y eine ganze Zahl von   1-100    bedeuten, oder eines Mono  hydroxypolyalkylvinyläthers,    der ein Molekulargewicht von 500 bis 5000 aufweist.



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten modifizierten Polyester weisen wie gesagt verbesserte Färbbarkeit auf und können leicht   schmelzge-    sponnen und verstreckt werden, wodurch zähe Fasern erhalten werden. Die verstreckten Fasern können sowohl mit dispergierten Acetat-Farbstoffen als auch mit basischen Farbstoffen leicht und in tiefen Tönen gefärbt werden. Die so hergestellten gefärbten Fasern halten den Farbstoff sowohl beim Waschen als auch während einer   Trockenreinigung    sehr gut fest.

   Diese Ergebnisse des erfindungsgemässen Verfahrens waren überraschend, da man früher festgestellt hat, dass gewöhnlich aus Dimethylterephthalat, Äthylenglykol und saure Gruppen ent  haltenden difunktionalen Modifikatoren    gebildeten Fasern   briichig    sind, und dass die daraus gebildeten Fasern in den   100  warmen Färbebädem    schmelzen oder wesentlich verändert werden.



   Im erfindungsgemässen Vefahren werden vorzugsweise   Polymethylenglykole    der Formel
HO (CH2)   nOH    worin n eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist, verwendet.



  Äthylenglykol ist besonders geeignet zur Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens. Im allgemeinen wird mindestens ein molarer   Anteil Glykol/molaren    Anteil   zweibasischer    Dicarbonsäure bzw. Ester davon verwendet. Vorteilhafter sind jedoch höhere Anteile Glykol, bezogen auf die Ester oder Säuren. So können beispielsweise bis zu 5 und sogar 10 Mole   Glykol/Mol    zweibasischer Säure bzw. deren Ester verwendet werden, da die   Austauschreaktion    in Gegenwart eines   tSberschusses      Athylenglykols    leichter in Gang kommt.



   Als aromatische zweibasische Carbonsäuren oder deren Dialkylester sind bei der erfindungsgemässen Herstellung der modifizierten Polyester die Terephthalsäure und deren Dialkylester von besonderer Bedeutung, wie z. B. Dimethylterephthalat, bei denen die Alkylgruppen gleiche oder verschiedene Alkylradikale sein können, vorzugsweise aber Alkyl-Kohlenwasserstoffradikale mit 1 bis 5 C-Atomen. Auch Isophthalsäure und deren Dialkylester können verwendet werden. Andere geeignete aromatische Dicarbonsäuren oder Ester davon, welche verwendet werden können, sind : p, p'-Dicarboxydiphenyl,   Naphthalen-dicarboxylsäuren    wie 2, 6-Dicarboxynaphthalen ; p,   p'-Dicarboxy-diphenylsulfon, p, p'-Dicarb-    oxyphenoxyäthan und dgl.

   Aliphatische Dicarbonsäuren, wie Adipinsäure,   Bemsteinsäure, Sebacinsäure    und dgl. können mit verwendet werden. Auch aliphatische Dicarbonsäureester mit grösserer Kettenlänge, wie z. B.



     Dimethyl-1,      18-octadecan-dicarbonsäure    und dgl. können anstelle eines Teiles der Aryldicarbonsäuren oder deren Ester verwendet werden, jedoch nur in einem Anteil bis zu 30   o/o.   



   Auch modifizierte Copolyester können nach dem er  findungsgemässen    Verfahren hergestellt werden, die eine    e    verbesserte Färbbarkeit aufweisen. Ein derartiger Copolyester kann beispielsweise durch Umsetzung eines Glykols der oben genannten Art mit zwei oder mehreren aromatischen Dicarbonsäuren oder Dialkylestern davon, oder aber durch Umsetzung zweier oder mehrerer Glykole mit einer oder mehreren Säuren bzw. Estern, dieser Säuren hergestellt werden. Von besonderer Bedeutung ist der durch Umsetzung von Dimethylterephthalat, Di  methylisophthalat,      Athylenglykol    und den übrigen zur Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens   erfor-    derlichen Stoffen erhältliche Copolyester.



   Als aromatische Verbindungen der Formel Z-AY-X haben sich diejenigen als geeignet erwiesen, welche   aus-    ser einer oder mehreren funktionellen oder reaktiven Gruppen wie   Hydroxyl-,    Carboxylgruppen oder Estern davon auch eine Sulfonsäuregruppe, bzw. ein Salz davon, oder eine   Sulfonamidgruppe    aufweisen. Verbindungen dieser Klasse, welche sich zur Ausführung des er  findungsgemässen Verfahrens    als geeignet erwiesen haben, sind z.

   B. :   Carboxyaryl-, Carboalkoxyaryl-,    Aryl  alkanol-,    Acyloxyalkylaryl-und   Aroylhalogenidsulfon-    säuren, deren Salze oder Sulfonamide, insbesondere die Natrium-und Calciumsalze der 2,   5- und    3, 5-Dicarbomethoxybenzolsulfonsäure und das Calciumsalz der m Carbomethoxybenzolsulfonsäure.

   Repräsentative Ver bindungen dieses Stoffs   umfasson    : Carboxyaryl-Verbindungen der Formel
EMI3.1     
 worin Y'H od. er COOH, X gleich   SO, OH, Salw    davon oder SO2NH2 sind, wie 3,   5- und    2,   5-Dicarboxybenzol-    sulfonsäure ;

   Natrium-und Calcium-3,   5- und-2, 5-di-      carboxybenzol-sulfonat,    Dicarboxybenzol-sulfonamid,   Dicarboxynaphthalen-sulfonsäure    und die Natrium-und Calciumsalze davon ;   m-Carboxy-benzol-sulfonsäure    ; m  Carboxybenzol-sulfonamid    ;   l-Carboxynaphthalen-5-    sulfonsäure und das Calciumsalz davon ;   Carboxyaryl-    ester der Formel
EMI3.2     
 worin Y"H cder COOR bedeutet, und R ein Alkylradikal mit 1-5   Kohlenstoff-Atomen    darstellt, und X die oben genannte Bedeutung hat.

   Beispiele sind 3,   5- und    2,   5-Dicarbomethoxy-benzolsulfonsäure    ;   Dicarboäthoxy-      benzolsulfonsäure, Dicarbopropoxybenzol-sulfonsäure,      Dicarbobutoxybenzol-sulfonsäure    und die Calcium-und Natriumsalze davon ; 3, 5-Dicarbomethoxybenzolsulfonamid, Dicarbomethoxynaphthalen-sulfonsÏure und-sulf  onamid    und die   Caicium-und    Natriumsalze davon ; m Carbomethoxybenzol-sulfonsäure ;   m-Carboäthoxybenz-      ol-sulfonsäure    ;   m-Carbopropoxybenzol-sulfonsäure    ; m Carbobutoxybenzol-sulfonsäure und Calcium-und Natriumsalze und Sulfonamide davon ; 1-Carbomethoxynaphthalen-5-sulfonsäure und das Calciumsalz davon ;

   Arylalkanole der Formel
EMI3.3     
 worin   Y"'die    Bedeutung von H oder   R'OH    hat, und   R'    ein Alkylenradikal mit 1-10 Kohlenstoffatomen darstellt, und X die Bedeutung wie oben hat. Beispiele davon sind : 3,   5- und    2,   5-M-ss-oxyäthylbenzol-sulfonsäure,    Di-4-oxybutylbenzol-sulfonsÏure und die Calcium-und Natriumsalze davon ;   Dioxymethylbenzol-sulfonamid,    Di  oxymethylnaphthalen-sulfonsäure    und deren Sulfonamide, Calcium-und Natriumsalze ; m-Oxymethylbenzol-sulfonsÏure,   2-Oxyäthylbenzol-sulfonsäure,    4-Oxybutylbenzol-sulfonsäure und deren   Calcium-und    Natriumsalze oder Sulfonamide ; 5-Oxymethylnaphthalensulfonsäure und das Calciumsalz davon ;

   Ester der Arylalkanole der Formel
EMI3.4     
 worin   yiv    die Bedeutung von H oder R'OR-'hat,   R'ein      Alkylenradikal    mit 1-10 C-Atomen, R"ein Acylradikal mit 1-5 C-Atomen bedeuten, und X dieselbe Bedeutung wie oben hat. Beispiele sind : 3,   5- und    2,   5-Diacetyloxy-    methylbenzol-sulfonsäure und-sulfonamid, Dibutyryloxymethylbenzol-sulfonsäure und deren Natrium-und Calciumsalze ;   3-Oxymethyl-5-acetoxy-methylbenzol-    sulfonsäure und deren   Alkalisalze ;

   Diacetoxymethyl-    naphthylen-sulfonsäure und deren Calciumsalz ; m-Acetoxymethylbenzol-sulfonsäure,   m-Butyryloxymethylbenz-      ol-sulfonsäure,    5-Acetoxymethylnaphthyl-sulfonsÏure und deren Natrium-und Calciumsalze und Sulfonamide ; Verbindungen der allgemeinen Formel, welche von Alkylenoxyden abgeleitet werden können :
EMI3.5     
 worin Yv die Bedeutung von H oder    0 [(CH2) m01 z (CH2) nOH    hat, m und n ganze Zahlen von   2-22,    z eine ganze Zahl von   1    bis 100 sind, und X die gleiche Bedeutung wie oben hat.

   Beispiele sind : Di- (p-Omegaoxypolyoxyäthyl  enoxy)-benzolsulfonat vom Molekulargewicht    500 bis 5000, vorzugsweise 1000 bis 3500 und Ester davon mit aliphatischen Monocarbonsäuren mit 1-5 Kohlenstoffatomen ;   Natrium-p-omegaoxypolyoxyäthylenoxybenzol-    sulfonat vom Molekulargewicht 500 bis   3000    ; Verbindungen der Formel
EMI3.6     
 worin   yvI    die Bedeutung von H oder O   (CH2CH2O) z,      CH2CH2OH    hat und z'eine ganze Zahl von 1-5 bedeutet, und Ester davon mit aliphatischen Monocarbonsäuren mit 1-5 Kohlenstoffatomen ; derartige Verbindungen können abgeleitet werden von Alkylenoxyden wie   Ath-    ylenoxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd, Hexamethylenoxyd, Decamethylenoxyd und dgl. und von Mischungen davon ;

   Dicarbonylhalogenidbenzol-sulfonsÏuren und deren Calcium-und Natriumsalze wie 2,   5- und    3, 5-Di  carbonylchloridbenzol-sulfonsäure    ; und dgl. Geeignet sind auch Mischungen der obgenannten Verbindungen, und schliesslich Verbindungen, welche durch die Formeln 
EMI4.1     
 oder die Formeln
EMI4.2     
 dargestellt werden und worin R,   R', R",    m, n, z'und X die oben angegebene Bedeutung haben.



     Mcdifizierte    Polyester, welche ohne Träger oder Anwendung hoher Temperaturen und Drucke mit basischen Farbstoffen leicht gefärbt werden könne, sind z. B. mit einem Monohydroxypolyalkylenoxyd oder einem Hydroxypolyalkylvinyläther und mindestens einem Polyol mit mehr als zwei Hydroxylgruppen, oder einem Ester davon, herstellbar.



   Als   Monohydroxypolyalkylenoxyde    der Formel
R???O[(CH2)sO]y(CH2)tOH eignen sich beispielsweise :   Methoxypolyäthylenglykol,      Methoxypolyhexamethylengtykol,    Methoxypolydecamethylenglykol, MethoxypolyÏhylenbutylenglykol, ¯th  oxypolyathylenglykol,      Propoxypolyäthylenglykol,    But  oxypolyäthylenglykol,      Phenoxypolyäthylenglykol,    Meth  oxypolypropylenglykol,      Methoxypolybutylenglykol,    Phen  oxypolypropylenglykol, Phenoxypolybutylenglykol,    MethoxypolyÏthylenpropylenglykol oder geeignete Mischungen davon.

   Geeignete   Polyalkylvinyläther    mit einer    r    entständigen Hydroxylgruppe sind die   Additionspoly-      mere,    welche üblicherweise durch Polymerisation von   Alkylvinyläthem,    deren Alkylgruppe   1-4    C-Atome besitzt, dargestellt werden.   Beispiele solcher monofunk-      tioneller    Agenzien sind : OxypolymethylvinylÏther ; Oxy  polyäthylvinyläther, Oxypolypropylvinyläther, Oxypoly-      butylvinyläther    und dgl.

   Diese Stoffe können zur Ausführung des   erfindungsgemässen    Verfahrens vorzugsweise in Konzentrationen zwischen 0, 1 bis 2   Mol.- /o,    bezogen auf die Menge Dicarbonsäure oder deren Dialkylester, verwendet werden. Die benötigten Gewichtsprozente dieser monofunktionellen Stoffe sind abhängig vom Molekulargewicht des betreffenden Stoffs. Zur Ausführung des   erfindungsgemässen    Verfahrens eignen sich jene   Monohydroxy-Verbindungen,    deren   Mole-      kulargewicht    zwischen 500 und 5000 liegt. Vorzugsweise verwendet man Verbindungen mit einem Molekulargewicht zwischen 1000 und etwa 3500.



   Als   Kettenverzweigungsmittel    können in dem erfin  dungsgemässen    Verfahren Polyole verwendet werden, deren Funktionalität   grösser    als 2 ist,   d.    h. solche Verbindungen, welche mehr als 2 Hydroxylgruppen oder Ester davon aufweisen, wie z. B. Pentaerythrit. Beispiele geeigneter Verbindungen der Formel    RI    (OH)   p    sind Glycerin, Sorbit und dgl. Beispiele von Verbindungen der Formel    RV      (CH20H)    3 worin Rv im Radikal mit 2-6 C-Atomen ist, sind TrimethylolÏthan, Trimethylolpropan und dgl. Verbindungen bis hinauf zum Hexan ; Verbindungen der Formel
EMI4.3     
 sind z.

   B. 1, 3, 5-Trimethylolbenzol, 1, 3, 5-Trimethylbenzol, 1, 3,   5-Tripropylolbenzol,    1, 3, 5-Tributylolbenzol, 1, 2,   6-Trihexylolbenzol.    Alle   obgenannten    Polyole   kön-    nen auch in Form ihrer einfachen Ester mit niedrig sie  denden    aliphatischen Monocarbonsäuren mit vorzugsweise   5    oder weniger Kohlenstoffatomen, z. B. Essigsäure, Propionsäure und dgl. verwendet werden.



   Beispiele der anstelle der Polyole im erfindungsge  mässen    Verfahren verwendbaren Ester aromatischer polyfunktioneller Säuren der Formel
EMI4.4     
 sind : Trimethyltrimesat, TriÏthyltrimesat, Tripropyltrimesat,   Tetramethylpyromellitat, Tetramethylmellophan-    at, Trimethylhemimellitat,   Trimethyltrimellitat,      Tetra-    methylprehenitat und dgl. Ferner können Mischungen der cbgenannten Ester verwendet werden oder Ester von   Alkoholgemischen.    In den meisten FÏllen können die Verbindungen der obenstehenden Formeln mit geringen Mengen anderer verwandter Verbindungen derselben Formeln verunreinigt sein, was jedoch deren Verwendung im   erfindungsgemässen    Verfahren nicht hin  dert.   



   Vorzugsweise werden diese Polyole bzw. deren Ester in Konzentrationen von 0,   1    bis etwa 1   Mol.- /o    verwendet. Trimethyltrimesat, Pentaerythrit und Sorbit werden vorzugsweise in Anteilen von etwa 0, 1 bis 0, 7   Mol.- /o,    bezogen auf die Anzahl Moleküle des Dimethylterephthalats, verwendet.



   Das erfindungsgemässe Verfahren kann beispielsweise so ausgeführt werden, dass man die berechneten Mengen   Aryldicarbonsäure    bzw. deren Ester, an   ali-      phatischem    Glykol, funktionellem Agens und wenn nötig Katalysator zusammen in das   Reaktionsgefäss    bringt. Die erste Stufe der Reaktion wird im allgemeinen unter Atmosphärendruck in einer Stickstoffatmosphäre und bei einer Temperatur zwischen 65 und   290  C,    vorzugsweise zwischen 150 bis   225  C, durchgeführt. Der    Veresterungskatalysator kann in Mengen zwischen 0, 001 und 1, 0   Gew.- /o, bezogen    auf das Gewicht der Dicarbonsäure bzw. deren Ester, zugegeben werden.



  Wenn nötig, kann man die Reaktion über oder unter Atmosphärendruck ausführen. Wird Dimethylterephthalat verwendet, so entweicht während des Polymerisationsprozesses Methanol, welches kontinuierlich abdestilliert wird. Nach Abschluss der ersten Reaktionsstufe wird ein allfälliger   tSberschuss    an Glykol abdestilliert.



   Die zweite Reaktionsstufe wird unter erniedrigtem Druck und vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Gases wie Stickstoff ausgeführt, um eine Oxydation zu verhindern. Dies kann dadurch geschehen, dass man das Reaktionsgemisch mit einem   Stickstoffschirm    bedeckt, dessen Stickstoff weniger als 0,   003 O/o    Sauerstoff enthält. Zur Erreichung optimaler Resultate verwendet man Drucke von weniger als   I    mm bis zu 5 mm Quecksilber.



  Eine Erniedrigung des Druckes ist nötig, damit das   wäh-    rend dieser Stufe gebildete Athylenglykol entweichen kann, welches sich unter diesen Bedingungen verflüchtigt. Diese   Polymerisationsstufe    wird zweckmässigerweise bei einer Temperatur zwischen etwa 220 und   325  C ausgeführt. Die    Umsetzung kann entweder in Lösung oder in fester Phase vor sich gehen. Es ist klar, dass man die Reaktion kontinuierlich oder schubweise ausführen kann.



   Unter Verwendung eines geeigneten   Veresterungs-    katalysators läuft die erste Reaktionsstufe in etwa   S/4    bis 2 Stunden ab. Ohne Katalysator werden längere Reak  tionszeiten    nötig, um diese Phase der Reaktion vollständig ablaufen zu lassen. Die zweite Stufe erfordert eine Reaktionszeit von etwa 1-4 Stunden mit einem Optimum von   I    bis 3 Stunden. Die nötige Zeit ist eine Funktion der Konzentration des Katalysators, der Temperatur, der gewünschten Viskosität und des zulässige. n   Verfärbungsgrades    des Endproduktes.



   Wie oben erwähnt, ist es im allgemeinen wünschenswert, einen Katalysator zu verwenden, um die Reaktionsgeschwindigkeit in beiden Reaktionsstufen zu ver  grössern.    Dazu können alle bekannten   Veresterungs-    katalysatoren verwendet werden, beispielsweise p-Toluolsulfonsäure,   Kampfersulfonsäure,    Zinkacetat, Kobaltacetat, Zinksuccinat, Antimonoxyd und dgl. Indessen verwendet man vorzugsweise Manganformiat als Katalysator, da mit diesem Katalysator während kürzerer Zeit höhere Viskositäten erreicht werden.



   Ein wichtiger Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens liegt im allgemeinen darin, dass insbesondere das Polyäthylenterephthalat mit den oben genannten Agenzien ohne eine wesentliche Veränderung der Reak  tionsbedingungen,    wie sie allgemein bei der Herstellung unmodifizierter Polyäthylenterephthalate zur Anwendung gelangen, modifiziert wird. Dies ist, vom kommer  ziellen    Standpunkt aus gesehen, ein wesentlicher Vorteil des neuen Verfahrens.



   Wie oben erwähnt, kann so verfahren werden, dass man die Modifikatoren in voraus berechneten Mengen vor der Ingangsetzung der ersten Reaktionsstufe zu dem Reaktionsgemisch gibt, oder man gibt sie allein oder zusammen mit anderen Reaktionspartnern, während des Ablaufs der ersten Reaktionsstufe in das   Reaktionsge-      fäss.    Die während der Veresterungsreaktion anwesenden funktionellen Verbindungen gehen entweder eine Ver  esterung    oder ein Esteraustausch ein.

   Wenn man die Modifikatoren und übrigen Zusätze erst zum Reaktionsgemisch gibt, nachdem die erste Reaktionsstufe, d. h. der   Esteraustausch,    beendet ist, sind längere Erhitzungszeiten erforderlich, um den Polyester in der gewünschten Weise zu modifizieren, was zu einer Verfärbung des Polymers führen kann, was für gewisse Verwendungen der Polyester keine Rolle spielt. Zur Erzeugung faserbildender Polyester mit gut ausgeglichenen Eigenschaften und der erwünschten Farbe werde jedoch   alle erfor-      derlichen    Zusätze entweder zu Beginn der Reaktion oder wenigstens während der ersten Reaktionsstufe in den Reaktor gebracht.



   Das erfindungsgemässe Verfahren kann ein-oder zweistufig durchgeführt werden. Im zweiten Fall erfolgt zuerst eine Veresterung bzw. Umesterung der Umgangsstoffe und hierauf die Polykondensation.



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten modifizierten   Kondensationspolyester    besitzen im allgemeinen spezifische Viskositäten zwischen 0, 3 und 0, 6, und sind somit zur   Faser-und Fadenbildung    geeignet. Nach dem   erfindungsgemässen    Verfahren   kön-    nen selbstverständlich auch nicht faserbildende Polyester hergestellt werden, deren spezifische Viskosität   grösser    oder kleiner als 0, 3 bis 0, 6 ist. Solche Polyester eignen sich beispielsweise zur Herstellung von Überzügen, Lacken,   Gussstücken    und dgl.



   Die oben erwähnte spezifische Viskosität ist definiert durch die Formel    Sp NRel. 1    worin
Fliesszeit der   Polymeriösung    in Sekunden    NRel.-Fliesszeit des Lösungsmittels    in Sekunden
Die Viskosität der Polymerlösungen und der Lösungsmittel werden so gemessen, dass man diese   Lösun-    gen und Lösungsmittel unter ihrem Eigengewicht bei 25  C durch eine   Kapillare fliessen lässt.    Bei allen Bestimmungen der Viskosität von Polymerlösungen wird eine Polymerlösung verwendet, welche aus 0, 5   Gew.- /o    des Polymers, gelöst in einer Mischung aus 2   Gew.-Tei-    len Phenol und 1 Gew.-Teil 2, 4,   6-Trichlorphenol    und 0, 5    /c    Wasser,

   bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, besteht.



   In den folgenden Beispielen beziehen sich Teile und Prozente auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.



   Beispiel   1   
In diesem Beispiel wird   unmodifiziertes      Polyäthylen-    terephthalat hergestellt, um als Kontrolle oder Standard zum Vergleich mit den modifizierten Polyester zu dienen. Ein Gemisch von 41 g Dimethyl-terephthalat, 44   ccm    Äthylenglykol und 20 mg Manganformiat wird in ein Reaktionsgefäss gegeben, welches mit einer De  stillierkolonne    versehen ist, und während etwa 11/2   Stun-    den unter Stickstoff bei 178  C gehalten. Das bei der Reaktion dauernd gebildete Methanol wird abdestilliert.



  Nachdem alles Methanol ausgeschieden ist, wird die Temperatur des Reaktionsgemisches auf   287  C erhöht    und während 30 Minuten beibehalten, um den Überschuss an Glykcl zu entfernen. Dann evakuiert man bei   287  C    bis auf einen Druck von weniger als 1 mm Quecksilber. Man setzt die Polymerisation wÏhrend etwa 3 Stunden fort, um ein kaltverstreckbares   faserbildendes    Polymer zu erhalten. Das während der   Polymerisations-    reaktion gebildete Athylenglykol wird abdestilliert. Das so erhaltene Polymer ist   strohfarben    und die daraus ge  sponnenen    Fäden sind   kaltverstreckbar.   



   Beispiel 2
Eine Mischung aus 80 g Dimethyl-terephthalat, 88 ccm   Athylenglykol,      40    mg Manganformiat und 2 g des Calciumsalzes von 3, 5-Dicarbomethoxybenzol-sulfonsäure wird in ein Polymerisiergefäss gegeben, welches mit einem seitlichen Ansatz und einem Kondensator für die Destillation, einem   Stickstoff-Einlassrohr,    welches bis hinab in das Gemisch reicht, einer Wärmequelle und einer   Evakuiervorrichtung    versehen ist. Man erhitzt das Gemisch auf   175-180  C und lässt während    210 Minuten langsam Stickstoff einströmen.

   Nach dieser Zeit er  höht    man die Temperatur des Reaktionsgemisches auf   285-290  C und bhält diese Temperatur    so lange bei, bis praktisch   alles Athylenglykol abdestilliert    ist. Anschliessend erniedrigt man den Druck auf weniger als 1 mm Quecksilber und hält das Reaktionsprodukt wÏhrend 3 Stunden auf   285  C. Während    dieser weiteren Erhitzungsstufe erreicht der Druck einen Tiefststand von etwa 0, 1 mm, und das Reaktionsprodukt wird durch den am Bcden des Reaktionsgefässes einströmenden Stickstoff ständig in Bewegung gehalten. Die Viskosität des Reaktionsprodukts nimmt dabei zu, dieses bleibt aber praktisch farblos.

   Anschliessend   lässt    man das Erzeugnis sich abkühlen und verfestigen, wobei ein weisser Festkörper entsteht Man erhält ein hochmolekulares kristallines Polymer, welches eine spezifische Viskosität von 0, 349 aufweist und leicht zu Fäden   schmelzverspon-    nen werden kann. Proben der gestreckten Fäden können leicht   mit   Amacel    Violet Blue FSI", einem   dispergier-    ten   Acetat-Farbstoff, gefärbt    werden. Die Färbung erfolgt während 2 Stunden bei   100  C.    Die ungestreckten Fäden werden in einem Färbebad, welches mit dem basischen Farbstoff     Deorlen Blue 5Gs (5 Gew.- /o3    versehen ist und pH 6 aufweist, gefärbt.

   Während dem 2stündigen FÏrben   bei 100  C absorbieren    die Fasern etwa 1% dieses Farbstoffs. Mit beiden Farbstoffen werden die Fäden leicht und gut gefärbt. Bei höheren Temperaturen und unter Druck, d. h. bei 120  C und in einem Autoklaven lassen sich die Fäden dieses Beispiels mit dem basischen   Farbstoff   Deorlen    Blue 5G" leicht und gut färben. Unter denselben Bedingungen und mit denselben Farbstoffen wird das unmodifizierte Poly  äthylen-terephthalat    von Beispiel 1 nur schwach gefleckt.



   Beispiel 3
Im wesentlichen nach dem Verfahren von Beispiel 2 wird ein Gemisch polymerisiert, welches aus 58, 2 g Dimethyl-terephthalat, 1, 4 g Calcium-3,   5-dicarbomethoxy-      benzol-sulfonat,    66 mg   Athylenglykol    und 40 mg Zinkacetylacetonat besteht. Man erhält ein weisses   kristalli-    nes hochmolekulares Polymer mit der spezifischen Viskesität von 0, 353. Das Polymer wird schmelzgesponnen und mechanisch verstreckt mit einem Streckverhältnis von 5,5. Die Einzelfaser weist eine TenazitÏt von 4,7 g/ Denier bei 25%iger Dehnung auf.

   Man fÏrbt Proben dieser Faser mit dem   dispergierten Acetat-Farbstoff        Amacel Violet Blue FSI  >  während    2 Stunden in einem   99-100  C    warmen   Färbbad.    Man stellt eine ausgezeichnete   Farbaufnahme    fest.

   Unter denselben Bedingungen werden verstreckte Fasern aus dem   unmodifi-    zierten   Polyäthylen-terephthalat    von Beispiel   1    nur leicht   gefleckt.    Proben der verstreckten Faser werden auch bei   120  C    unter   Autogendruck    in einem   Färbbad,    welches den basischen Farbstoff     Sevron    Blue   B   ent-    hält, gefärbt, wobei sie   1 O/o    dieses Farbstoffs absorbieren. Diese Fasern lassen sich bei einer Temperatur von   99-100"C    auch leicht mit dem Träger   para-Phenyl-    phenol in einer Konzentration von etwa 20 g/Liter FÏrbbad färben.

   In beiden FÏllen erhält man eine sehr gute,   gleichmässige Färbung gegenüber    den Fasern aus un  mcdifiziertem      Polyäthylen-terephthalat,    welches unter denselben Bedingungen nur schwach gefärbt wird.



   Beispiel 4
Ein Gemisch aus   80g Dimethyl-terephthalat, 88cm3    ¯thylenglykol, 40 mg Manganformiat und 2 g Calcium3,5-dicarbomethoxybenzol-sulfonat wird in ein Poly  merisiergefäss    gegeben, welches mit einem seitlichen Ansatz und einem Kondensator für die Destillation, einem bis hinab in das Gemisch reichenden   Stickstoff-Einlass-      rchr,    einer Wärmequelle und einer   Evakuiervorrichtung    versehen ist. Das Gemisch wird auf 175-180  C erwÏrmt und wÏhrend 210 Minuten auf dieser Temperatur gehalten, wÏhrend man bestÏndig Stickstoff durch das Rohr einströmen lässt. Anschliessend wird die Temperatur auf 285-290  C erhöht und so lange auf dieser Höhe gehalten, bis alles   Athylenglykol    abdestilliert ist.



  Man erniedrigt den Druck auf weniger als 1 mm   Queck-    silber und hält das Reaktionsgemisch während 3 Stunden bei 285¯ C. WÏhrend dieser Erhitzungsstufe erreicht der Druck einen Mindestwert von etwa 0,1 mm und das Reaktionsprodukt wird durch den am Boden des Reaktors austretenden Stickstoffstrom in Bewegung gehalten.



  Die Viskosität des Reaktionsprodukts nimmt zu, wobei das Polymer praktisch farblos bleibt. Man   lässt    das   Reaktiosnprodukt    sich abkühlen und verfestigen, wobei ein weisser Festkörper entsteht. Man erhält so ein   hoch-    molekulares kristallines Polymer mit einer spezifischen Viskosität von 0, 349, welches leicht zu Fäden schmelzgesponnen werden kann. Prcben der gestreckten Fäden lassen sich bei 100  C während 2 Stunden leicht mit dem Farbstoff     Amacel    Violet Blue FSI", einem dispergierten   Acetat-Farbstoff,    färben. Verstreckte Fäden werden bei 120  C unter Autogendruck mit     Deorlen    Blue   5G      (5   Gew.- ío),    einem basischen Farbstoff, bei pH 6 gefärbt.

   Die Fasern absorbieren   I O/o    dieses Farbstoffs. Mit beiden Farbstoffen werden die Fäden leicht, gut und tief gefärbt. Um innert nützlicher Frist eine be  friedigende Färbung    zu erhalten, wird die Färbung mit basischen Farbstoffen in diesem Beispiel in einem ver  schlossenen    Kessel bei einer Temperatur von   120  C    ausgeführt. Bei   99-100  C    und unter Atmosphärendruck werden die Fasern nicht so tief gefärbt, obgleich Träger wie Benzoesäure zur Erzielung genügender Farbtiefen zu Hilfe genommen werden. Unter den obgenann ten Bedingungen werden Fasern aus   unmodifiziertem      Polyäthylen-terephthalat    nur schwach gefleckt.



   Beispiel   S   
Nach dem Verfahren von Beispiel 4 wird eine   Mi-    schung polymerisiert, welche aus 58, 2 g Dimethyl-terephthalat, 1, 88 g Calcium-3,   5-dicarbomethoxy-benzol-    sulfonat, 2, 9 g   Methoxypolyäthylenglykol    vom Molekulargewicht 3000, 0, 12 g Trimethyl-trimesat, 66   ccm      Athylenglykol    und 30 mg Manganformiat besteht. Man erhält ein   hozhmolekulares    kristallines, sehr weisses Polymer mit einer spezifischen Viskosität von 0, 353.



  Das Polymer wird leicht zu Einzelfäden   schmelzgespon-    nen, und die Fasern werden mechanisch verstreckt mit einem Streckverhältnis von 5, 1. Die Einzelfasern weisen eine   Tenazität    von 3, 7 g/Denier bei 16%iger Dehnung auf. In einem   99-100  C    warmen   Färbbad,    welches   10       /o      Amacel Violet Blue   FSI   enthält,    werden diese Fäden leicht gefärbt und erhalten eine tiefe blaue T¯nung. Fäden dieses Polymers werden auch leicht und tief gefärbt mit dem basischen Farbstoff   Sevron Blue   B  , von    welchem sich   10  /o    in einem   99-100  C    warmen   Färbbad    befinden.

   Die Fasern absorbieren 3, 1    /o    dieses basischen Farbstoffs (bezogen auf das Fasergewicht). Die so gefärbten Fasern weisen eine ausgezeichnete Festigkeit auf.



   Beispiel 6
Ein Gemisch aus 61, 5 g Dimethyl-terephthalat, 66 ccm   Athylenglykol,    0, 03 g Manganformiat, 0, 03 g Tri  methyl-trimesat    und 0, 78 g   Calciumcarbomethoxy-benz-      olsulfonat    wird in ein   Polymerisiergefäss    gegeben, welches mit einem seitlichen Ansatz und einem Kondensator zur Destillation, einem bis auf den Grund des Gemischs reichenden   Stickstoff-Einlassrohr,    einer Wärmequelle und einer   Evakuiervorrichtung    versehen ist, gegeben. Das Gemisch wird auf 175  C erhitzt, während man einen langsamen   Stickstoffstrom einfliessen lässt.   



  Während etwa 30 Minuten werden 21   ccm    Methanol   gesammelt. Manerhöht die Temperaturdes    Gemischs auf 285  C und hält diese Temperatur so lange aufrecht, bis praktisch alles   Athylenglykol    abdestilliert ist. Anschliessend erniedrigt man den Druck auf weniger als 1 mm Hg und erwärmt während 3 Stunden bei 285  C weiter.



  Während dieser Erhitzungsstufe erreicht der Druck in dem System einen Mindestwert von 0, 1 mm und das Reaktionsprodukt wird durch den einfliessenden Stickstoff ständig in Bewegung gehalten. Die Viskosität des Reaktionsprodukts nimmt   zu,    wobei das Polymer praktisch farblos bleibt. Anschliessend   lässt    man das Reak  tionsprodukt    sich abkühlen, wobei es zu einer weissen Masse erstarrt. Die spezifische Viskosität des Produkts beträgt 0,   431.    Dieses Polymer wird mit Leichtigkeit zu kaltverstreckbaren Fäden schmelzversponnen. Die ge  streckten    Fäden weissen eine   Tenazität    von 1, 28 g/ Denier und eine Dehnung von 69% auf.

   Proben dieser Fäden werden mit   Amacel Violet Blue FSI", einem dispergierten   Acetat-Farbstoff,    und mit   Sevron Blue   B, einem basischen Farbstoff, gefärbt.    In beiden FÏllen werden die Fäden leicht gefärbt und erhalten gute und tiefe   Tönungen.    Unter denselben Bedingungen und mit denselben Farbstoffen werden Fäden aus dem   unmodi-      fizierten      Polyäthylen-terephthalat    von Beispiel   1    nur schwach   gefleckt.   



   Beispiel 7
Im wesentlichen nach dem Verfahren von Beispiel 6 wird ein Gemisch polymerisiert, welches aus 61, 5 g Dimethyl-terephthalat, 66   ccm      Athylenglykol,    0, 03 g Manganformiat, 0, 553 g Trimethyl-trimesat und 1, 62 g   Calcium-m-carbomethoxybenzols. ulfonat besteht.    Man erhält ein   weisses    Polymer mit einer spezifischen Visko  sität    von 0, 325. Daraus können leicht Fäden schmelzgesponnen werden, welche im verstreckten Zustand eine    e      Tenazität    von 1, 53   g/Denier und    eine Dehnung von 21% aufweisen.

   Die aus diesem Polyester hergestellten Fäden werden sowohl mit dem dispergierten Acetat Farbstoff als auch mit dem basischen Farbstoff von Beispiel 2 leicht und tief gefärbt.



   Beispiel 8
Ein Gemisch aus 82 g Dimethyl-terephthalat, 8, 2 g Natrium- p-omegaoxypolyoxyÏthylen-oxybenzolsulfonat vom Molekulargewicht 1500, 0, 133 g Trimethyl-trimesat, 0, 40 g   Zinkacetylacetonat    und 88 ccm Athylenglykol wird in einem Reaktor während 90 Minuten bei 175  C unter Stickstoff erhitzt, bis die Esteraustauschreaktion vollständig abgelaufen ist. Um das überschüssige   Athylenglykol    zu entfernen, wird das Reaktionsgemisch anschliessend auf 285  C erhitzt. Die Polymerisationsreaktion wird vervollständigt, indem man wÏhrend 3 Stunden unter weniger als 1 mm Druck bei   285 C erhitzt.    Das entstehende Polymer weist eine spezifische Viskosität von 0, 375 auf. Aus diesem Polymer werden feste Fasern schmelzgesponnen und mechanisch im Verhältnis 1 : 5, 8 verstreckt.

   Die verstreckten Fasern werden mit dem basischen Farbstoff "Sevron Blue   B      in   einem Färbbad,    welches 10% des   Farbstoffes, 5  /o    Ammoniumacetat und   l"/o Essigsäure,    bezogen auf das Fasergewicht, in Wasser enthält, gefärbt. Die Färbezeit beträgt 2 Stunden und die Färbung wird bei einer Temperatur von   99-100     C ausgeführt. Man erhält ausgezeichnet gefärbte Fasern. Unter denselben Bedingungen werden verstreckte Fasern aus dem Polyäthylenterephthalat von Beispiel   1    praktisch nicht gefärbt, sondern nur schwach verfleckt. Wenn man die Beispiele 2 und 3 mit anderen funktionalen Agenzien dieser Klasse in den oben angegebenen Mengen wiederholt, erhÏlt man ausgezeichnete modifizierte Polyester.

   Solche Stoffe sind : Natrium-3, 5-dicarbomethoxy-benzolsulfonat, Calcium-2, 5-dicarbomethoxy-benzolsulfonat, Calcium-phenyl-3, 5-dibetaÏthanolsulfonat und der    Essigsäure-Ester    davon, Calcium-3,   5-dicarboäthoxy-benzolsulfonat,      Calcium-dicarbonyl-chloridbenzolsulfonat,    3,   5-Dicarbonyl-chloridbenzolsulfonsäure,    Natrium-3, 5-di-(omegaoxypolyoxyÏthylenoxy)-benzol sulfonat vom Molekulargewicht   1500    und   3000    und dgl.



  Wen man einen stark sauren Katalysator wie Schwefelsäure und längere Reaktionszeiten benutzt, kann man auch Calcium-und Natrium-2,   5- und-3,    5-dicarboxybenzolsulfonat verwendet.



   Wenn man das Verfahren von Beispiel 5 mit anderen Agenzien der angegebenen Klasse und der oben beschriebenen Anteile wiederholt, erhält man analoge Resultate. So erhält man beispielsweise ausgezeichnete modifizierte Polyester, wenn man das Calcium-3, 5-carbomethoxy-benzolsulfonat durch eine der folgenden Verbindungen ersetzt : 3, 5-Carbomethoxybenzolsulfonat,   Calcium-2, 5-carbomethoxybenzolsulfonat, Calcium-phe-    nyl-3,   5-di-,/3-athanolsulfonat    und dessen Essigsäureester,   Calcium-dicarboäthoxybenzolsulfonat,    Natrium3, 5-di- (omegaoxypolyoxyäthyenoxy)-benzolsulfonat vom  Molekulargewicht 1500 bis 3000 und dgl.

   Wenn man einen stark sauren Katalysator wie Schwefelsäure und längere Reaktionszeiten verwendet, können auch Cal  cium-und    Natrium-3, 5- und -2,5-dicarboxybenzolsulfonat verwendet werden. Nützliche modifizierte Polyester erhält man auch dann, wenn man anstatt oder zusätzlich zu Trimethyl-trimesat eine der folgenden Verbindungen verwendet :   Scrbitol,    Pentaerythritol, Glycerol und deren Essigsäureester. Diese Stoffe werden in Konzentrationen von 0, 01 bis 1, 0   Mol-"/e    verwendet.

   Mit denselben Resultaten kann man das   Methoxypolyäthylenglykol    von Beispiel 5 ganz cder teilweise ersetzen durch 0, 1 bis 1, 0   Molto    einer der folgenden Verbindungen : MethoxypolyÏthylenglykole, ¯thoxypolypropylenglykole, Oxy  polyäthylvinyläther,    mit Molekulargewichten von 1500 bis 3000. Auch unter Verwendung von   Oxypolymethyl-      vinyläthem    vom Molekulargewicht 800 anstelle des   Methoxypolyäthylenglykols    erhält man leicht färbbare Polyester.



   Wenn man die Beispiele 6, 7 und 8 mit anderen monofunktionalen Agenzien der oben definierten Klasse und in den oben angebenen Anteilen wiederholt, erhält man   ebensogute    Resultate. So erhält man leicht färbbare, verbesserte modifizierte Polyester, wenn man das Calcium-m-carbomethoxybenzolsulfonat durch das Natriumsalz, durch   Calcium-m-carboäthoxybenzolsulfo-    nat, Calcium-oder   Natrium-m-oxyäthylbenzol-sulfonat    oder die   Essigsäure-Ester    dieser Verbindungen ersetzt.



  Wenn man einen stark sauren Katalysator wie Schwefelsäure verwendet und der Reaktion länger Zeit   lässt,    kann man auch   Calcium-m-carboxybenzolsulfonat    verwenden. Man erhält auch nützliche modifizierte Polyester, wenn man anstelle von oder zusätzlich zu Trimethyl-trimesat 0,   1    bis etwa   1      Mol-oxo    einer der folgenden Verbindungen verwendet : Sorbitol, Pentaerythritol, Glycerol, Trimethylolpropan, 1, 3, 5-TriÏthylolbenzol, Ester dieser Verbindungen oder der offenbarten   Ketten-      verzweigungsmittel    mit aliphatischen   Monocarbonsäu-    ren, welche 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen.



   In allen FÏllen erhält man modifizierte Polyester, welche sich leicht zu Fäden verspinnen lassen. Diese Fäden werden sowohl mit dispergierten als auch mit basischen Farbstoffen nach den üblichen   Farbe-Verfahren    leicht und genügend tief gefärbt.   Derartige Fasern wei-    sen zudem ausgezeichnete physikalische Eigenschaften auf. Ebenso erhält man eine ausgezeichnete Verbesserung der   Farbempfänglichkeit    von Polyestem aus Dialkylestern von Isophthalsäure und anderen Polymethylenglykolen.



   Das erfindungsgemässe Verfahren   lässt    sich offenbar insbesondere zur Modifizierung hochmolekularen   Polyäthylen-terephthalats    verwenden. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten modifizierten Polyester und Copolyester unterscheiden sich in ihrer   Struktur von den unmodifizierten Polyestem. Diese      Anderung    der Polymerstruktur hat jedoch keine Verschlechterung der Eigenschaften der unmodifizierten Polymere zur Folge, und verbessert gleichzeitig deren Farbaufnahmefähigkeit. Der Fachmann wird leicht die Vorteile der nach dem   erfindungsgemässen Verfahren    modifizierten Polyester erkennen.



   Wie beschrieben, zeichnen sich die nach dem erfindungsgemässen Verfahren modifizierten Polyester und Copolyester durch   vergrösserte    Farbaufnahmefähigkeit aus und können nach den herkömmlichen Verfahren leichter gefärbt werden als   unmodifiziertes      Polyäthylen-    terephthalat. Diese Polyester lassen sich besonders leicht färben mit Farbstoffen, welche im Handel unter dem Namen     dispergierte Acetat-Farbstoffe   bekannt    sind, wenn man das   Farbe-Verfahren    bei 99-100  C unter atmosphärischem Druck durchführt. Solche Farbstoffe sind : Acetamine Orange GR.

   Conc.   175 O/o    (Pr. 43), Celanthrene Fast Yellow GL.   Conc.      300  /o    (Pr. 534),   Celanthrene    Brilliant Blue FFS Conc.   200 ouzo    (Pr. 228), Celanthrene Fast Pink 3 B (Pr. 235) und dgl.



   Die modifizierten Polyester können auch innerhalb   vernünftiger    Zeit mit basischen Farbstoffen gefärbt werden, wenn man bei Temperaturen über   100  C    arbeitet.



  Wenn man bei   99-100  C    unter atmosphärischem Druck färben will, erreicht man analoge Resultate, wenn man diesen basischen Farbstoffen bekannte Träger wie   p-Phenylphenol,    Benzoesäure, Methylsalicylat und dgl. zugibt. Derartige basische Farbstoffe sind : Sevron Yellow L und 3 RL ;   Genacryl    Yellow 3 G und Orange R ; Deorlene Brilliant Red 3 B und Blue 5 G ; Sevron   Bril-    liant Red 4 G und Red L, Blue 2 G und Blue B ; Fuchsine N   Concentrate    ; Victoria Green S Ex. Conc. ; und dgl.



   Durch die vorliegende Erfindung wird die Textilindustrie durch ein Verfahren zur Herstellung neuer und verbesserter modifizierter Polyester bereichert.   Die-    se modifizierten Polyester weisen die für die   Verwen-    dung der daraus hergestellten Fäden in der Textilindustrie nötigen physikalischen Eigenschaften auf und lassen sich nach den üblichen   Farbe-Verfahren    sowohl mit dispergierten als auch mit basischen Farbstoffen gut und tief färben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyester durch Veresterung oder Umesterung und Polykonden- sation von mindestens einer Dicarbonsäure oder mindestens einem Ester einer Dicarbonsäure und mindestens einem aliphatischen Glykol mit 2-10 C-Atomen, wobei mindestens 70 Molto der Dicarbonsäuren oder deren Ester aromatische Dicarbonsäuren bzw.
    Dialkylester aromatischer Dicarbonsäuren sind, dadurch gekennzeichnet, dass zur Bildung modifizierter Polyester vor der Polykondensation zugesetzt werden : a) 0, 01- 5 Mol- , ! o, berechnet auf die Anzahl Mole der Dicarbon- säuren oder deren Ester, einer aromatischen Verbindung der Formel EMI8.1 in welcher A einen aromatischen Kern, Z -COOH, -COC1,-COOR,-R'OH,-R'OR",-O [ (CH2), O], (CH2)nOH oder -O[(CH2)mO]z(CH2)nOR", wobei R ein Alkylrest mit 1-5 C-Atomen, R'ein Alkylenrest mit 1-10 C-Atomen, R"ein Acylrest einer fluchtigen Monocarbonsäure mit 1-5 C-Atomen, m und n ganze Zahlen von 2-22 und z eine ganze Zahl von 1-100 sind,
    X eine solche oder in Salzform vorliegende-SOOOH- Gruppe oder eine-SO2NH2-Gruppe und Y Wasserstoff oder eine Gruppe Z bedeuten, oder b) 0, 01-5 Mol-"/o, berechnet auf die Anzahl Mole der Dicarbonsäuren oder deren Ester, der unter a) genannten Ver bindung Z-AY-X, wobei Y Wasserstoff ist, und 0, 012, 4 Mol- /o, berechnet auf die Anzahl Mole der Dicarbonsäuren oder deren Ester, eines Kettenverzweigungsmittels der Formel EMI9.1 in welchen Formeln OH gegebenenfalls veresterte Alkoholgruppen, Rlv einen mehrwertigen aliphatischen Rest mit 3-9 C-Atomen, RVI eine Alkylgruppe mit 1-5 C Atomen, p eine ganze Zahl von 3-6,
    q eine ganze Zahl von 1-6 und r eine ganze Zahl von 3-5 bedeuten, oder c) 0, 01-5 Mol- /o, berechnet auf die Anzahl Mole der Dicarbonsäuren oder deren Ester, der unter a) genannten Verbindung Z-AY-X, ferner 0, 01-2, 4 Mol- /o, berechnet auf die Anzahl Mole der Dicarbonsäuren oder deren Ester, mindestens eines der unter b) genannten Kettenverzweigungsmittel und 0, 1-5 Mol- /o, berechnet auf die Anzahl Mole der Dicarbonsäuren oder deren Ester, mindestens einer Verbindung der Formel R'''O [(CH2) SO] y (CH2) tOH, in welcher R"'eino Alkylgruppe mit 1-18 C-Atomen oder eine Arylgruppe mit 6-10 C-Atomen, s und t ganze Zahlen von 2-22 und y eine ganze Zahl von 1-100 bedeuten,
    oder eines Monohydroxypolyalkylvinylätbers, der ein Molekulargewicht von 500 bis 5000 aufweist.
    UNTERANSPRtJCE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als funktionelle aromatische Verbindung ein Alkalimetallsalz von 3, 5-Dicarbomethoxy- benzolsulfonsäure verwendet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kettenverzweigungsmittel Pentaerythrit verwendet.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Methoxypolyäthylenglykol verwendet, das ein Molekulargewicht von 1000 bis 3500 aufweist.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 0, 1-1 Mol- /o Kalium-3, 5-dicarbo methoxybenzolsulfonat, höchstens ein Mol- /o Methoxypolyäthylenglykol, 0, 1-1 Molto Trimethyltrimesat und einen molaren Uberschuss an Athylenglykol verwendet.
    5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung auf 65-325 C, vorzugsweise auf 150-325 C, erhitzt.
CH6578058A 1957-11-04 1958-11-04 Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyester mit verbesserter Färbbarkeit CH440708A (de)

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