CH433263A - Verfahren zur Herstellung bicyclischer Aminoketone oder ihrer Salze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung bicyclischer Aminoketone oder ihrer Salze

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CH433263A
CH433263A CH1348262A CH1348262A CH433263A CH 433263 A CH433263 A CH 433263A CH 1348262 A CH1348262 A CH 1348262A CH 1348262 A CH1348262 A CH 1348262A CH 433263 A CH433263 A CH 433263A
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bicyclo
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung bicyclischer Aminoketone oder ihrer Salze
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung bicyclischer Aminoketone der Formel
EMI1.1     
 oder ihre Salze. Hierin bedeuten   Rj    und   R,    Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder auch zusammen mit N einen gagebenenfalls ein weiteres Hetero ! atom   enthalten-    den heterocyclischen Rest, z. B. den   PyrnalDdin-,    Piperidin-, Morpholin- oder   Piperazmring, der      z.    B. durch niedere Alkylreste substituiert sein kann, sowie X die   Gruppe-CH2-bezw.-CH2-CH2-.   



   Es ist bekannt, dass sich cycloaliphatische Ketone durch Umsetzung mit Formaldehyd und sekundÏren Aminen in Aminoketone  berf hren lassen, unter denen pharmakologisch wirksame Substanzen aufgefunden wor  don, sied    (vgl.   Schweiz. Pat.    347 829 der   Badiachen    Ani   lin.-uMdSadafabrikAG).Es'wu.cdiemujitgefuo)de!n,dass    man durch ¯bertragung dieser Reaktion auf Bicyclo [2.   2.    1]-heptanon-(2) und Bicyclo-[2.2.2]-octanon zu Verbindungen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften gelangt.



   Die Darstellung der neuen Aminoketone erfolgt   lunch    Umsetzung von Bicyclo-[2.2.1]-heptanon-(2) bzw.



     Bicycle¯    [2.   2.    2]-octanon mit entsprechenden sekundÏren Aminen bzw. deren Salzen und Formaldehyd bzw. Para  fcmm    !   aldiehyd,    z. B. in   wässmgar Lasumg durah Erhitzen    unter R ckfluss. Das nicht umgesetzte Ausgangsketon   kamausdemRaaktMnsgetmjjaohdunahAufnahmemi    organische L¯sungsmittel oder durch Abtrciben mit Wasserdampf zur ckgewonnen werden. Die Amino  kotone    lassen sich aus den Reaktionsgemischen direkt als Hydrochloride oder nach Alkalischmachen als freie   Aminokebone      isoiienen.    Die   tnouetn      bicydisohen    Aminoketone lassen sich in Hochvakuum unzersetzt destillieren.



  WÏhrend die freien Aminoketone in Wasser nur wenig   lösikeh      otder    unl¯slich sind, l¯sen sich ihre Salze, z. B. die Hydrochloride und Methobromide gut in Wasser.



   Die neuen Aminoketone sind relativ wenig toxisch   (z.    B. betrÏgt die DL50, s. c. an Albino-Swiss-Webster  Mäusan,    ca. 8010 mg/kg f r 3-Dimethylaminomethyl- und 3-Piperidino-methylbicyclo-[2.   2.    1]-heptanon- (2) und   zeigen    Tierversuch eine analgetische Wirksamkeit, die   dsr      van    AcetylsalicylsÏure entspricht.



   Sie   könnjen.    auch   Ms    Zwischenprodukte bei Herstellung anderer Verbindungen sowie mit anderen geeigneten Arzneimitteln gemischt, verwendet werden.



   Bicyclo- [2. 2. l]-heptan-Derivate treten bekanntlich
EMI1.2     
 in endo-exo-isomeren   Fommen'auf. Es'wunde nun festge'-    stellt, dass die Gruppe -CH2NR1R2 in der oben angegebenen Formel die exo-Stellung annimmt, da z. B. im   FaN.    des 3-Dimethylaminomethylbicyclo-[2.2.1]-heptanon- (2) dunch Entfernen der   CafpbooyI-G'ruppe nach dem    Verfahren von Huang-Minlon exo-3-Dimethylaminomethyl-bicyclio-[2.2.1]-heptan gebildet wird, dessen Kon  figucatton gesichant tst.   



   Beispiel 1    .l10gBijcycto-(2..2..1]-heptanj0!nh    (2) (1 Mol) werden mit 123, 5 g Morpholinhydrochlorid (l Mol) und   120      mA    40%iger Formalin-L¯sung (l, 6 Mol)   munter Zusatz vom    l ml Konz SalzsÏure 20 Stunden unter R ckfluss erhitzt Nach dem Erkalten wird das nicht umgesetzte Bicyclo-[2 2.   1]-, hie, pitanon-i    (2) ducah AusÏthern entfernt (oder direkt mit Wasserdampf abgetrieben), die wÏssrige L¯sung mit festem Kaliumcarbonat alkalisch gemacht umd   ermsuit    ausgeÏthert. Nach dem Trocknen der Ïtherischen L¯sung und Abdestillieren des ¯thers wird der   Ruokataind    im Hochvakuum destilliert.

   Das 3-Morpholino-methyl-bicyclo-[2.   2.    1]-heptanon-(2) destilliert bei   102-106 /0.    04 Torr  ber. Ausbeuten 72 % der Theorie bezogen auf umgesetztes Bicyclo-[2. 2.,   1]-ihieptianion-(2).   



  Die wÏssrige   Lösuag    kann auch als solche unter vermindertem Druck eingedampft und das erhaltene Hydrochlorid durch Umkristallisieren aus n-Propanol rein er  Imhen wemden. Schmp. 194,    0-194,   5 .   



   In den folgenden Tabellen sind von einigen der erfindungsgemÏss erhÏltlichen Aminoketonen, die sich vom Bicyclo-[2.2.1]-heptanon-(2) ableiten, die physikalschen Daten der freien Aminoketone sowie die Schmelzpunkte der Hydrochloride und Methobromide und deren Halogenanalysenwerte angegeben Die Darstellung erfolgte nach Beispiel l mit Ausnahme der Dimethylaminomethyl-Verbindung, die nach Beispiel 2 dargestellt wurde Tabelle   1   
EMI2.1     


<tb>  <SEP> Ri <SEP> Bruttoformel <SEP> Mol.-Gew. <SEP> Sdp. <SEP>  C/Torr <SEP> nD20 <SEP> d, <SEP> 20 <SEP> MD <SEP> gel. <SEP> MD <SEP> ber.
<tb>



   <SEP> -N <SEP> C
<tb>  <SEP> R2
<tb>  <SEP> ; <SEP> U <SEP> o
<tb>  <SEP> os
<tb>  <SEP> 8s
<tb>  <SEP> /CHs <SEP> G1aH17N0 <SEP> 167. <SEP> 24 <SEP> 58-61 /0. <SEP> 02 <SEP> 1. <SEP> 4820 <SEP> 0. <SEP> 9939 <SEP> 47. <SEP> 97 <SEP> 47. <SEP> 94 <SEP> 48
<tb> -N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> /c2Hs <SEP> Ct2H2tNO <SEP> 195. <SEP> 30 <SEP> 85-88 /0. <SEP> 1 <SEP> 1. <SEP> 4770 <SEP> 0. <SEP> 9648 <SEP> 57. <SEP> 20 <SEP> 57. <SEP> 17 <SEP> 57
<tb> -N
<tb>  <SEP> CJL
<tb>  <SEP> /C3H7 <SEP> Ct4H25NO <SEP> 223. <SEP> 35 <SEP> 97-100 /0. <SEP> 2 <SEP> 1. <SEP> 4698 <SEP> 0. <SEP> 9364 <SEP> 66. <SEP> 42 <SEP> 66. <SEP> 40 <SEP> 23
<tb> -N
<tb>  <SEP> GH7
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CHssNO <SEP> 235. <SEP> 36 <SEP> 128-132 /0. <SEP> 9 <SEP> 1. <SEP> 5025 <SEP> 1. <SEP> 0046 <SEP> 69. <SEP> 07 <SEP> 68. <SEP> 82 <SEP> 55
<tb> -N
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> /CH3 <SEP> CL6H2tNO <SEP> 243.

   <SEP> 34 <SEP> 132-136 /0. <SEP> 03 <SEP> 1. <SEP> 5338 <SEP> 1. <SEP> 0490 <SEP> 72. <SEP> 08 <SEP> 72. <SEP> 04 <SEP> 62
<tb> -N
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> /| <SEP> Cl2HtDNO <SEP> 193. <SEP> 28 <SEP> 102-104 /0. <SEP> 08 <SEP> 1. <SEP> 5015 <SEP> 1. <SEP> 0317 <SEP> 55. <SEP> 24 <SEP> 54. <SEP> 97 <SEP> 60
<tb>  <SEP> /\ <SEP> Ct3H2lNO <SEP> 207. <SEP> 31 <SEP> 102-106 /0. <SEP> 04 <SEP> 1. <SEP> 5042 <SEP> 1. <SEP> 0229 <SEP> 60. <SEP> 03 <SEP> 59. <SEP> 59 <SEP> 70
<tb> Nt/
<tb>  <  <SEP> Cj2Hj9NO2 <SEP> 209. <SEP> 28 <SEP> 122-124 /0. <SEP> 15 <SEP> 1. <SEP> 5055 <SEP> 1. <SEP> 0938 <SEP> 56. <SEP> 79 <SEP> 56. <SEP> 61 <SEP> 72
<tb> -NN-CHa <SEP> C13H22N2o <SEP> 222. <SEP> 32 <SEP> 118-122 /0. <SEP> 15 <SEP> 1. <SEP> 5069 <SEP> 1. <SEP> 0364 <SEP> 63. <SEP> 82 <SEP> 63.

   <SEP> 82 <SEP> 60
<tb>  <SEP> U
<tb>   Tabelle II
EMI3.1     


<tb>  <SEP> Rt <SEP> Hydrochlorid <SEP> Aus/  <SEP> C1 <SEP> ber./  <SEP> Cl <SEP> gef. <SEP> scehtmrpomide <SEP> Aus <SEP> o/o <SEP> Br <SEP> ber. <SEP>  /  <SEP> Br <SEP> gef.
<tb>



   <SEP> R2
<tb>  <SEP> Rs
<tb>  <SEP> /CH3 <SEP> 194. <SEP> 5-195. <SEP> 0  <SEP> Äther/Äthanol <SEP> 17. <SEP> 40 <SEP> 17. <SEP> 40 <SEP> 249. <SEP> 0-249. <SEP> 5  <SEP> Athanol <SEP> 30. <SEP> 48 <SEP> 30. <SEP> 31
<tb> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CsH5 <SEP> 143. <SEP> 0-144. <SEP> 0  <SEP> Aceton <SEP> 15. <SEP> 29 <SEP> 15. <SEP> 51---
<tb> -N
<tb>  <SEP> CzHs
<tb>  <SEP> C3H7 <SEP> 150. <SEP> 5-151. <SEP> 5  <SEP> Ather/Isopro-13. <SEP> 64 <SEP> 13. <SEP> 57---
<tb> -N <SEP> panol
<tb>  <SEP> CsH7
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 137. <SEP> 5-139. <SEP> 0  <SEP> Äther/Aceton <SEP> 13. <SEP> 04 <SEP> 13. <SEP> 69 <SEP> 194. <SEP> 0-195. <SEP> 0  <SEP> Isopropanol/24. <SEP> 19 <SEP> 24. <SEP> 46
<tb>  <SEP> /Di-isopropyl
<tb>  <SEP> ather
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 177. <SEP> 5-178. <SEP> 5  <SEP> Äther/Äthanol <SEP> 12. <SEP> 67 <SEP> 13. <SEP> 20 <SEP> 108. <SEP> 5-109.

   <SEP> 5  <SEP> Äthylacetat/23. <SEP> 62 <SEP> 23. <SEP> 51
<tb>  <SEP> /Äthanol
<tb>  <SEP> N\
<tb> CH2 <SEP>  < 
<tb>  <SEP> 191. <SEP> 5-192. <SEP> 0  <SEP> Äther/Äthanol <SEP> 15. <SEP> 43 <SEP> 15. <SEP> 48 <SEP> 213. <SEP> 0-213. <SEP> 5  <SEP> n-Propanol <SEP> 27. <SEP> 72 <SEP> 28. <SEP> 02
<tb> Ntl
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> 201. <SEP> 5-202  <SEP> Äther/Athanol <SEP> 14. <SEP> 54 <SEP> 14. <SEP> 51 <SEP> 255. <SEP> 5-256. <SEP> 0  <SEP> n-Propanol <SEP> 26. <SEP> 43 <SEP> 26. <SEP> 66
<tb> -N
<tb> A <SEP> 194. <SEP> 0-194. <SEP> 5  <SEP> Äther/Äthanol <SEP> 14. <SEP> 42 <SEP> 14. <SEP> 63 <SEP> 225. <SEP> 5-226. <SEP> 0  <SEP> n-Propanol <SEP> 26. <SEP> 26 <SEP> 26. <SEP> 24
<tb>  <SEP> -N <SEP> 0
<tb>  <SEP> Isopropanol/
<tb>  <SEP> 202. <SEP> 0-202. <SEP> 5  <SEP> Aceton/Äthanol <SEP> 24. <SEP> 01 <SEP> 23. <SEP> 28 <SEP> 259. <SEP> 5-260.

   <SEP> 5  <SEP> Methanol <SEP> 25. <SEP> 19 <SEP> 25. <SEP> 60
<tb> -N <SEP> N-CHs
<tb> 
Beispiel 2
110 Bicyclo-[2.2.1]-heptanon- (2) (1 Mol) werden mit t 135 ml 33%iger Dimethylamin (l Mol), 120 ml 40%iger Formalin-L¯sung (1, 6 Mol) und 100 ml   Kon7.   



  SalzsÏure 20 Stunden unter R ckfluss erhitzt Die Aufarbeitung erfolgt in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise Das Dimethylaminomethyl-bicyclo [2.   2..    1]-heptanon-(2) siedet bei 58-61¯/0.02 Torr. Ausb. 48 % der Theorie bezogen auf umgesetztes Bicyclo-[2. 2. 1]-heptanon- (2).



   An   Sbellle    von Formaldehyd   laami    auch   Par, afounal-    dehyd zur Anwendung kommen.



   Die Darstellung der Salze erfolgt in bekannter Weise.



   Die Umsetzung mit   Bicyclo- [2.    2.   2]-octanon    erfolgt in der Beispiel 1 und Beispiel 2 entsprechenden Weise.



  Das 3-Piperidino-bicyclo- [2.2.2]-octanon z. B., siedet bei 115-120¯/0 03 Torr, n20D1.   5060,    D20 4 1.0159, MD 64. 73 (MD   ber.    64.20), Schmp. des Methojodids 206,5-208¯ (aus ¯thanol/¯ther [2 : 1]), Formel   ClaH2"NOJ    (363. 28), berechnet C 49. 59 H 7. 21   nund    N 3. 85, erthalten C 49. 35 H 7. 36 N 3. 97.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung bicyclischer Aminoketone dex Fommiel EMI3.2 oder ihrer Salze, worin R1 und R2 Alkyl, Cycloalkyl, ATyl, Aralkyl oder auch zusammen mit dem N einien gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden heter, Rest, sow X id ! iie Gruppe-CH2-bzw. -CH2-CH2-bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Bicyclo- [2. 2. 1]-heptanon- (2) bzw. Bicyclo- [2. 2. 2]-oct amomnjit.en)tEp'!ieabe.niden'aakmdärenAmniKnbzw.d & ren Salzen und Formaldahyd bzw. Paraformaldehyd umsetzt UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, chnet, dass der heterocyclische Rest durch niedere Alkylreste substituiert ist.
    , 2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der heterocyclische Rast der Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder Ptpemzitnirmg ist.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei erh¯hter Temperatur in Gegenwart von SÏure ausgef hrt wird.
CH1348262A 1961-11-23 1962-11-17 Verfahren zur Herstellung bicyclischer Aminoketone oder ihrer Salze CH433263A (de)

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