CH418352A - Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbuttersäurediäthylaminoäthylester, bzw. dessen halogenwasserstoffsauren Additionsverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbuttersäurediäthylaminoäthylester, bzw. dessen halogenwasserstoffsauren AdditionsverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbuttersäurediäthylaminoäthylester, bzw. dessen halogenwasserstoffsauren Additionsverbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von α-Phenylbuttersäurediäthylaminoäthylester, bzw. dessen halogenwassenstoffsauren Additionsverbindungen der Formel : EMI1.1 worin X ein Halogenatom bedeutet. Das erfindungsgemässe Veufahren zeichmet sich dadurch aus, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 worin X obige Bedeutung hat, auf Diäthylaminoätha- nol der Formel HO. CH2. CH2 N (C2H5) z emwirkan lässt und das Produkt in freier Form oder in Form der halogenwasserstoffsauren Additionsver biadung isoliert. Das Produkt weist wertvolle therapeutische Eigenschaftan auf. Die Reaktion wird vorzugsweise ohne oder aber in einem geeigneten Lösungsmittel ausgefiiht. Beispiel 47 Teile α-Phenylbuttersäurechlorid werden unfter gutem Rühren auf 100 C erwärmt. Dam werden langsam 31 Teile Diäthylaminoäthanol (wasserfrei) zutropfen gelasses, so dass die Temperatur nicht über 135 C steigt. Nach vollständiger Zugabe wir, noch während 30 Minuben bei 120 gerührtund dann die Schmelze auf 500 Teile Wasser gegossen. Die Lösumg wird mit konz. Ammoniumhydroxyd-Lösung alkali siert. Der basische Ester scheidet sich als obenauf schwimmendes Öl ab. Er wind von den wässnigen Schicht getrennt. Die alkalische wässmigo Schicht wird 2 mal mit 100 Teilen Methylendchlorid ausgezogen. Die Mothylenchlorid-Schicht wird mit der öligen Schicht des basischen Esters vermengt und über Natinumsulfat getrocknet. Nach dem Filtrieren wird die Lösungs destilliert. Der basische Ester hat unter 11 mm/Hg ein Kp von 167-69 C und zeig eisDe Refraktion von n2OD = 1, 4909. Der basische Ester kann auf bekannte Weise beispielsweise mittels alkoholischer Salzsäure in sein Hydrochboriid übergeführt wenden. Schmelzpunkt dos Hydrochlorides beträgt 116 C. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbutter- säurediäthyaminoäthylester, bzw. dessen halogenwasserstoffsauren Additionsverbindungen der Formel EMI1.3 worin X ein Halogenatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung den Formel EMI1.4 worin X obige Bedeutung hat, auf Diäthylanmoätba- nol dar Formel **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
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- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbuttersäurediäthylaminoäthylester, bzw. dessen halogenwasserstoffsauren Additionsverbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von α-Phenylbuttersäurediäthylaminoäthylester, bzw. dessen halogenwassenstoffsauren Additionsverbindungen der Formel : EMI1.1 worin X ein Halogenatom bedeutet.Das erfindungsgemässe Veufahren zeichmet sich dadurch aus, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 worin X obige Bedeutung hat, auf Diäthylaminoätha- nol der Formel HO. CH2. CH2 N (C2H5) z emwirkan lässt und das Produkt in freier Form oder in Form der halogenwasserstoffsauren Additionsver biadung isoliert.Das Produkt weist wertvolle therapeutische Eigenschaftan auf.Die Reaktion wird vorzugsweise ohne oder aber in einem geeigneten Lösungsmittel ausgefiiht.Beispiel 47 Teile α-Phenylbuttersäurechlorid werden unfter gutem Rühren auf 100 C erwärmt. Dam werden langsam 31 Teile Diäthylaminoäthanol (wasserfrei) zutropfen gelasses, so dass die Temperatur nicht über 135 C steigt. Nach vollständiger Zugabe wir, noch während 30 Minuben bei 120 gerührtund dann die Schmelze auf 500 Teile Wasser gegossen. Die Lösumg wird mit konz. Ammoniumhydroxyd-Lösung alkali siert. Der basische Ester scheidet sich als obenauf schwimmendes Öl ab. Er wind von den wässnigen Schicht getrennt. Die alkalische wässmigo Schicht wird 2 mal mit 100 Teilen Methylendchlorid ausgezogen.Die Mothylenchlorid-Schicht wird mit der öligen Schicht des basischen Esters vermengt und über Natinumsulfat getrocknet. Nach dem Filtrieren wird die Lösungs destilliert. Der basische Ester hat unter 11 mm/Hg ein Kp von 167-69 C und zeig eisDe Refraktion von n2OD = 1, 4909. Der basische Ester kann auf bekannte Weise beispielsweise mittels alkoholischer Salzsäure in sein Hydrochboriid übergeführt wenden. Schmelzpunkt dos Hydrochlorides beträgt 116 C.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbutter- säurediäthyaminoäthylester, bzw. dessen halogenwasserstoffsauren Additionsverbindungen der Formel EMI1.3 worin X ein Halogenatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung den Formel EMI1.4 worin X obige Bedeutung hat, auf Diäthylanmoätba- nol dar Formel HO. Cet. CH2 N (C2Hs) 2 einwinken lässt und das Produkt in freier Form oder in Form der halogenwasserstoffsauren Additionsverbindung isolient.
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| CH618463A CH418352A (de) | 1963-05-16 | 1963-05-16 | Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbuttersäurediäthylaminoäthylester, bzw. dessen halogenwasserstoffsauren Additionsverbindungen |
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| CH418352A true CH418352A (de) | 1966-08-15 |
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1963
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