CH380145A - Verfahren zur Herstellung von Diazepinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DiazepinderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Diazepinderivaten Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls in den Benzolringen substituierten Diazepinderivaten der Formel
EMI0001.0004
worin X eine normale oder verzweigte Kohlenwasser stoffkette mit höchstens 5 C-Atomen, Y eine di- alkylierte Aminogruppe, beispielsweise eine Dimethyl- amino- oder Diäthylaminogruppe,
eine gegebenen falls weitere Heteroatome enthaltende cyclische Alkyleniminogruppe, z. B. eine Pyrrolidino-, Pi- peridino-, Morpholino- oder N'-Methyl-piperazino- gruppe, oder eine diesen Gruppen entsprechende quaternäre Ammoniumgruppe, und R Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit höchstens 5 C-Atomen oder eine gegebenenfalls substituierte Aralkylgruppe be deuten.
Diese Verbindungen erhält man erfindungsgemäss durch Hydrierung von entsprechenden in den Benzol- ring.-n gegebenenfalls substituierten Diazepinderi- vaten der Formel
EMI0001.0031
Als Substituenten in den Benzolringen können z. B. Halogenatome oder 1 bis 3 C-Atome enthal- tende Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppen auftreten.
Die Hydrierung erfolgt zweckmässig mit Wasser stoff und Edelmetallkatalysatoren, z. B. Nickel- oder Kupferchromitkatalysatoren, oder unter Verwendung von komplexen Hydriden, vorzugsweise Lithiumalu- miniumhydrid.
Das Hydrierungsprodukt kann anschliessend in 10-Stellung alkyliert, aralkyliert oder acyliert wer den, beispielsweise indem man es nach voraus gegangener Metallisierung mit einem Alkylhalogenid mit 1 bis 5 C-Atomen, einem gegebenenfalls substi tuierten Aralkylhalogenid oder einem Carbonsäure- halogenid behandelt.
Soweit nicht von einem quater- nären Ammoniumderivat ausgegangen wurde, kann das Produkt auch nachträglich in das quaternäre Ammoniumderivat übergeführt werden, beispielsweise durch Behandeln mit Dialkylsulfaten, Alkylhalogeni- den oder Sulfonsäurealkylestern.
Die Verbindungen entsprechend Formel 1 können sowohl in Form der freien Basen als auch in Form ihrer Salze mit geeigneten Säuren, wie Halogen wasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Maleinsäure, Weinsäure oder Toluolsulfonsäure, gewonnen werden.
Die Ausgangssubstanzen (11) gewinnt man z. B. durch Cyclodehydratisierung von N(-X-Y)-o-Acyl- amino-diphenylaminen in Gegenwart von Polyphos phorsäure.
Die in der beschriebenen Weise erhaltenen Sub stanzen sind neue Verbindungen, welche als Wirk- stoffe in Arzneimitteln Verwendung finden.
<I>Beispiel 1</I> Zu 1,0 g Lithiumaluminiumhydrid in 30 ml abso lutem Tetrahydrofuran liess man unter Rühren innert 20 Minuten eine Lösung von 1,40 g 5-(y -Dimethylamino-propyl)- 5H-dibenzo[b,e] [1,4]diazepin in 35 ml absolutem Tetrahydrofuran zutropfen. Unter Rühren wurde dann 3 Stunden auf Rückfluss erhitzt, worauf man überschüssiges Lithiumalumi- niumhydrid mit Essigester zerstörte und das Reak tionsgemisch im Vakuum zur Trockne brachte. Der Rückstand wurde zwischen Wasser und Äther ver teilt.
Nach Abtrennen von anorganischen Hydroxyden durch Filtrieren wurde das basische Produkt durch Extraktion mit Essigsäure, Fällung mit Ammoniak und Extraktion der freien Base mit Äther isoliert. Man erhielt 1,02 g (72<B>%</B> der Theorie) 5-(y-Dimethylamino-propyl)-10,11-dihydro- 5H-dibenzo[b,e] [1,4]diazepin mit dem Schmelzpunkt 99-101 C.
<I>Beispiel 2</I> Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel 1 erhielt man aus 6,3 g 5-()'-Dimethylamino-äthyl)-7-chlor- 5H-dibenzo[b,e] [1,4]diazepin 4,7 g 5-((3-Dimethylamino-äthyl)-7-chlor-10,11-dihydro- 5H-dibenzo[b,e] [1,4]diazepin in Form von massiven Prismen vom Schmelzpunkt 114-116 C (aus Äther Petroläther).
<I>Beispiel 3</I> Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel 1 erhielt man aus 5,8 g 5-(y-Dimethylamino-propyl)-7-chlor- 5H-dibenzo[b,e] [1,4]diazepin 4,5 g 5-(y-Dimethylamino-propy l)-7-chlor-10,11- dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin in Form von körnigen Kristallen vom Schmelzpunkt 114-116 C (aus Äther/Petroläther).
<I>Beispiel 4</I> Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel 1 erhielt man aus 4,3 g 5-(/3-Dimethylamino-äthyl)-7-chlor-11-methyl- 5H-d.ibenzo[b,e] [1,4]diazepin 2,9 a <B>b</B> d,1-5-(/)'-Dimethylamino-äthyl)-7-chlor-10,11- dih,ydro-11-me.thyl-5H-dibenzo[b,e] [1,4]diazepin in Form von massiven Körnern vom Schmelzpunkt 104-106 C (aus Äther/Petroläther). <I>Beispiel 5</I> 20 g 5-(/)-Dimethylamino-äthyl)-11-methyl- 5H-dibenzo[b,e] [1,4]diazepin wurden in Gegenwart von 4 g Raney-Nickel,
1 g Palladium auf Kohle (5 %) und 9 g Kaiiumhydroxyd- Perlen in 140 ml Methanol bei Zimmertemperatur unter leichtem überdruck in Wasserstoffatmosphäre ,bis zum Stillstand der Wasserstoffaufnahme geschüt telt. Nach Abnutschen vom Katalysator und Ein engen im Vakuum verteilte man den Rückstand zwi- sehen Äther und Wasser, wusch die ätherische Lö sung mit Wasser und arbeitete sie in üblicher Weise auf.
Beim Umkristallisieren aus Äther/Petroläther unter Klärung mit Aluminiumoxyd erhielt man 16 g d,1-5-(l'-Dimethylamino-äthyl)-10,11-dihydro- 11-methyl-5H-dibenzo[b,e] [1,4]diazepin in Form von weissen Prismen mit dem Schmelzpunkt 75-76 C.
Durch Umsetzung mit Dimethylsulfat kann man daraus das entsprechende Methosulfat in Form von prismatischen Nadeln mit dem Schmelzpunkt 204 bis 208v C erhalten.
<I>Beispiel 6</I> 4,5 g des gemäss Beispiel 5 erhaltenen d,1-5-(/3-Dimethylamino-äthyl)-10,11-dihydro- 11-methyl-5H-dibenzo[b,e] [ 1,4]diazepins wurden mit 30 cm3 Acetanhydrid 4 Stunden lang auf Rückfluss erhitzt. Nach Eindampfen am Vakuum und Auflösen des Rückstandes in Wasser wurde die Base mit Ammoniak freigesetzt und in Äther auf genommen. Die ätherische Lösung wurde in üblicher Weise aufgearbeitet.
Durch Umkristallisieren aus Aceton/Petroläther unter Klärung mit Aluminium oxyd erhielt man 3,8 g der entsprechenden 10-Acetyl- Verbindung in Form von schwach gelblichen Prismen mit dem Schmelzpunkt 126-128 C.
EMI0003.0001
<I>Beispiel <SEP> 7</I>
<tb> Durch <SEP> Behandeln <SEP> des <SEP> Produktes <SEP> von <SEP> Beispiel <SEP> 5
<tb> mit <SEP> Benzoylchlorid <SEP> in <SEP> Pyridin <SEP> bei <SEP> Zimmertemperatur
<tb> und <SEP> Aufarbeiten <SEP> in <SEP> üblicher <SEP> Weise <SEP> erhielt <SEP> man <SEP> das
<tb> 10-Benzoylderivat <SEP> von
<tb> d,1-5-(ss-Dimethylamino-äthyl)-10,11-dihydro 11-methyl-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin,
<tb> Schmelzpunkt <SEP> 97,5-98 <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Äther/Petroläther).
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 8</I>
<tb> Bei <SEP> gleichem <SEP> Vorgehen <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 5 <SEP> erhielt
<tb> man <SEP> aus <SEP> 33 <SEP> g
<tb> 5-(;l-Dimethylamino-propyl)-11-methyl 5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> 27,6 <SEP> g
<tb> d,1-5-(y-Dimethylamino-propyl)-10,1 <SEP> l-lihydro 11-methyl-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> in <SEP> Form <SEP> eines <SEP> gelblichen <SEP> dickflüssigen <SEP> Öls <SEP> vom
<tb> Siedepunkt <SEP> 158-164 <SEP> C/0,04 <SEP> Torr., <SEP> welches <SEP> sich <SEP> aus
<tb> Petroläther <SEP> mit <SEP> dem <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 86-88 <SEP> C <SEP> kristalli sieren <SEP> liess.
<tb>
Durch <SEP> Umsetzung <SEP> mit <SEP> Dimethylsulfat <SEP> kann <SEP> man
<tb> das <SEP> Methosulfat <SEP> dieser <SEP> Base <SEP> in <SEP> Form <SEP> von. <SEP> weissen
<tb> Prismen <SEP> mit <SEP> dem <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 203-204 <SEP> C <SEP> (aus
<tb> Methanol/Ather) <SEP> erhalten.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 9</I>
<tb> Die <SEP> entsprechend <SEP> Beispiel <SEP> 6 <SEP> bereitete <SEP> 10-Acetyl Verbindung <SEP> des <SEP> Produktes <SEP> von <SEP> Beispiel <SEP> 8 <SEP> war <SEP> aus
<tb> Äthe.r/Petroläther <SEP> mit <SEP> dem <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 81-82 <SEP> C
<tb> kristallisierbar. <SEP> Das <SEP> Hydrochlorid <SEP> davon <SEP> zeigte <SEP> einen
<tb> Schmelzpunkt <SEP> von <SEP> 154-155 C <SEP> (aus <SEP> Aceton/Essig ester).
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 10</I>
<tb> Bei <SEP> gleichem <SEP> Vorgehen <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> erhielt
<tb> man <SEP> aus <SEP> 8,7 <SEP> g
<tb> 5-(ss-Dimethylamino-äthyl)-8,11-dimethyl 5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> 6,6 <SEP> g
<tb> 5-(ss-Dimethylamino-äthyl)-8,11-dimethyl 10,11-dihydra-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin,
<tb> Siedepunkt <SEP> 164-165 <SEP> C/0,05 <SEP> Torr.
<tb> <I>Beispiel <SEP> 11</I>
<tb> Bei <SEP> gleichem <SEP> Vorgehen <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> erhielt
<tb> man <SEP> aus
<tb> 5-[ss-(N'-Methyl)-piperazino-äthyl]-11-methyl 5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> 5-[/:
-(N'-Methyl-piperazino)-äthyl]-11-methyl 10,11-dihydro-5H-.dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin,
<tb> Schmelzpunkt <SEP> 81-83 <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Äther/Petroläther), <SEP> in
<tb> einer <SEP> Ausbeute <SEP> von <SEP> 80 <SEP> % <SEP> der <SEP> Theorie.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 12</I>
<tb> Bei <SEP> gleichem <SEP> Vorgehen <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> erhielt
<tb> man <SEP> aus
<tb> 4-Methoxy-5-(/)'-dimethylamino-äthyl)-11-methyl 5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> 4-Methoxy-5-(ss-dimethylamino-äthyl)-11-methyl 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin,
EMI0003.0002
Schmelzpunkt <SEP> 101-103 C <SEP> (aus <SEP> Aceton/Petroläther),
<tb> in <SEP> einer <SEP> Ausbeute <SEP> von <SEP> 85 <SEP> % <SEP> der <SEP> Theorie.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 13</I>
<tb> Bei <SEP> gleichem <SEP> Vorgehen <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> erhielt
<tb> man <SEP> aus
<tb> 2-Methoxy-5-(ss-dimethyl <SEP> amino-äthyl)-11-methyl 5H-dibenzo[b@e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> 2-Methoxy-5-(ss-dimethylamino-äthyl)-11-methyl 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin,
<tb> Schmelzpunkt <SEP> 74-76 <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Petroläther), <SEP> in <SEP> einer
<tb> Ausbeute <SEP> von <SEP> 73 <SEP> % <SEP> der <SEP> Theorie.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 14</I>
<tb> . <SEP> Bei <SEP> gleichem <SEP> Vorgehen <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> erhielt
<tb> man <SEP> aus
<tb> 5-(y-Morpholino-propyl)-11-methyl 5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> 5-(;,-Morpholino-propyl)-11-methyl 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin,
<tb> Schmelzpunkt <SEP> 84-86 <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Aceton/Petroläth:er), <SEP> in
<tb> einer <SEP> Ausbeute <SEP> von <SEP> 80 <SEP> % <SEP> der <SEP> Theorie.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 15</I>
<tb> Bei <SEP> gleichem <SEP> Vorgehen <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> erhielt
<tb> man <SEP> aus
<tb> 5-(ss-Piperidino-äthyl)-11-methyl 5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> 5-(ss-Piperidino-äthyl)-11-methyl-10,11-dihydro 5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin,
<tb> Schmelzpunkt <SEP> 80-83 <SEP> C <SEP> und <SEP> 117-119 C <SEP> (aus <SEP> Petrol äther), <SEP> in <SEP> einer <SEP> Ausbeute <SEP> von <SEP> 71% <SEP> der <SEP> Theorie.
<tb> <I>Beispiel <SEP> 16</I>
<tb> Bei <SEP> gleichem <SEP> Vorgehen <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> erhielt
<tb> man <SEP> aus
<tb> 5-(ss-Dimethylamino-äthyl) 5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> In <SEP> einer <SEP> Ausbeute <SEP> von <SEP> 75 <SEP> 0/ <SEP> o <SEP> der <SEP> Theorie
<tb> 5-(ss-Dimethylamino-äthyl)-10,11-dihydro 5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,
4]diazepin
<tb> in <SEP> Form <SEP> eines <SEP> gelblichen <SEP> Öls <SEP> vom <SEP> Siedepunkt <SEP> 162
<tb> bis <SEP> <B>1640,C/0,03</B> <SEP> Torr.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 17</I>
<tb> Die <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 16 <SEP> erhaltene <SEP> -Base <SEP> wurde
<tb> unter <SEP> gleichem <SEP> Vorgehen <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 6 <SEP> mit
<tb> Acetanhydrid <SEP> behandelt, <SEP> wobei <SEP> man
<tb> 5-(ss-Dimethylamino-äthyl)-10-acetyl 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin,
<tb> Schmelzpunkt <SEP> 113-114 C <SEP> (aus <SEP> Äther/Petroläther),
<tb> in <SEP> einer <SEP> Ausbeute <SEP> von <SEP> 65 <SEP> fl/0 <SEP> der <SEP> Theorie <SEP> erhielt.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> <B>18</B></I>
<tb> 2,8 <SEP> g <SEP> der <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 16 <SEP> erhaltenen <SEP> Base
<tb> wurden <SEP> in <SEP> 25 <SEP> ml <SEP> absolutem <SEP> Dioxan <SEP> gelöst, <SEP> mit <SEP> 0,5 <SEP> g
<tb> pulverförmigem <SEP> Natriumamid <SEP> versetzt <SEP> und <SEP> 1 <SEP> Stunde
<tb> auf <SEP> Rückfluss <SEP> erhitzt. <SEP> Hierauf <SEP> versetzte <SEP> man <SEP> mit <SEP> 0,6 <SEP> g
<tb> Monochlormethan <SEP> und <SEP> .erhitzte <SEP> weitere <SEP> 16 <SEP> Stunden unter Rückfluss. Man engte das Reaktionsgemisch im Vakuum zur Trockne ein, verteilte den Rück stand zwischen Äther und Wasser und isolierte die Base in üblicher Weise.
Man erhielt 1,8 g 5-(ss-Dimethylamino-äthyl)-10-methyl- 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b;e] [1,4]diazepin als dickes Öl vom Siedepunkt 165-167 C/0,02 Torr. Das Methosulfat konnte aus Aceton kristallin gewon nen werden, Schmelzpunkt 177-182 C.
<I>Beispiel 19</I> Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel 18, jedoch unter Verwendung von Benzylchlorid an Stelle von Monochlormethan, erhielt man 5-(/3-Dimethylamino-äthyl)-10-benzyl- 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b;e] [1,4]diazepin als dickes Öl vom Siedepunkt 212-214 Ci0,08 Tarr. in einer Ausbeute von 63 0/0 der Theorie. Das Metho- sulfat, welches aus Aceton zur Kristallisation gebracht werden konnte, zeigte den Schmelzpunkt 138-143 C.
<I>Beispiel 20</I> Das Produkt von Beispiel 1 wurde gemäss Bei spiel 18 methyliert, wobei man 5-(y-Dimethylamino-propyl)-10-methyl- 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e] [1,4]diazepin als dickes Öl vom Siedepunkt 164-165 C/0,01 Torr. in einer Ausbeute von 68 % der Theorie erhielt. <I>Beispiel 21</I> Das Produkt von Beispiel 1 wurde gemäss Bei spiel 19 benzyliert,
wobei man 5-(y-Dimethylamino-propyl)-10-benzyl- 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin in einer Ausbeute von 64 % der Theorie in Form eines dicken Öls vom Siedepunkt 207 C/0,01 Torr. erhielt, welches beim Stehen kristallin erstarrte; Schmelzpunkt 45-47 C (aus kaltem Petroläther).
Bei gleichem Vorgehen wie in den vorausgehen den Beispielen erhielt man ferner die in der nach folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen.
EMI0004.0047
Beispiel <SEP> Produkt <SEP> Physikalische <SEP> Konstanten
<tb> 22 <SEP> 5-(ss-Dimethylamino-äthyl)-8-methyl- <SEP> Smp. <SEP> 75-78 <SEP> C
<tb> 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [ <SEP> 1,4]diazepin
<tb> 23 <SEP> 5-(ss-Dimethylamino-äthyl)-8-chlor- <SEP> Smp. <SEP> 107-109 <SEP> C
<tb> 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> 24 <SEP> 5-(ss-Dimethylamino-äthyl)-7-methoxy- <SEP> Sdp. <SEP> <B>162-164'C/0,03</B> <SEP> Torr.
<tb> 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b:
e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> 25 <SEP> 5-(ss-Dimethylamino-äthyl)-7-chlor-10-methyl- <SEP> Sdp. <SEP> 161 <SEP> C10,05 <SEP> Torr.
<tb> 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [ <SEP> 1,4] <SEP> diazepin
<tb> 26 <SEP> 5-(ss <SEP> Pyrrolidino-äthyl)-7-chlor-10-methyl- <SEP> Smp. <SEP> <B>130-148'C</B>
<tb> 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b;
e] <SEP> [1,41diazepin-Maleat
<tb> 27 <SEP> 5-(/3-Morpholino-äthyl)-7-chlor-10-methyl- <SEP> Smp. <SEP> 170-173 <SEP> C
<tb> 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [ <SEP> 1,4]diazepin-Male <SEP> at
<tb> 28 <SEP> 5-[ss-(N'-Methyl-piperazino)-äthyl]-7-chlor-10-methyl- <SEP> Smp. <SEP> 194-197 <SEP> C
<tb> 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin-Dimaleat
<tb> 29 <SEP> 5-(y-Dimethylamino-propyl)-7-chlor-10,11-dihydro- <SEP> Smp. <SEP> 74-78 <SEP> C
<tb> 11-methyl-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> 30 <SEP> 5-(ss <SEP> Dimethylamino-äthyl)-7-methylthio- <SEP> Sdp. <SEP> 193-196 <SEP> C/0,04 <SEP> Torr.
<tb> 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [ <SEP> 1,4]diazepin
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls in den Benzolringen substituierten Diazepinderivaten der Formel EMI0004.0051 worin X eine normale oder verzweigte Kohlenwasser stoffkette mit höchstens 5 C-Atomen, Y eine di- alkylierte Aminogruppe,eine gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltende cyclische Alkylenimino- gruppe oder eine diesen Gruppen entsprechende qua- ternäre Ammoniumgruppe und R Wasserstoff, ein;. Alkylgruppe mit höchstens 5 C-Atomen oder eine gegebenenfalls substituierte Aralkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man entsprechende Diazepinderivate der Formel EMI0005.0020 hydriert. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung mit Li- thiumaluminiumhydrid vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet,dass man das Hydrierungsprodukt in 10-Stellung alkyliert oder aralkyliert. PATENTANSPRUCH 1I Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 erhaltenen Diazepinderivate der Formel<B>l</B> zur Herstellung der entsprechenden 10-Acyl- derivate, dadurch gekennzeichnet, dass man in 10-Stellung acyliert.
Priority Applications (22)
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| SE8985/60A SE305445B (de) | 1959-09-22 | 1960-09-21 | |
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1960
- 1960-09-22 ES ES0261194A patent/ES261194A1/es not_active Expired
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