<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten und ihren Salzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R und Ri unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Halogenatome, niedere Alkylreste oder niedere Alkoxyreste, n eine ganze Zahl von 1 bis 3, und R2 und Rg unabhängig voneinander Wasserstoffatome, niedere Alkylreste oder Aralkylreste bedeuten, wobei die Gruppe -NR2Ra auch einen l-Pyrrolidinyl-, Piperidino, Morpholino- oder I-Phenyl-4-piperazinylrest und die Gruppe-CaH-NRRa auch einen (l-Niederalkylpyrrolidinyl)-niederalkyl-oder (l-Benzylpyrrolidinyl)-niederalkyl-Rest bedeuten kann, und ihrer pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht in seinem Wesen darin, dass man a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.3
umsetzt, oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.4
worin X ein Halogenatom, eine niedere Alkylsulfonyloxygruppe oder eine Arylsulfonyloxygruppe bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.5
umsetzt, und gewünschtenfalls die erhaltene Verbindung entbenzyliert und/oder in ihre therapeutisch verwendbaren Salze überführt.
<Desc/Clms Page number 2>
Die freien. Basen der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind im allgemeinen bei Zimmertemperatur entweder Flüssigkeiten oder Feststoffe. Sie sind im allgemeinen in Wasser verhältnismässig unlöslich, jedoch löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln, z. B. niederen Alkanolen und Estern, Aceton oder Chloroform. Diese Verbindungen bilden mit starken Säuren, z. B. Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure oder Perchlorsäure, Säureadditionssalze. Sie bilden ferner Salze mit organischen Säuren, z. B. Fumarsäure und Maleinsäure. Solche Salze sind im allgemeinen in Wasser, Methanol und Äthanol löslich, jedoch verhältnismässig unlöslich in Benzol, Äther oder Petroläther.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen weisen Zentralnervensystem- (ZNS)-Aktivität bei nicht-toxischen Dosen auf und sind als hochaktive Tranquilizer geeignet. Die Verbindungen wurden pharmakologisch geprüft. Dabei wurde gefunden, dass sie Tranquilizereigenschaften aufweisen, die einen wünschenswerten grossen Abstand zwischen Dosen, die sedative Wirkungen erzeugen, und toxischen Symptomen, z. B. Paralyse und Letalwirkung, zeigen.
Eine geeignete Prüfung auf Tranquilizeraktivität besteht darin, dass man die Verminderung der spontanen motorischen Aktivität bei Tieren mit Hilfe eines Aktophotometers (eine photoelektrische Vorrichtung zur quantitativen Messung der lokomotorischen Aktivität) misst. Abgestufte Dosen der nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen aktiven Verbindungen werden an Gruppen von Mäusen verabreicht, und es wild der wirksame Dosierungsbereich für eine signifikante Verminderung der motorischen Aktivität (ein Mass für Tranquilizerwirkung) im Vergleich zu Kontrollgruppen festgestellt.
Die bevorzugte Verfahrensweise zur Herstellung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen kann folgendermassen dargestellt werden :
EMI2.1
worin R, Ri, R2, Rs und n wie oben definiert sind und X ein Halogenatom, eine niedere Alkylsulfonyloxygruppe oder eine Arylsulfonyloxygruppe bedeutet. Das Imidazol [l, 5-a]-chinolin-l-on (II) wird in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Diäthylenglykoldimethyläther, gelöst und mit einem Kondensationsmittel, z. B. Natriumhydrid, und dann mit einem geeigneten Aminoalkylderivat (III) umgesetzt. Die Umsetzung kann am besten bei Temperaturen im Bereich von etwa 30 bis 200 C während eines Zeitraumes von 30 min bis zu 4 h durchgeführt werden. Das Produkt kann nach allgemein bekannten Verfahrensweisen gewonnen werden, wie in den nachstehenden Beispielen beschrieben.
Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI2.2
worin R, Ri, Rg und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, sowie ihrer pharmazeutisch verwendbaren Salze, kann man nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung auch in der Weise vorgehen, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II, worin R und Ri die oben angegebene Bedeutung haben, mit CH20 und einer Verbindung der allgemeinen Formel V umsetzt, worin R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, und gewünschtenfalls die erhaltene Verbindung entbenzyliert und/oder in ein pharmazeutisch verträgliches Salz umwandelt.
Eine weitere Verfahrensweise zur Herstellung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen kann durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden :
EMI2.3
worin R, Ri, Rs, Rg und n wie oben definiert sind und X ein Halogenatom, eine Alkylsulfonyloxygruppe oder Arylsulfonyloxygruppe bedeutet. Die Umsetzung erfolgt, wenn die Reaktionsteilnehmer in einem
<Desc/Clms Page number 3>
inerten Lösungsmittel, z. B. Äther, Tetrahydrofuran, Toluol oder Benzol, miteinander in Berührung ge- bracht werden und die Reaktionsmischung für eine Zeit von 10 min bis zu mehreren Stunden bei einer
Temperatur von etwa 50 bis 150 C gehalten wird.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Produkte können als Tranquilizer in verschiedenen pharmazeutischen
Anwendungsformen, z. B. als Tabletten, Kapseln oder Pillen mit unmittelbarer oder verzögerter Frei- setzung, durch Vereinigung mit auf diesem Gebiet der Technik allgemein bekannten Trägern zubereitet werden. Sie können in Form von Dosierungseinheiten für eine therapeutische Einzeldosis oder in kleinen
Einheiten für Mehrfachdosierung oder in grösseren Einheiten zur Aufteilung in einzelne Dosen vorliegen.
Ausser der therapeutischen Tranquilizerverbindung können natürlich Trägerstoffe, Bindemittel, Füllstoffe und andere therapeutisch inerte, für die Zubereitung der gewünschten pharmazeutischen Darreichungsform erforderliche Bestandteile vorliegen.
Die folgenden Beispiele, in denen die erfindungsgemässe Herstellung einiger Imidazo-[1,5-a]-chinolin-1- one sowie von deren Säureadditionssalzen beschrieben wird, erläutern die Erfindung, ohne sie zu be- schränken. Die Teile beziehen sich auf Gew.-Teile, wenn nichts anderes angegeben ist.
Beispiel l :2-[2-(1-Pyrrolidinyl)-äthyl]-3,3a,4,5-tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on.
EMI3.1
Eine Mischung aus 1, 6 Teilen 50%igem Natriumhydrid in Mineralöl und 5, 6 Teilen 3, 3 a, 4, 5-Tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on der Formel
EMI3.2
in 150 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther wird unter Rühren mit 4, 6 Teilen 2- (I-Pyrrolidinyl) -äthyl- chlorid der Formel
EMI3.3
in 50 Teilen trockenem Äther versetzt. Die Reaktionsmischung wird 30 min lang gerührt und dann allmählich 4 h lang erwärmt, wenn der Äther abdestilliert ist. Der Feststoff wird abfiltriert und verworfen.
Die Mutterlauge wird zur Entfernung des Lösungsmittels eingeengt. Der Rückstand wird mit Äther und 50 Teilen ln-Salzsäure versetzt. Nach Schütteln der Mischung werden die Schichten getrennt. Die wässerige Schicht wird mit 5n-Natriumhydroxyd alkalisch gemacht und das Produkt wird mit Äther oder Benzol extrahiert. Die organische Schicht wird mit einer Lösung von 2, 5 Teilen Fumarsäure in Äthanol vermischt. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert. Reines 2- [2- (l-Pyrrolidinyl)-äthyl]-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [l, 5-a]-cmnolin-l- (2H)-on-fumarat schmilzt bei 163-165 C.
Beispiel 2 : 2- (2-Dimethylaminoäthyl)-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [l, 5-a]-chino ! in-l- (2H)-on- fumarat.
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1, jedoch mit 2-Dimethylaminoäthylchlorid an Stelle von 2- (1Pyrrolidinyl)-äthylchlorid wird die oben angegebene Verbindung vom F. = 151-152 C erhalten.
Beispiel 3 : 2- (2-Diäthylaminoäthyl)-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [1, 5-a]-chinolin-1- (2H)-on.
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 unter Verwendung von 2-Diäthylaminoäthylchlorid an Stelle
EMI3.4
bei 134-135 C.
Beispiel 4 : 8-Chlor-2- [2- (1-pyrrolidinyl)-äthyl]-3, 3a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [l, 5-a]-chinolin-l- (2H)- on.
Die vorstehende Verbindung wird erhalten, wenn nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 8-Chlor-3, 3 a, 4, 5-
EMI3.5
S-a]-chinolin-l- (2H) -on(2H)-on.
Die vorstehend angegebene Verbindung wird nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 mit 7-Brom-3, 3 a, 4, 5-
EMI3.6
<Desc/Clms Page number 4>
5-a]-chinolin-1- (2H) -onBeispiel 6 : 2- (3-Dimethylaminopropyl)-3, 3a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [1, 5-a]-chinolin-1- (2H)-on.
Diese Verbindung wird erhalten, indem 3-Dimethylaminopropylchlorid mit 3, 3 a, 4, 5-Tetrahydroimi- dazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on nach Beispiel 1 umgesetzt wird. Das Fumarat hat einen F. von 147 bis 149 C.
Beispiel 7 : 2- [2- (4-Phenyl-l-piperazinyl)-äthyl]-3, 3a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [l, 5-a]-chmolin- 1- (2H)-on.
Die obige Verbindung wird erhalten, indem 2- (4--Phenyl-l-piperazinyl)-äthylchlorid mit 3, 3 a, 4, 5- Tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on nach Beispiel 1 umgesetzt wird. Das Hydrochlondsalz schmilzt bei 251-252 C.
Beispiel 8 : 2- (2-Benzylmethylaminoäthyl)-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [l, 5-a]-chinolin-l- (2H)-on.
Die obige Verbindung wird erhalten, wenn man mit 2-Benzylmethylaminoäthylchlorid an Stelle von 2-(1-Pyrrolidinyl)-äthylchlorid nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 arbeitet. Das Hydrochlorid schmilzt bei 198-200 C.
Beispiel 9 : 7-Chlor-2- [2- (l-pyrrolidinyl)-äthyl]-3, 3a, 4, 5-letrahydroinudazo- [l, 5-a]-chinolin-l- (2H) on.
Die vorstehend angegebene Verbindung wird nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 erhalten, wenn
EMI4.1
a, 4, 5-Tetrahydroimidazo- [1, 4-a]-chinolin-1- (2H)-on1- (2M-on.
Wenn man nach der Verfahrenswei3e des Beispiels 1 arbeitet und an Stelle von 3, 3 a, 4, 5-Tetrahydro- imidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on das 7-Methoxy-3,3 a,4,5-tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on einsetzt, wird die in der Überschrift angegebene Verbindung erhalten. Das Hydrochlorid schmilzr bei 232-234 C.
Beispiel11 :8-Methyl-2-[2-(1-pyrrolidinyl)-äthyl]-3,3a,4,5-tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-
1- (2H)-on.
Wird 3, 3a,4,5-Tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on durch 8-Methyl-3, 3 a, 4, 5-tetrahydro- imidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on ersetzt und arbeitet man nach der Verfahrensweise des Beispiels 1, so erhält man die obige Verbindung. Das Fumarat schmilzt bei 175-177 C.
Beispiel 12 : 7, 9-Dichlor-2- [2- (l-pyrrolidinyl)-äthyl]-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [l, 5-a]-chinolin- 1- (2H)-on.
Die vorstehend angegebene Verbindung wird nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 mit 7, 9-Dichlor- 3, 3a,4,5-tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on an Stelle von 3, 3a,4,5-Tetrahydroimidazo-[1,5-a]chinolin-l- (2H)-on erhalten. Das Hydrochlorid schmilzt bei 266-268 C.
Beispiel 13 : 7-Chlor-8-methyl-2- [2- (1-pyrrolidinyl)-äthyl]-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [l, 5-a]- chinolin-1- (2H)-on.
Wird nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 mit 7-Chlor-8-methyl-3, 3a,4,5-tetrahydroimidazo-[1,5-a] chinolin-l- (2H)-on an Stelle von 3, 3a,4,5-Tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on gearbeitet, so erhält man die oben angegebene Verbindung. Das Hydrochlorid schmilzt bei 268-270 C.
Beispiel 14 : 7-Brom-8-methyl-2- [2- (l-pyrrolidinyl)-äthyl]-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [l, 5-a]- chinolin-l- (2H)-on.
Diese Verbindung wird mit 7-Brom-8-methyl-3, 3a,4,5-tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on an Stelle von 3, 3a,4,5-Tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 erhalten. Das Hydrochlorid schmilzt bei 276-2780 C.
Beispiel 15 : 8-Chlor-2- (2-äthylmethylaminoäthyl)-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [l, 5-a]-chinolin-l- (2H)-on.
Wird 8-Chlor-3, 3a,4,5-tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on mit 2-(Äthylmethylamino)- äthylchlorid gemäss Beispiel 1 umgesetzt, so erhält man die oben angegebene Verbindung. Das Hydrochlorid schmilzt bei 165-167 C.
EMI4.2
16 : 2- (2-Äthylmethylaminoäthyl)-3, 3 a, 4, 52- (1-Pyrrolidinyl) -äthylchlorid erhalten, wenn man nach Beispiel 1 arbeitet. Das Hydrochlorid schmilzt bei 181-183 C.
Beispiel 17 : 2- (2-Äthylmethylaminoäthyl)-8-methyl-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [1, 5-a]-chinolin- 1- (21-1)-on.
Wird 2-(2-Äthylmethylamino)-äthylchlorid mit 8-Methyl-3,3 a,4,5-tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin- 1-(2H)-on nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 umgesetzt, so erhält man die oben angegebene Verbindung. Das Hydrochlorid schmilzt bei 175-177 C.
Beispiel 18 : 2- (2-Äthylmethylaminoäthyl)-2-methoxy-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [1, 5-a]-chinolin-
EMI4.3
<Desc/Clms Page number 5>
(2H) -on.. Beispiel 19 : 8-Chlor-2- (2-diäthylaminoäthyl)-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [l, 5-a]-chinolin-l- (2H)-on.
Wenn 2-Diäthylaminoäthylchlorid mit 8-Chlor-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [1, 5-a]-chinolin-l- (2H)-on nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 umgesetzt wird, erhält man die oben angegebene Verbindung.
Das Hydrochlorid schmilzt bei 157-1590 C.
EMI5.1
von Beispiel 1 mit 7-Chlor-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [1, 5-a]-chinolin-l- (2H)-on umgesetzt wird. Das Hydrochlorid schmilzt bei 218-220 C.
EMI5.2
21 : 2- (2-Benzylmethylaminoäthyl)-8-methyl-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [1, 5-a]-chinolin-1- (2H) -on.
Wird 8-Methyl-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [1, 5-a]-chinolin-1- (2H)-on nach Beispiel 1 mit 2-Benzyl- methylaminoäthy1chlorid umgesetzt, so erhält man die oben genannte Verbindung. Das Hydrochlorid schmilzt bei 205-207 C.
EMI5.3
chlorid.
Eine Mischung aus 5 Teilen 2- (2-Benzylmethylaminoäthyl)-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [1, 5-a]- chinolin-l- (2H)-on-hydrochlorid, 200 Teilen 90%igem Äthanol und 1, 0 Teilen 10% Palladium-auf- Kohle-Katalysator wird in einer Schüttelvorrichtung nach Parr unter einem Wasserstoffdruck von etwa 3 at hydriert, bis die Wasserstoffaufnahme beendet ist. Der Katalysator wird abfiltriert und das Lösungsmittel wird abdestilliert, wodurch 2-(2-Methylaminoäthyl)-3,3a,4,5-tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-
EMI5.4
(2H) -on-hydrochlorid, F.(2H) -on-fumarat.
Eine Aufschlämmung aus 5, 6 Teilen 3, 3 a, 4, 5-Tetrahydroimidazo-[1, 5-a]-chinolin-l- (2H) -on in 100 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther wird zu einer Suspension von 1, 6 Teilen 50%igem Natriumhydrid (in Mineralöl) in 10 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther gegeben und die Mischung wird so lange gerührt, bis die Freisetzung von Wasserstoff vollständig ist. Man gibt eine Lösung von 7 Teilen l-Benzyl-3-chlormethyl-pyrrolidin in 20 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther zu, erwärmt die Mischung 4 h auf Rückflusstemperatur und filtriert heiss ab. Das Filtrat wird zur Entfernung des Lösungsmittels eingeengt. Den Rückstand löst man in verdünnter Salzsäure und extrahiert zur Entfernung von Verunreinigungen mit Benzol.
Die wässerige Schicht wird alkalisch gemacht und mit Benzol extrahiert. Man engt die Benzolschicht ein und erwärmt den Rückstand mit 4 Teilen Fumarsäure und so viel Äthanol, dass Lösung eintritt. Dann wird Äther zugegeben, bis Kristallisation erfolgt. Das Produkt wird abfiltriert und zweimal aus Äthanol umkristallisiert. Das erhaltene 2-[(1-Benzyl-3-pyrrolidinyl)-methyl]-3,3 a,4,5tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-onfumarat schmilzt bei 166-1680 C.
Bei spiel 24 : 2-[ (1-Methyl-3-pyrrolidinyl) -methyl]-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo-[1, 5-a ]-chinolin-l- (2H)-on.
Wenn man nach der Arbeitsweise von Beispiel 23 3-Chlormethyl-l-methylpyrrolidin an Stelle von 1-Benzyl-3-chlormethylpyrrolidin verwendet, wird die angegebene Verbindung erhalten. Das Fumaratsalz schmilzt bei 176-178 C.
Beispiel 25 : 2- [3- (4-Phenyl-l-piperazinyl)-propyI]-3, 3 q, 4, 5-tetrahydroimidazo- [l, 5-a]-chinolin-l- (2H)-on.
Eine Mischung aus 5, 6 Teilen 3, 3a,4,5-Tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-1-(2H)-on und 1, 6 Teilen 50%igem Natriumhydrid (in Mineralöl) in 100 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther wird unter Rühren mit einer Lösung von 12 Teilen 1, 3-Dibrompropan versetzt. Die Reaktionsmischung wird 24 h lang gerührt, das ausgefallene Salz wird abfiltriert und die Mutterlauge wird zur Entfernung des Diäthylenglykoldimethyl-
EMI5.5
3-Dibrompropan1-Phenylpiperazin und 200 Teilen Benzol vermischt und 8 h auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die Reaktionsmischung wird zweimal mit wässeriger Natriumhydroxydlösung und dann mit Wasser extrahiert. Die wässerigen Schichten werden verworfen. Das Reaktionsprodukt wird mit verdünnter Salzsäure geschüttelt und die Benzolschicht wird verworfen.
Man gibt verdünntes Natriumhydroxyd zu und löst das
EMI5.6
bis 232 C.
Beispiel26 :2-(4-Phenyl-1-piperazingymethyl)-3,3a,4,5-tetrahydroimidazo-[1,5-a]-chinolin-1- (2H)-on.
Eine Mischung aus 1, 86 Teilen 3, 3a,4,5-Tetrahydroimidazo-[1,5-a-]-chinolin-1-(2H)-on, 1,62 Teilen 1-Phenylpiperazin, 30 Teilen Äthanol und 0, 8 Teilen 37%igem Formaldehyd wird 90 min auf Rück- flusstemperatur erwärmt und dann eingeengt. Der Rückstand wird mit Äther verrieben und der unlösliche Anteil (0, 2 Teile) wird abfiltriert und verworfen. Man engt die Mutterlauge zur Entfernung des Äthers
<Desc/Clms Page number 6>
ein und löst den Rückstand in Benzol. Diese Lösung wird erneut eingeengt. Beim Verreiben des glasartigen Rückstandes mit Äther erfolgt Kristallisation. Das nach Abfiltrieren erhaltene 2- (4-Phenyl-l-
EMI6.1
3 a, 4, 5-tetrahydro- [1, 5-a]-chinolin-1- (2H)-on2-Piperidinoäthylchlorid an Stelle von 2-(1-Pyrrolidinyl)-äthylchlorid eingesetzt wird.
Das Hydrochlorid schmilzt bei 254-257 C.
Beispiel28 : 8-Methyl-2- (2-morpholinoäthyl)-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [1, 5-a]-chinolin-l- (2H)-on.
Wird 2-Morpholinoäthylchlorid mit 8-Methyl-3, 3 a, 4, 5-tetrahydroimidazo- [1, 5-a]-chinolin-1- (2H)-on nach Beispiel 1 umgesetzt, so erhält man die obige Verbindung. Das Hydrochlorid schmilzt bei 226 bis 2280 C.
EMI6.2
bei 147-1490 C.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.