CH370400A - Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfamylbenzamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen SulfamylbenzamidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfamylbenzamiden Es wurde überraschenderweise gefunden, dass Sulfamylbenzamide der Formel EMI1.1 worin R1 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppen substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkylrest oder einen unsubstituierten oder durch Halogen, Alkyl-, Alkoxyoder Alkyimercaptogruppen substituierten Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclischen Rest, R2 Wasserstoff oder einen Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Aralkylrest, wobei, falls R2 ein Alkykest ist, dieser auch mit Rl direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein kann, X ein Halogenatom und Y Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, eine vorzügliche diuretische Wirksamkeit, z. B. bei peroraler Applikation, aus üben. Da sie sowohl eine erhöhte Ausscheidung von Natriumionen wie auch von Chlorionen bewirken, bleibt dabei das Elektrolytgleichgewicht des Körpers erhalten. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3-Sulfamyl-4-amino-benzamid der Formel EMI1.2 diazotiert und das erhaltene Diazoniumhalogenid mit Kupferhalogenid, insbesondere Kupferchlorid und -bromid, und Wasser bis zur Abspaltung von einem Mol Stickstoff erhitzt. Die Diazotierung kann in üblicher Weise, z. B. mittels eines Alkalinitrits und einer verdünnten Mineralsäure, erfolgen. Als Beispiele von Ausgangsstoffen der Formel II seien das 3-Sulfamyl-4-amino-benzoesäurediäthylamid, das 3 -Sulfamyl-4-amino-benzoesäure-N-methyl- anilid und -N-äthyl-p-toluidid genannt. Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm3. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 27,1 Teile 3-Sulfamyl-4-amino-benzoesäure- diäthylamid werden in 100 Teilen 370/oiger Salzsäure suspendiert und durch Zugabe von 17,5 Teilen 400/oiger Natriumnitritlösung bei 0-10 in Suspension diazotiert. Die so erhaltene Diazo-Suspension wird kalt in eine Cuprochloridlösung von 0" eingetragen, die man in folgender Weise bereitet: Man löst 31 Teile kristallisiertes Kupfersulfat und 8 Teile Natriumchlorid in 100 Teilen heissem Wasser und versetzt die erhaltene Lösung innerhalb 10 Minuten mit der Lösung von 6,6 Teilen Natriumbisulfit und 4,4 Teilen Natriumhydroxyd in 50 Teilen Wasser. Das beim Abkühlen ausfallende Cuprochlorid wird durch Dekantieren von der wässrigen Lösung getrennt, mit Wasser gewaschen und in 50 Teilen 280/oiger Salzsäure gelöst. Die Mischung von Diazo-Suspension und Cuprochloridlösung wird mehrere Stunden gerührt und nach dem Nachlassen der Stickstoffentwicklung noch etwa eine Stunde auf 800 erwärmt, um die Reak tion zu vervollständigen. Nach dem Erkalten wird das rohe 3-Sulfamyl-4-chlor-benzoesäurediäthylamid abgetrennt und aus Eisessig umkristallisiert. Schmelzpunkt 1800.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfamylbenzamiden der Formel EMI2.1 worin Rt einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppen substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkylrest oder einen unsubstituierten oder durch Halogen, Alkyl-, Alkoxyoder Alkylmercaptogruppen substituierten Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclischen Rest, R2 Wasserstoff oder einen Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Aralkylrest, wobei, falls R2 ein Alkylrest ist, dieser auch mit Rj direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein kann, X ein Halogenatom und Y Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet,dass man ein 3-Sulfamyl-4-amino-benzamid der Formel EMI2.2 diazotiert und das erhaltene Diazoniumhalogenid mit Kupferhalogenid und Wasser bis zur Abspaltung von einem Mol Stickstoff erhitzt.UNTERANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor- bzw.4-Brom-3-sulfamyl-benzamiden gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene Diazoniumhalogenid mit Kupferchlorid oder Kupferbromid und Wasser bis zur Abspaltung von einem Mol Stickstoff erhitzt.
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