CH322622A - Verfahren zur Herstellung neuer Nicotinsäure-benzylester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Nicotinsäure-benzylesterInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Nicotinsäure-benzylester Es ist bekannt, dass Nieotinsäiire-benzyl- ester die Durchblutung der Haut fördern [Zdenek J. Bejdelek et a1: Chem. Listy 45, S.448-450 (1951) ].
Es wurde nun gefunden, dass Nicotinsäure- benzylester, die in p-Stellung des Benzylradi- kals einen Substituenten erster Klasse enthal ten, eine bedeutend länger anhaltende Wir kung als der unsubstituierte Benzylester ent falten. Eine verbesserte Wirkung zeigen vor allem die in p-Stellung durch ein niederes Alkylradikal, ein niederes Alkoxyradikal oder ein Chlor- bzw. Bromatom substituierten Ben- zvlester.
Die netten Ester können erhalten werden durch Veresterung von Nicotinsäure mit einem entsprechend substituierten Benzylalkohol. Unter Veresterung sollen alle zum Stande der Technik gehörenden Veresterungsverfahren verstanden werden.
Verfahrensgemäss kann man beispielsweise Nicotinsätire mit einem Benzylalkohol in Gegenwart eines Vereste- rungskatalysators umsetzen oder ein Nicotin- säurehalogenid mit einem Benzylalkohol in Ge genwart 'eines halogenwasserstoffbindenden Mittels reagieren lassen. Man kann atieh ein Salz der Nicotinsäur e mit einem in p-Stellung entsprechend substituierten Benzylhalogenid umsetzen.
<I>Beispiel. 1</I> 138 g Anisalkohol und 101 g Triäthy lamin werden in 1000 em3 absolutem Benzol gelöst. Zu dieser Lösung lässt man unter Rühren eine Lösung von 141 g Nicotinsäurechlorid in 300 cm3 abs. Benzol zutropfen. Anschliessend wird noch eine Stunde bei 50 C gerührt und dann erkalten gelassen.
Das ausgefallene Tri- äthylamin-hydrochlorid wird abgesaugt, das Filtrat mit gesättigter wässriger Kaliumcarbo- natlösung mehrmals ausgeschüttelt und dann über geglühtem Kaliumearbonat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols wird der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Man erhält 195 g des unter 0,06 mm bei 154-155 C siedenden Nicotinsäure-p-methoxybenzylesters. <I>Beispiel 2</I> 1000 g Nicotinsätire werden mit 1400 g p- Methylbenzylalkohol und 4000 g Triehlorben- zol unter ständigem Rühren auf 190-200 C erhitzt, bis die Abspaltung von Wasser be endet ist. Nach dem Abkühlen wird die Re aktionsmasse mit wässriger Natriumcarbonat- lösung verrührt, um nicht umgesetzte Nicotin- säure zu entfernen.
Nach dem Neutralwaschen wird das Trichlorbenzol wegdestilliert und der Nicotinsäure-p-methylbenzylester anschliessend abdestilliert. Dieser siedet unter 1 mm bei 194-195 C und unter 0,03 mm bei 120 bis 121 C.
In gleicher Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, kann man den Nicotin- säure-p-ehlorbenzylester gewinnen. Dieser sie det unter 0,04 mm bei 153-154 C; er er starrt nach kurzer Zeit zu farblosen, aus Pe- troläther umkristallisierbaren Nädelchen, die bei 62-64 C schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer, '-\-icotin- säure-benzylester, die in p-Stellung des Ben- zylradikals einen Substituenten erster Klasse enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man Nicotinsäure mit einem entsprechend sub stituierten Benzylalkohol verestert. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Benzyl- alkohol, der in p-Stellung ein niederes Alkyl- radikal enthält, mit Nicotinsäure verestert. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Ben- zylalkohol, der in p-Stellung ein niederes Alkoxyradikal enthält, mit Nicotinsäure ver- estert. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Benzy 1- alkohol, der in p-Stellung ein Chlor- oder Bromatom enthält, mit Nieotinsäure verestert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH322622T | 1954-01-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH322622A true CH322622A (de) | 1957-06-30 |
Family
ID=4498835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH322622D CH322622A (de) | 1954-01-06 | 1954-01-06 | Verfahren zur Herstellung neuer Nicotinsäure-benzylester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH322622A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1233658B (de) * | 1960-01-05 | 1967-02-02 | Rolls Royce | Schaufel fuer Gasturbinentriebwerke |
-
1954
- 1954-01-06 CH CH322622D patent/CH322622A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1233658B (de) * | 1960-01-05 | 1967-02-02 | Rolls Royce | Schaufel fuer Gasturbinentriebwerke |
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