CH299937A - Verfahren zur Herstellung eines 6,7-Dihydro-5H-dibenz(c,e)azepins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,e]azepins.       Die vorliegende Erfindung betrifft die  Herstellung von     6,7-Dihydro-51-I-dibenz[e,el-          azepin    und seinen Derivaten. Diese neuen  Verbindungen sind therapeutisch verwendbar.  Vor allem besitzen sie     adrenolytische    Eigen  schaften, die die physiologische Wirkung des       Epinephrins    hemmen oder -umkehren.  



  Gemäss der vorliegenden Erfindung wer  den die erwähnten Verbindungen durch Um  setzung des     o,o'-bis-(Brommethyl)-biphenyls     mit Ammoniak oder einem primären oder  sekundären Amin hergestellt.  



  Geeignete primäre Amine sind     z-Lun    Bei  spiel die gesättigten oder ungesättigten     Alkyl-          amine,    die     Arylamine,    die     Cycloalkylamine,     die     Aralkylamine,    die     Oxyalkylamine,    oder  die     Dialk-ylaminoalk.vlamine.    Diese primären  Amine führen zur Bildung der in     6-Stellung     mit dem entsprechenden Radikal substituier  ten     6,7-Dihvdro-5H-dibenz[e,e]azepine.    Die  gebildeten Produkte können ihrerseits mit         Sä,

  uren    in ihre Salze oder mit     quaternisieren-          den    Mitteln in ihre     quaternären    Salze umge  wandelt werden.  



  Wenn man als Ausgangsmaterial ein se  kundäres Amin verwendet, erhält man die  entsprechenden     quaternären    Salze des     6,7-Di-          hydro-5H-diben7,[c,el        azepins.     



  Das     o,o'-bis-        (Brommethyl)        -biphenyl    ist  eine bekannte Verbindung, die von Kenner  und Mitarbeitern im      Journal        of        Chemical          Soeiety ,    London, Band<B>99 [19111,</B> Seite 2108,  beschrieben worden ist.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren zur Herstellung von     6-          Äthyl-6,7-dihydro-5H-dibenz[e,e]azepin,    das       dadurell    gekennzeichnet ist,     dass    man     0,o-bis-          (Brommethyl)-biphenyl    mit     Äthylamin    rea  gieren     lässt.     



  Die Reaktion erfolgt nach folgendem  Schema:  
EMI0001.0040     
    <I>Beispiel:</I>    <B>10</B>     oo'-bis-(Brommeth.v1)-biphenyl    wer  den in<B>1.00</B>     em3    Benzol gelöst. 40<B>g</B> einer Lö  sung von 12<B>g</B>     Äthylamin    in<B>100</B>     em3    Benzol       C,       werden bei     2011   <B>C</B> zugefügt. Die     Misehung     wird 24 Stunden     stehengelassen        -and    filtriert..  Das Filtrat wird mit Wasser gewaschen     und         dann mit verdünnter Salzsäure extrahiert.

    Der Säureextrakt wird mit konzentriertem  Ammoniak alkalisch gestellt und die freie  Base mit Äther ausgezogen.  



  Zwecks Herstellung des     Hydrobromids     kann der     ätherisehe    Extrakt getrocknet, mit  alkoholischer     Bromwasserstoffsäure    versetzt,  das ausfallende Material filtriert und aus     Al-          koliol    umkristallisiert werden. Die erhaltene  Substanz stellt das 6-Äthyl-6,7-dihydro-5H-di-         benz[e,e]azepin-hydrobroniid    dar und hat  einen Schmelzpunkt von ungefähr<B>'203</B> bis       204o   <B>C.</B>

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von 6-Äth-yl- 6,7-dihydro-5H-diberi7, [e,e] azepin, dadurch ge kennzeichnet, dass man o,o'-bis-(Brommethvl)- bipbenyl mit Ätkylamin reagieren Igsst. Die neue Verbindung bildet ein Hydrobro- mid, das bei 203-2040 schmilzt.