CH296570A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Phenanthrolinchinons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen     Phenanthrolinehinons.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist.  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Phenanthrolinehinons,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man eine Verbindung  s der Formel  
EMI0001.0005     
    worin einer der beiden Reste     Y    und F Was  serstoff und der andere einen durch Oxyda  tion in die     Oxogruppe        überführbaren        Substi-          tuenten,

      wie eine freie oder     verätherte        Oxy-          gruppe    oder eine freie oder     acylierte        Amino-          nrttppe,    darstellt, mit Salpetersäure oxydiert.  



  Das so erhaltene     1,7-Phenanthrolin-5,6-chi-          I10I1    der Formel  
EMI0001.0019     
         sehmilzt    bei 255 . Es besitzt     amoebicide    Wir  kung und soll als Heilmittel oder als     Zwi-          sehenprodukt    zur Herstellung von     Ileilmit-          t.eln    verwendet werden.  



  Die Oxydation mit Salpetersäure wird vor  zugsweise in Gegenwart von Schwefelsäure  bei erhöhter Temperatur, z. B. 50 bis 150 ,       durchgeführt.     



  <I>Beispiel<B>1.-</B></I>  <B>5</B> Gewichtsteile     6-Methoxy-1,7-phenanthro-          lin    werden mit 25     Volumteilen        konz.    Schwe-         felsäure    und unter Kühlung mit 15     Volum-          teilen    rauchender Salpetersäure (d = 1,51)  versetzt und während 2 Stunden auf 120  er  hitzt. Man giesst hernach     auf.250        Volumteile     Wasser     und    stellt mit     10n-Natronlauge    auf       pR    7.

   Nach einigen     Stunden    wird der ausgefal  lene Niederschlag     abgenittscht,    mit warmem  Wasser nachgewaschen und aus Methanol um  kristallisiert. Es wird so das     1,7-Phenanthro-          lin-5,6-chinon    der Formel  
EMI0001.0043     
    in schwach gelblichen Kristallen vom     Smp.          255     erhalten.  



  Das als Ausgangsstoff verwendete     6-hle-          thoxy-1,7-phenanthrolin    lässt sich auf folgen  dem Wege darstellen  180 Gewichtsteile Arsensäure werden mit  180     Volumteilen    Wasser versetzt. Anschlie  ssend werden langsam unter     Kühlung    durch       Eis-hochsalzmisehung    840     Vo        lumteile        konz.     Schwefelsäure, 260     Volumteile    Glycerin und  60 Gewichtsteile     2,4-Diamino-anisol    dazugege  ben.

   Man erhitzt nun die     Mischung    1 Stunde  auf 80 , dann 1 Stunde auf l00 ; nach wei  terem zweistündigem Erhitzen bei 110  tritt  die Reaktion plötzlich sehr     stürmisch    ein, so  dass gekühlt werden muss. Der erkaltete Kol  beninhalt wird auf 2     Volumteile    Eiswässer  gegossen, von Verunreinigungen     abgenutseht,         mit     10n-Natronlauge    auf     pH    8 gestellt und  zweimal mit 11/2     Volumteilen        Chloroform    aus  gezogen.

       Naeh    Abdampfen des Lösungsmittels       destilliert    man den     Rüekstand    bei 169 bis  170 /0,2 mm über und kristallisiert das in der  Vorlage erstarrte Produkt     aus    Benzol um,  wobei man das     6---#letho-xy-l,7-phenaiitlirolin    in  gelben Kristallen vom     Sinp.    99  erhält.  



  <I>Beispiel</I>  plan versetzt 4     Gewielltsteile        6-Aniiilo-1,    7  plienanthrolin mit 20     Voluinteilen        konz.     Schwefelsäure und unter Kühlung mit 12     Vo-          lumteilen    ratschender Salpetersäure und er  hitzt während 2 Stunden auf 120 . Die Reak  tionslösung wird auf Eis gegossen und mit       10n-Natronlauge    auf     pH    7 gestellt; es wird  dann von dem ausgefallenen Niederschlag     ab-          genutscht    und dieser mehrmals aus wenig  siedendem Methanol umkristallisiert.

   Man er  hält so das     1,7-Phenanthrolin-5,6-chinon    in  gelben Kristallen vom F. = 255 , welche     niit     dem gemäss Beispiel 1 erhaltenen     Chinon    im       Miselischmelzpunkt    keine Depression geben.

Claims (1)

1. o PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Phenanthrolinehinons, dadurch gekennzeieli- net, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0030 worin einer der beiden Reste N und V Was serstoff und der andere einen durch Oxyda tion in die Oiogruppe überführbaren Subst.i- tuenten darstellt, mit Salpetersäure ozvdiei-t. Das so erhaltene 1,7-Phenantlirolin-5,

   6-chi- non der Formel EMI0002.0040 sehmilzt bei 255 . Es besitzt ainoebieide Wir kung und soll als Heilmittel oder als Zwischen produkt zur Herstellung von Heilmitteln ver wendet werden. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren. nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von konzentrierter Schwefel säure durehführt. 2. Verfahren naeli Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da.ss man die Reaktion bei erhöhter Tempera tur durchführt. 3.

   Verfahren naeli Patentanspruch und den Unteransprüehen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man 6-Methoxv-1,7-phen- antlirolin als Ausgangsstoff verwendet. 4. Verfahren nach Patentansprueh wind den Untera.nsprüehen 1. und ?, dadurch ge kennzeichnet, dass man 6-Anlino-l,7-plien- antlirolin als Ausgangsstoff verwendet.