CH295044A - Verfahren zur Herstellung von Pimelinsäure. - Google Patents

Description

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    Verfahren   zur Herstellung von    Pimelinsäure.   Es ist    bekannt,   durch Behandlung von    Tetraliycli-ofui-furylalkohol   bei    vorzugsweise      '??0   bis 380",    zweekmässig   unter    Drnek,   mit Alkali- und bzw. oder    Erdalkalihydroxyden,   darauf Ansäuern der gebildeten    Carbonsäu-      ren   mit nachfolgender    'Trennung   von den    Monocarbonsäuren,      Clutarsäure   zu erhalten. 



  Es wurde nun    gefunden,   dass man die höheren    EIoniologen   der    Glutarsäure   mit mindestens 6    Kohlenstoffatomen,   beispielsweise die technisch bisher nietet oder nur schwierig    clarstellbare      Pinielin-   und    Azelain-      säure,   in    ebenso   einfacher Weise technisch dadurch    erhalten,   kann, dass    inan   Alkohole der allgemeinen Formel 
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 in der R.

   einen    aliphatisehen   Rest mit mindestens zwei    Kohlenstoffatomen   bedeutet, einer Behandlung mit    alkalischen      Hydroxy-      den,   zum Beispiel mit Alkali-    und/oder      Erd-      alkalihydroxyden   bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei etwa 240 bis 400 , zweckmässig unter Anwendung von Druck, unterwirf4 die gebildeten    Carbonsäuren   mittels Mineralsäure in Freiheit setzt und die    Di-      carbonsäuren   in an sich bekannter Weise von den    Monoearbonsäuren   trennt. 



  Vorliegendes    Patent   betrifft ein Verfahren zur Herstellung von    Pimelinsäure.   Dieses Verfahren ist dadurch    gekennzeichnet,   dass man    Tetrahy      drofnr@@lpropanol   mit    Alkali-      hydi-oxyd   erhitzt, aus dem Reaktionsgemisch die gebildeten    Carbonsäuren      abseheidet   und die    Pimelinsäure   durch Abtrennung von den    Monoearbonsäuren   gewinnt. 



  Die Umsetzung des    Tetrahydrofurylpro-      panols   mit    Alkalihydroxyd,   wie    NaOH   oder    KOH,   erfolgt. vorteilhaft bei    240   bis    .I00    und zweckmässig unter Anwendung von Druck, worauf die gebildeten    Carbonsäuren   mittels Mineralsäure in Freiheit gesetzt und dann vom Reaktionsgemisch abgeschieden werden. 



  Das als Ausgangsstoff des Verfahrens zu verwendende    Tetrahydrofurylpropanoi   wird in bekannter Weise hergestellt., zum Beispiel durch Kondensation von    Furfurol   mit    Acet-      aldehyd   zu    Furylakrolein,   dessen Hydrierung, zum Beispiel in Gegenwart von    Raney-Kataly-      satoren,      Tetrahydrofur@-lpropanol,   liefert. 



  Der bei der Reaktion entstehende Wasserstoff kann aufgefangen und beispielsweise zu Hydrierungen verwendet werden. 



  Nach beendeter    Reaktion   wird das entstandene    Gemisch   von    carbonsauren   .Salzen nach Abtrennung von etwas    Unverseifbarem,   die beispielsweise durch Extraktion mit geeigneten Lösungsmitteln, wie Äther, Benzin und dergleichen, erfolgen kann, mit    Mineralsäure   in ein Gemisch von freien    Carbonsäuren   übergeführt. Dieses    enthält   neben niederen Fettsäuren und etwas Tetrahydrofiirylcarbon- 

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 säure vorwiegend die dem    Ausgangsalkohol      unter   Spaltung des    Tetrahydrofuranringes   entsprechende    aliphatische      Dicarbonsäure,   nämlich die    Pimelinsäure.   



  Die Trennung der    letzteren   von den Monocarbonsäuren erfolgt nach an sich    bekannten   Arbeitsweisen, zum Beispiel durch fraktionierte Destillation, vorzugsweise    -unter   vermindertem Druck. 



  Das Verfahren erlaubt es, die    zum   Beispiel für die Lack-    und   Kunststoffindustrie wertvolle    Pimelinsäure,   deren technische Herstellung bisher Schwierigkeiten bereitete, in    guter   Ausbeute herzustellen. 



  Beispiel: 98 Gewichtsteile    Tetrahydrofiirylpropanol      (Hydroxylzahl:   432) werden zusammen mit 68 Gewichtsteilen    Ätznatronpulver   und 4 Gewichtsteilen Wasser in einem    Autoklaven   unter Rühren allmählich auf 290  erhitzt. Die    Wasserstoffabspaltung,   welche bei 240  beginnt, verläuft lebhaft und ist bereits in 40    Minuten   beendet.: der    Wasserstoff   wird bei einem    Überdruck   von 55 atü abgeblasen. 



  Die    Reaktionsmasse      wind   unter Erwärmen in Wasser gelöst und die    unverseifbaren   Anteile, die in einer Ausbeute von 4,3 %    anTal-      len,   durch kontinuierliche Extraktion mit. Äther entfernt. Die Lösung wird dann mit starker Schwefelsäure    kongosa-ler   gemacht., worauf das    Carbonsäuregemisch   durch Extraktion der wässerigen Lösung    finit   Äther im Perforator aus dem ätherischen Extrakt erhalten wird.

   Es enthält neben niederen Fettsäuren und    etwas      Tetrahydrofuryl-      propionsäure      Pimelinsäure   von    Kp3      n""   175 bis 185 , die durch    fraktionierte   Destillation    gewonnen   wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pimelin- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man Te- trahy drofury lpropanol mit. Alkalihydroxyd erhitzt, aus dem Reaktionsgemisch die gebildeten Carbonsäuren abseheidet -und die Pime- linsäure durch Abtrennung von den -Mono- earbonsäuren gewinnt. UNTER-A-NSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die gebildeten Carbonsäuren mittels Mineralsäure in Freiheit setzt und dann vom ReaktionsgemiseL abtrennt. 2. Verfahren nach Patentausprieh, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 240 bis 400 C erhitzt. 3. Verfahren nach Patentanapriich, dadurch gekennzeichnet, dass man .die Unisetzung unter Anwendung von Druck vornimmt.