CH226118A - Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides.    Gegenstand der. Erfindung ist ein eigen  artig-es Verfahren' zur Darstellung     eines     Sulfonamides, nämlich     dles    bekannten     24p-          Aminobenzol-.sulfonylamino-)pyrimidins,    wel  ches weisse     Kristalle    vom Schmelzpunkt 255  bis     2,56     bildet und als     Heilmittel    gegen In  fektionen verwendbar ist.  



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeich  net, dass man     p-Aminobenzol-.sulfonyl-guani-          din    mit     Formylessigsäure    zum     2-(p-Amiuo-          benzol-sulfonylamino-)6-oxy-pyrimidin,        ko@n-        -          ,densiert,    letzteres mittels eines     Hal'ogenie-          rungsmittels    in das     2-(p-Aminobenzol-sul-          fonylamino-)

          6-halogen-pyrimidin        überführt     und dieses zum     2-(p-Aminobenzol-sulfonyl-          amino-)pyrimidin        reddziert.     



       Ausführungsbeispiel:     Zu einer .gekühlten Lösung von 35,0 .g       Formylessi:gsäure    in 280 cm' rauchender  Schwefelsäure von 20-30 %     S03-Gelialt        gibt     man langsam und     unter    Rühren 44,0 g         p-Aminobenzol-s.ulfonyl-guanidin.    Während  des Eintragens wird die Temperatur auf -5       biss        0     gehalten, hierauf lässt man .sie auf       Zimmertemperatur    ansteigen, und .schliesslich ;  wird das Gemisch noch 1 Stunde unter     ;stän-          digem    Rühren auf dem Wasserbade erhitzt.

    Das     erkaltete    Reaktionsgemisch wird auf  1000.g Eis gegossen,     mit    30     %igem    Ammoniak  neutralisiert, worauf das     gebildete   <B>2-(p-:</B>       Amino#benzol-sulfonylamino-)6-ogy-pyrimidin          auskristallisiert.        Ausbeute:    39,8 g oder 72,8  d.     Th.     



  50     Gramm:    der letzteren Verbindung wer  den mit 250 cm'     Phos@phoroxychlorid    am       Rückflusskühler    gekocht. Das überschüssige       Phosphorogychlorid    wird im Vakuum     ab-          idestil'liert,    der     Rückstand    auf Eis gegossen,  die Lösung über Kohle     filtriert        und    mit Am  maniakauf ein     pe    von 6-7 gebracht, wobei  man dafür Sorge trägt,     .dass    de Temperatur  15  nicht übersteigt.

   Der farblose Nieder  schlag von     2-(p-Aminobenzol-@sulfo-ylamino-)6.-          chlor-pyrimidin    wird mit Wasser gut aus,-           gewaschen    und     bei    50-60  getrocknet. Aus  beute: 41,7 .g oder 78,1     %    d.     Th.     



  40 Gramm     dieser    Chlorverbindung wer  den, in     blethylalkoh        ol    gelöst, bei Gegenwart  von auf     Kalziumkarbonat    niedergeschlage  nem     Palladium    als     Katalysator    und von     Ka-1-          ziumoxyd    als säurebindendem Mittel mit  Wasserstoff reduziert. Hierauf wird der  Methylalkohol im Vakuum entfernt     und    das  zurückbleibende     2-(p-Aminobenzol-sulfonyl-          amino-)pyrimidin    in verdünnter Natronlauge  gelöst und mit Säure wieder ausgefällt       (p$    5-7).

   So gereinigt schmilzt es bei 254  bis 255  unter Zersetzung. Ausbeute: 33,8 g  oder 96 %     d.        Th.     



  Die Kondensation des     p-Aminobenzol-          sulfonyl-.g-uanidins    mit der     Formylessigsäure     lässt sich statt mit rauchender Schwefelsäure  auch in Gegenwart von andern wasser  entziehenden Mitteln     ausführen.    Die Reduk  tion des     2-(p-Aminobenzol-sulfonylamino-)6-          chlor-pyrimidins    zum     2-(p-Aminobenzol--sul,-          fonyl.amino-)pyrimidin    kann auch mit Zink  staub in wässeriger Lösung vorgenommen  werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Sulfon amides, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Aminabenzol-sulfonyl-guanidin mit For- myl-cssigs.äure zum 2-(p-Aminobenzol-sul- fonylamino-),6-oxy-pyrimidin kondensiert, letzteres mittels eines Halogenierungsmittels in das 2-(p-Aminobenzol-sulfonylamino-)6- halogen-pyrimidin überführt und dieses zum 2-(p-Aminobenzol-sulfonylamino-)pyrimidin reduziert.

   UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch .gekennzeichnet, dass man die Konden sation des p-Aminobenzol-sulfonyl-guanidins mit der Formylesisigsäure in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels vornimmt. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart von rauchender Schwe felsäure vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Halogenie- rungsmittel Phosphoroxyehlorid verwendet. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reduk tion des 2-(p-Aminobenzol--sulfonylamino-)6- halogen-pyrimidins mit Wasserstoff in Ge genwart eines Katalysators und eines säure bindenden Mittels vornimmt.