CH255000A - Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonacylamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonacylamides.

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CH255000A
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Ag J R Geigy
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     p-Amino-benzolsulfonacylamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       t-in        Verfahren    zur Herstellung eines p     Amino-          hc=rizolsulfonacylaniides.    Das Verfahren ist       dadurch        gekennzeichnet,    dass man eine     Ver-          l@indung    der Formel  
EMI0001.0010     
         ;

  tiif    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0012     
    worin X und     Y    zwei bei der Reaktion, mit       @1.usnahme    einer in ihnen enthaltenen     -NH-          Gruppe,    sich abspaltende Reste und R einen       durch    Hydrolyse in die     Aminogruppe    über  führbaren Rest bedeuten, einwirken lässt und  in der erhaltenen     Verbindung    den Rest R  durch Hydrolyse in die     Aminogruppe        über-          f        ührt.     



  Die entstandene     neue    Verbindung, das  N, - (/-     Methyl    -     cinnamoyl)    - p -     amino    -     benzol.-          ulfonamid,    bildet farblose Kristalle vom       Schmelzpunkt    164-165 . Es lässt sich mit       anorganischen    oder organischen Basen in  Salze überführen, welche sich durch     geringe          Alkalinität    auszeichnen. Es soll     therapeu-          tische    Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  36,1. Teile     ss-1Vlethyl-cinnamoylchlorid    wer  den in 200 Teilen Chlorbenzol     gelöst,    dazu  2     Teile        Iiupferpul'ver    und 42,8 Teile     p-Ace-          i--l-amino-benzolsulfonamid    gegeben und das  Ganze 1? Stunden auf 135-140  erwärmt.  Nach Aufnehmen in warmer     Sodalösung    wird    vom organischen Lösungsmittel im Scheide  trichter getrennt. Die     wässrige    Lösung wird.  geklärt und mit     überschüssiger    Salzsäure ver  setzt, wobei die     Acetylverbindung    ausfällt.

    Sie wird ohne weitere Reinigung mit 20 Tei  len     Natriumhydroxyd    in 180 Teilen Wasser  2 Stunden am     Rückfluss    erhitzt und nach  Verdünnung mit Säure ausgefällt. Aus Alko  hol     und    Wasser     umkristallisiert,    erhält man  das     Nl    -     (,8    -     Methyl    -     cinnamoyl)    - p -     amino-          benzolsulfonamid    vom F. 164-165 .  



  Die Kondensation von     p-Acetylamino-          benzolsulfonamid    mit     ,B-lVlethyl-zimtsäure-          chlorid    kann auch in Gegenwart von     Na-          triumcarbonat    oder in     Pyridin    durchgeführt  werden. Man kann aber auch     p-Acetyl-          amino-benzolsulfonamid    mit     ss-1VTethyl-zimt-          säure    in     Gegenwart    von     Phosphorsäureanhy-          drid    kondensieren.

   Ebensogut kann man auch  von einer Metallverbindung des     p-Acetyl-          amino-benzolsulfonamides    ausgehen und diese  mit einem     ss-M@ethyl-zimtsäurehalogenid    um  setzen.  



  Zum gleichen Endprodukt     gelangt    man  auch, wenn man eine Metallverbindung     des          f-Methyl-zimtsäureamides    mit einem     p-Acyl-          amino-benzol'sulfohalogenid    umsetzt und an  schliessend die     Acylaminogruppe        hydrolysiert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines p-Amino- benzolsulfonacylamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin X und Y zwei bei der Reaktion, mit Ausnahme einer in ihnen enthaltenen -NH- Gruppe, sich abspaltende Reste und R einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Rest bedeuten,
    einwirken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führt. Die entstandene neue Verbindung, das N1- (ss-Methyl-cinnamoyl) -p-amino-benzo1- sulfonamid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 164-165 . UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein ss-Methyl- zimtsäurehalogenid auf eine Metallverbin- dung eines Sulfonamides der Formel EMI0002.0027 einwirken lässt und anschliessend den Rest R in die Aminogruppe überführt.
    2.: Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0002.0034 auf eine Metallverbindung des ss-Methyl- zimtsäureamides einwirken lässt und an schliessend den Rest R in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensations- mittels vornimmt. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators vor nimmt.
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