CH285687A - Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung.

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CH285687A
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CH
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nitrogen compound
heterocyclic nitrogen
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pyrrolidine
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Badische Anilin-Sod Aufloesung
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Basf Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


  Verfahren zur Herstellung einer     heterocyclischen    Stickstoffverbindung.    Die     l:rfiiidung    bezieht sich auf ein Ver  fahren zur Herstellung von     N-(ss-N'-Phenyl-          N'-benzyl-ainino-ä.th;@>l)-pyrrolidin,    welches da  durch gekennzeichnet ist,     class    man.     N-(ss-N'-          Pherivl-aniino-äthvl)-pvrrolidin    mit     Benzyl-          ehlorid    kondensiert.  



  In Form ihrer Salze, insbesondere des     Hy-          drochlorids,    oder der von ihnen abgeleiteten       quaternären        Ammoniumv        erbindungen    zeigt  diese Verbindung bemerkenswerte     antihista-          miniseheWirksamkeit.     



  Im nachstehenden Beispiel     liedenten    die  angegebenen Teile     Gewichtsteile.     



       Beispiel:     31 Teile     N-l-Chlor-ät.hyl-pyrrolidin-liyclro-          chlorid    werden mit einer     Lösung,    von 120 Tei  len Anilin in 500 Teilen Alkohol 1.2 Stunden  zum Sieden unter     Rüekflusskühlung    erhitzt.  Man macht mit Natronlauge alkalisch Lind  treibt das     überschüssige    Anilin mit Wasser  dampf ab.

   Das     ziirückbleibencle    N-(/3-N'-Phe-         nyl-amino-ätliyl)-pyrrolidin    wird im     Vakuum     fraktioniert     (Kp.7    = 160 bis 165  C).'98 Teile  dieser Verbindung werden in 250 Teilen       1.Oo/oiger        wässeriger        Natronlaugeiinter    gutem       Rühren    bei 50 bis 60  C mit 65 Teilen     Ben-          zylehlorid    versetzt.. Die Temperatur wird dann  7. Stunde auf 80 bis 90  C gesteigert und das  Produkt aufgearbeitet. Man erzielt eine  95      /o        ige    Ausbeute.  



  Das Produkt ist ein schwach gelbes Öl. Es  siedet, unter 2 mm Druck bei 197 bis 199  C.  Das Chlorhydrat schmilzt bei 191 bis 195  C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-(ss-N'- Phenyl-N'-benzyl-amino-äthyl)-pyrrolidin, da durch gekennzeichnet, dass man N-(ss-N'-Phe- nyl.-ainino-äthyl)-pyrrolidin mit Benzylehlo- rid kondensiert. Das Produkt ist ein schwach gelbes Öl. Es siedet unter 2 mm Druck bei 197 bis 199 C. Das Chlorhydrat schmilzt. bei 194 bis 195 C.
CH285687D 1948-12-10 1949-11-25 Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. CH285687A (de)

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