CH268689A - Verfahren zur Darstellung eines biologisch wirksamen Phenyläthylendiaminderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines biologisch wirksamen Phenyläthylendiaminderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines biologisch wirksamen Phenyläthylendiaminderivates. Aus den zahlreichen pharmakologischen und klinischen Veröffentlichungen, z. B. B. N. Halpern : Arch. intern. pharmacodynamic 68339, 1942;
T. Gordonoff : Sehw. med.Wsehr. 74693, 1944 usw., ist die hohe spezifische und antihistaminischeWirksamkeit der -T-Phenyl- N-benzyl-N'-diallzy l-äthy lendiamine der For mel
EMI0001.0014
bekannt, worin R Alkylgruppen bedeutet.
Es wurde gefunden, dass das N-Phenyl-N- benzyl-N-beta-piperidinoäthylamin der Formel
EMI0001.0018
welches bisher nicht, beschrieben wurde, auch hervorragende antihistaminische Wirkung aufweist.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung dieses Stoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Benzylanilin mit beta-Piperidillo-äthplchlorid kondensiert.. Die Kondensation erfolgt zweck mässig in einer Benzenlösung mit Natrium- amid als Kondensationsmittel. Die Kondensa tion wird vorteilhaft zuerst bei normaler und am Ende bei erhöhter Temperatur (100 C ) durchgeführt. Nachher wird z.
B. aus der ab- gekühlten Mischung das bei der Kondensation entstandene Natriumehlorid durch Abfiltrie- ren entfernt, das Filtrat mit Wasser gewa- sehen, die Benzenlösung mit frisch ausge brannter Pottasche getrocknet, das Benzen abgedampft und der Rest, im 1-mm-Vakuum destilliert. Das Produkt ist ein gelbliches, wasserunlösliches, in verdünnten Mineral säuren unter Salzbildung lösliches öl.
Wenn man die Base in absolut ätherischer Lösung mit einem oder zwei Equivalenten absolut alkoholischer Chlorwasserstofflösung behan delt, erhält man weisse, kristallische, in Was ser gut lösliche Hydrochloride. <I>Beispiel:</I> In 150 em3 absoluten Benzens werden 18,5 g (etwa 0,1 Mol) Benzylanilin und 15 g (etwa 0,1 Mol) beta-Piperidino-äthylchlorid gelöst.
Es werden 4 g (etwa 0,1 Mol) feinge mahlenen Natriumamids -unter Rühren suk zessiv zugegeben. Das Reaktionsgemisch lässt man 12 Stunden bei Raumtemperatur stehen, danach erhitzt man es 3 Stunden im sieden den Wasserbade unter Rüekflusskühlung. Man lässt das Gemisch bis nun nächsten Tage stehen. Das ausgeschiedene Salz wird abfil- triert und das Filtrat mit Wasser gewaschen.
Die Benzenschicht wird abgetrennt, mit frisch ausgebrannter Pottasche getrocknet Lind nach der Filtration das Benzen abgetrieben. Der Rest wird im 1-mm-Vakuum destilliert. Der Siedepunkt des Erzeugnisses beträgt 194 bis 197 C bei 1 mm. Das Monohydrochlorid weist nach dem Umkristallisieren aus Aceton den Schmelzpunkt 161,5 bis 162,5 C (kor.) auf.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des N-Phenyl- N-benzyl-N-beta-piperidinoäthylamins, da durch gekennzeichnet, dass man Benzylanilin mit beta-Piperidülo-äthylchlorid kondensiert. Das Endprodukt ist ein gelbliches, basisch riechendes, viskoses Öl, Sdp. 194 bis 197 C bei 1 mm. Es gibt ein weisses, kristall. Hydro chlorid mit dem Sehmp. 161,5 bis 162,5 C (kor.). UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation mit Natriumamid als Kondensations mittel in einem inerten Lösungsmittel durch führt und dabei bei erhöhter Temperatur ar beitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsprodukt durch eine Vakuumdestillation isoliert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS268689X | 1947-07-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CH268689A true CH268689A (de) | 1950-05-31 |
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ID=5451684
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH268689D CH268689A (de) | 1947-07-01 | 1948-06-28 | Verfahren zur Darstellung eines biologisch wirksamen Phenyläthylendiaminderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH268689A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2174655A1 (de) * | 1972-03-06 | 1973-10-19 | Mauvernay Ctre Rech |
-
1948
- 1948-06-28 CH CH268689D patent/CH268689A/de unknown
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