CH297705A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    eines neuen basischen Äthers.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  (-in     Verfahren    zur Herstellung eines neuen       basisehen    Äthers, nämlich des     1-(m-Oxy-phen-          oxy)-2-methylamino-propans.        Iss    soll als     Phar-          niazeutikum,    vor allem aber als     Zwisebenpro-          dukt    zur Herstellung weiterer Derivate Ver  wendung finden.  



  Das den     Gegenstand    des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der     Formel     
EMI0001.0014     
    mit einer Verbindung der Formel  V     -CHa        II          innsel-zt,    worin X und V reaktionsfähige,     finit          Ausnahme    einer in einem von ihnen enthal  tenen     -Nll-(xPuppe        siele    bei der Reaktion ab  spaltende Reste sind, wie z. B. ein Halogen  atom, ein     Alkyl-        resp.        Arylsulfonyloxy-Radi-          kal.     



       Jlan    kann     erfindungsgemäss        beispielsweise          1-(iri-Oxz--plienoxy)-2-amino-propan    mit einem       Alethylhalogenid        umsetzen.    Vorzugsweise ar  beitet man dabei in einem Lösungsmittel, wie  z. B.     Benzol,        Toluol,        Xylol        'asw.     



  Ferner kann man erfindungsgemäss auch  so verfahren, dass man     1.-(m-Oxy-phenoxy)-2-          halogen-propan    mit     Methylamin    umsetzt.    Bei beiden Ausführungsvarianten kann  man in Anwesenheit eines     Kondensations-          resp.    säurebindenden Mittels arbeiten. Hierzu  kann ein tertiäres Amin, wie z. B.     Triäthyl-          amin    oder das als Ausgangsmaterial ange  wandte Amin, sofern es im Überschuss zuge  setzt wird, dienen; ferner können Alkalien,  z. B.     Alkaliamide,        Alkalilaugen,    Salze schwa  cher Säuren mit Alkalien usw. als Kondensa  tionsmittel verwendet werden.  



  Das so erhaltene     1-(m-Oxy-phenoxy)-2-me-          thylamino-propan    siedet unter Zersetzung.  Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt  bei 157-158<B>0</B> C.  



  Der neue basische Äther soll als Zwischen  produkt und als Pharmazeutikum Verwen  dung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  30 g     1-(in-Oxy-pliexioxy-)-2-chlor-propan     werden     mit    150     cmr,    einer     benzolisehen    Lö  sung von     ?5    g     Methylamin    unter Zusatz von  27     em33        Triäthylamin    15 Stunden in einem ge  schlossenen Gefäss auf 150-170  C erhitzt.  



  Nach dem Abkühlen versetzt man die       Reaktionsmasse    mit Wasser, trennt die Benzol  schicht ab und extrahiert mit verdünnter  Salzsäure die basischen Anteile heraus. Die  saure wässerige Lösung wird alkalisch ge  macht, das sich abscheidende öl in Äther auf  genommen. Die Ätherlösung wird getrocknet  und verdampft und der Rückstand mit äthe  rischer Salzsäure versetzt, bis keine Fällung  mehr entsteht.

        Das so in befriedigender Ausbeute erhal  tene     1-(m-Oxy-phenoxy)-2-methylamino-pro-          pan-hydroehlorid    bildet     naeh    zweimaligem       Umkristallisieren    farblose Kristalle,     die,    bei       157-158 C        sehmelzen    und gut     wasserlöslieh     sind.  



  <I>Beispiel 2:</I>  32 Teile     1-(m-Oxy-phenoxy)-2-aminopro-          pan    in 200     ema    Benzol werden mit der     bereeh-          neten    Menge     llethylbromid    und     Triäthylamin     in einem     geselilossenen    Gefäss auf     1.50-170     C  erhitzt. Man arbeitet wie im Beispiel 1. angege  ben auf und erhält das     1-(m-Oxy-phenoxy)-2-          methylamino-propan-hydroelilorid    in befriedi  gender     Ausbeute    und guter     Reinheit.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisehen Äthers, dadureh gekennzeielinet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0026 mit einer Verbindung der Formel Y-CH3 umsetzt, worin X und Y reaktionsfähige, mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen -HH-Gruppe sieh bei der Reaktion ab spaltende Reste sind.

   Das so erhaltene 1-(m-Oxyphenoxy) 2-me- thylamino-propan siedet unter Zersetzung und bildet ein Chlorhydrat, uelehes bei 1.57 bis l58 C sehmilzt. Der neue basiselre Äther soll als Zwisehen- produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden. U NTERANSPRL CHE 1.

   Verfahren naeh Patentansprueli, da- dureh gekennzeiehnet, dass man die Verbin dung der Formel EMI0002.0047 mit. einer Verbindung der Formel Y-CH3 1I worin Y ein sich bei der Reaktion abspalten des Radikal bedeutet, umsetzt.. 2.

   Verfahren naeh Patentansprueli und Unteranspriteli 1., dadureh gekennzeiehnet, dass man eine Verbindung der Formel. 1I verwendet, worin Y ein Halogenatom bedeu- det. 3.

   Verfahren naeh Patentansprueh und Unteransprueh 1, dadureh gekennzeiehnet, dass man eine Verbindung der Formel 1I ver- verwendet, worin F ein :1i-yisiilfonyioxy- Radikal bedeutet. 4.

   Verfahren naeh Patentansptuieh, da- dureh gekennzeiehnet, da.ss inan eine Vei bin- dung der Formel EMI0002.0078 in weleher X ein sieh bei der Reaktion ab spaltendes Radikal bedeutet, mit Methylamin umsetzt. 5.

   Verfahren naeh Patentansprueh und Unteransprueh 4, dadureh gekennzeiehnet, 7o dass man eine Verbindung der Formel I ver wendet, in weleher X ein Halogenatom. be deutet. 6.

   Verfahren naeh Patentansprueh und Unteransprueli 4, dadureli gekennzeielmet, <B>75</B> dass man eine Verbindung der Formel I ver wendet, in weleher X ein Arylstilfonyioxy- R.adikal bedeutet.