CH355146A - Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-tetrahydrochinaldinsäureamiden - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung von     N-Alkyl-tetrahydrochinaldinsäureamiden       Die vorliegende     Erfindung    bezieht sich auf ein       Verfahren    zur Herstellung von     N-Alkyl-tetrahydro-          chinaldinsäureamiden    der Formel  
EMI0001.0007     
    worin R eine     Alkylgruppe    und Ar einen     2-Alkyl-          oder        2,6-Dialkyl-phenylrest    bedeutet, das dadurch ge  kennzeichnet ist,

   dass man ein     Chinaldinsäureamid    der  Formel  
EMI0001.0013     
         hydriert    und das     erhaltene        1,2,3,4-Tetrahydrochinal-          dinsäureamid        am        Ringstickstoff        alkyliert.     



  Die so hergestellten     Amide    werden zweckmässig  in ihre Säuresalze     überführt.     



  Die neuen     Amide    haben sich als sehr     gute    Lokal  anästhetika mit einer ebenfalls guten     flächenanästhe-          tischen    Wirkung     erwiesen.    Der Effekt in bezug auf       Toxizität    ist vorteilhafter als derjenige von     Prokain.     <I>Beispiel 1</I>  Durch     Umsetzung    von 191,5 Gewichtsteilen     Chi-          naldinsäurechlorid    mit 121 Gewichtsteilen     2,6-Dime-          thyl-anilin    in 500     Gewichtsteilen    trockenem     Toluol,

       zuerst bei     Zimmertemperatur,    danach eine     Stunde    bei  80 , erhält man in ungefähr quantitativer     Ausbeute          Chinaldinsäure-2,6-dimethylanilid.        Beim    Hydrieren    in Essigsäure in Gegenwart von     Platinoxyd    bei einem       Druck    von 5 atü und bei einer Temperatur von 80   erhält man daraus     Tetrahydrochinaldinsäure-2,6-di-          methyl-anilid,    das durch     Alkylierung    mit     Dimethyl-          sulfat    in das     N-Methyl-tetrahydrochinaldinsäure-2,

  6-          dimethyl-anilid        überführt        wird.     



  <I>Beispiel 2</I>  Aus 191,5 Gewichtsteilen     Chinaldinsäurechlorid     und 121 Gewichtsteilen     2-Äthyl-anilin    und Behand  lung gemäss Beispiel 1 sowie     anschliessende        Alkyfe-          rung    mit     Diäthylsulfat    erhält man     N-Äthyl-tetrahydro-          chinaldinsäure-2-äthylanilid.     



  <I>Beispiel 3</I>  Analog entsteht aus 191,5     Gewichtsteilen        Chinal-          dinsäurechlorid    und 121 Gewichtsteilen     2,6-Dimethyl-          anilin    und Behandlung gemäss Beispiel 1 sowie an  schliessende     Alkylierwng    mit     n-Butyl-bromid        N-n-          Butyl-tetrahydrochinaldinsäure-2,6-dimethyl-anilid.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-tetra-_ hydrochinaldinsäureamiden der Formel EMI0001.0072 worin R eine Alkylgruppe und Ar einen 2-Alkyl- oder 2,6-Dialkyl-phenylrest bedeutet, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Chinaldinsäureamid der Formel EMI0002.0001 hydriert und das erhaltene 1,2,3,

   4-Tetrahydro-chinal- dinsäureamid am Ringstickstoff alkyliert. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die N-Alkyl-tetrahydrochinaldin- säureamide anschliessend in ihre Säuresalze überführt.