CH253168A - Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzol-sulfonacylamides. - Google Patents

Description

  verfahren zur Herstellung eines     p-Amino-henzol-sulfonacylamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     acylierten          p-Amino-benzolsulfonamides.    Das Verfahren       ist    dadurch     gekennzeichnet,

      dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
         auf    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
    worin X und Y zwei bei der Reaktion mit       Ausnahme    einer in einem von ihnen enthal  tenen     NH-Gruppe    sich abspaltende Reste  und R einen durch     Verseifung    in die     Amino-          @'ruppe        überführbaren    Rest bedeuten, einwir  ken lässt und in der erhaltenen Verbindung  den Rest R durch     Verseifung    in die     Amino-          gruppe    überführt.  



  Die entstandene neue Verbindung, das       p-Amino    -     benzolsulfon    -     Nx-        (ar,@c-        Dimethyl-a-          benzyl-acetyl)-am:id,    bildet farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt 218 . Sie     lä.sst    sich mit  anorganischen oder organischen Basen in  Salze überführen. Sie soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  98 Teile     a,a   <I>-</I>     Dimethyl   <I>- a</I> -     beaizyl    -     easig-          säurechlorid    werden mit 250 Teilen Chlor  benzol, 2 Teilen Kupferpulver und 107 Teilen       p-Acetyl-amino-benzolsulfoiiamid    über Nacht    am     Rückfluss    erhitzt. Die Reaktionsmasse  wird in warme, verdünnte     Sodalösung    unter  gutem Rühren eingetragen und nach dem  Erkalten filtriert. Das Filtrat wird vom  Chlorbenzol befreit und angesäuert.

   Die rohe,  aus     Sodalösung    umgefällte     Acetylverbindung     wird mit 40 Teilen     Natriumhydroxyd    in  250 Teilen Wasser 1 Stunde am     Rückfluss     erhitzt. Nach dem Verdünnen mit Wasser  wird mit Tierkohle geschüttelt, filtriert und  angesäuert, wobei das     p-Amino-benzolsulfon-          Nl-(a,a-dimethyl-a-benzyl-acetyl)-amid    aus  fällt. Nach Umfällen aus     Sodalösung    lässt  sich die neue Verbindung durch     Umkristalli-          sieren    aus verdünntem Alkohol rein erhalten  und schmilzt dann bei 218 .  



  Man kann die Kondensation des     p-Acetyl-          amino-benzolsulfonamides    mit     a,a-Dimethyl-          a-benzyl-essigsäurechlorid    anstatt in Chlor  benzol auch in Nitrobenzol unter Zusatz von  Aluminiumchlorid oder in     Pyridin    durchfüh  ren. Ebensogut kann man von einer Metall  verbindung des     p-Acetylamino-benzolsulfon-          amides    ausgehen und diese mit     a@,a-Dimethyl-          ä-benzyl-essigsäurechlorid    umsetzen.

   Ferner  kann man     p-Acetylamino-benzolsulfonamid     auch mit     a,a-Dimethyl-a-benzyl-essigsäure        in          Gegenwart    von Kondensationsmitteln, z. B.  von     Phosphorpentoxyd    oder von Phosphor  pentachlorid, umsetzen.  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man  auch, wenn man eine     Metallverbindung    des       a,a-Dimethyl-a-benzyl-essigsäureamides    mit  einem p -     Acetylamino    -     benzolsulfohalogenid              umsetzt    und die erhaltene     Acetylverbindung     verseift.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzo.lsulfonamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0007 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0008 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifung in die Amino- gruppe überführbaren Rest bedeuten,

   einwir ken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Verseifung in die Amino- gruppe überführt. Die entstandene neue Verbindung, aas p-Amino - benzolsulf an - N,.- (a@ a -Dimethyl-a- benzyl-acetyl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 213 . UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, .da durch gekennzeichnet, dass man ein a,a-Di- methyl-a-benzyl-essigsäurehalogenid auf eine Metallverbindung eines Sulfonamides der Formel EMI0002.0030 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe über führt.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid .der Formel EMI0002.0037 auf eine Metallverbindung des a,a-Dimethyl- a-benzyl-essigsäureamides einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Versei fung in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensationsmit tels ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt.