CH253168A - Process for the preparation of a p-amino-benzene-sulfonacylamide. - Google Patents

Process for the preparation of a p-amino-benzene-sulfonacylamide.

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CH253168A
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dimethyl
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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Description

  

  verfahren zur Herstellung eines     p-Amino-henzol-sulfonacylamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     acylierten          p-Amino-benzolsulfonamides.    Das Verfahren       ist    dadurch     gekennzeichnet,

      dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
         auf    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
    worin X und Y zwei bei der Reaktion mit       Ausnahme    einer in einem von ihnen enthal  tenen     NH-Gruppe    sich abspaltende Reste  und R einen durch     Verseifung    in die     Amino-          @'ruppe        überführbaren    Rest bedeuten, einwir  ken lässt und in der erhaltenen Verbindung  den Rest R durch     Verseifung    in die     Amino-          gruppe    überführt.  



  Die entstandene neue Verbindung, das       p-Amino    -     benzolsulfon    -     Nx-        (ar,@c-        Dimethyl-a-          benzyl-acetyl)-am:id,    bildet farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt 218 . Sie     lä.sst    sich mit  anorganischen oder organischen Basen in  Salze überführen. Sie soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  98 Teile     a,a   <I>-</I>     Dimethyl   <I>- a</I> -     beaizyl    -     easig-          säurechlorid    werden mit 250 Teilen Chlor  benzol, 2 Teilen Kupferpulver und 107 Teilen       p-Acetyl-amino-benzolsulfoiiamid    über Nacht    am     Rückfluss    erhitzt. Die Reaktionsmasse  wird in warme, verdünnte     Sodalösung    unter  gutem Rühren eingetragen und nach dem  Erkalten filtriert. Das Filtrat wird vom  Chlorbenzol befreit und angesäuert.

   Die rohe,  aus     Sodalösung    umgefällte     Acetylverbindung     wird mit 40 Teilen     Natriumhydroxyd    in  250 Teilen Wasser 1 Stunde am     Rückfluss     erhitzt. Nach dem Verdünnen mit Wasser  wird mit Tierkohle geschüttelt, filtriert und  angesäuert, wobei das     p-Amino-benzolsulfon-          Nl-(a,a-dimethyl-a-benzyl-acetyl)-amid    aus  fällt. Nach Umfällen aus     Sodalösung    lässt  sich die neue Verbindung durch     Umkristalli-          sieren    aus verdünntem Alkohol rein erhalten  und schmilzt dann bei 218 .  



  Man kann die Kondensation des     p-Acetyl-          amino-benzolsulfonamides    mit     a,a-Dimethyl-          a-benzyl-essigsäurechlorid    anstatt in Chlor  benzol auch in Nitrobenzol unter Zusatz von  Aluminiumchlorid oder in     Pyridin    durchfüh  ren. Ebensogut kann man von einer Metall  verbindung des     p-Acetylamino-benzolsulfon-          amides    ausgehen und diese mit     a@,a-Dimethyl-          ä-benzyl-essigsäurechlorid    umsetzen.

   Ferner  kann man     p-Acetylamino-benzolsulfonamid     auch mit     a,a-Dimethyl-a-benzyl-essigsäure        in          Gegenwart    von Kondensationsmitteln, z. B.  von     Phosphorpentoxyd    oder von Phosphor  pentachlorid, umsetzen.  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man  auch, wenn man eine     Metallverbindung    des       a,a-Dimethyl-a-benzyl-essigsäureamides    mit  einem p -     Acetylamino    -     benzolsulfohalogenid              umsetzt    und die erhaltene     Acetylverbindung     verseift.



  process for the production of a p-amino-henzene-sulfonacylamide. The present patent is a process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide. The procedure is characterized by

      that you can get a compound of the formula
EMI0001.0006
         to a compound of the formula
EMI0001.0008
    where X and Y are two radicals which split off in the reaction with the exception of one of them contained NH group and R is a radical which can be converted into the amino group by saponification, and the radical R in the compound obtained converted into the amino group by saponification.



  The resulting new compound, p-amino-benzenesulphone-Nx- (ar, @ c-dimethyl-a-benzyl-acetyl) -am: id, forms colorless crystals with a melting point of 218. It can be converted into salts with inorganic or organic bases. It should find therapeutic use.



  <I> Example: </I> 98 parts a, a <I> - </I> Dimethyl <I> - a </I> - beaizyl - easig- acid chloride are mixed with 250 parts of chlorobenzene, 2 parts of copper powder and 107 Share p-acetyl-amino-benzenesulfoiiamide heated under reflux overnight. The reaction mass is poured into warm, dilute soda solution with thorough stirring and filtered after cooling. The filtrate is freed from chlorobenzene and acidified.

   The crude acetyl compound, which has been reprecipitated from soda solution, is refluxed with 40 parts of sodium hydroxide in 250 parts of water for 1 hour. After dilution with water, it is shaken with animal charcoal, filtered and acidified, the p-amino-benzenesulfone-Nl- (a, a-dimethyl-a-benzyl-acetyl) -amide precipitating out. After reprecipitation from soda solution, the new compound can be obtained in pure form by recrystallization from dilute alcohol and then melts at 218.



  The condensation of p-acetylamino-benzenesulfonamide with a, a-dimethyl-a-benzyl-acetic acid chloride can also be carried out in nitrobenzene with the addition of aluminum chloride or in pyridine instead of in chlorobenzene. A metal compound of p -Acetylamino-benzenesulfonamides run out and these react with a @, a-dimethyl-a-benzyl-acetic acid chloride.

   Furthermore, you can p-acetylamino-benzenesulfonamide with a, a-dimethyl-a-benzyl-acetic acid in the presence of condensing agents, eg. B. of phosphorus pentoxide or of phosphorus pentachloride, implement.



  The same end product is also obtained if a metal compound of a, a-dimethyl-a-benzyl-acetic acid amide is reacted with a p-acetylamino-benzenesulfohalide and the resulting acetyl compound is saponified.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzo.lsulfonamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0007 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0008 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifung in die Amino- gruppe überführbaren Rest bedeuten, PATENT CLAIM: Process for the preparation of an acylated p-amino-benzo.lsulfonamides, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0007 to a compound of the formula EMI0002.0008 in which X and Y are two radicals which split off in the reaction with the exception of one of them contained in an NH group and R is a radical which can be converted into the amino group by saponification, einwir ken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Verseifung in die Amino- gruppe überführt. Die entstandene neue Verbindung, aas p-Amino - benzolsulf an - N,.- (a@ a -Dimethyl-a- benzyl-acetyl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 213 . UNTERANSPRÜCHE: 1. can act and the radical R in the compound obtained is converted into the amino group by saponification. The resulting new compound, aas p-amino-benzenesulf an -N, .- (a @ a -dimethyl-a-benzyl-acetyl) -amide, forms colorless crystals with a melting point of 213. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, .da durch gekennzeichnet, dass man ein a,a-Di- methyl-a-benzyl-essigsäurehalogenid auf eine Metallverbindung eines Sulfonamides der Formel EMI0002.0030 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe über führt. Process according to claim, .da characterized in that an α, α-dimethyl-α-benzyl-acetic acid halide is added to a metal compound of a sulfonamide of the formula EMI0002.0030 lets act and then leads the radical R by saponification into the amino group. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid .der Formel EMI0002.0037 auf eine Metallverbindung des a,a-Dimethyl- a-benzyl-essigsäureamides einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Versei fung in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensationsmit tels ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt. 2. The method according to claim, characterized in that a sulfo halide .der formula EMI0002.0037 lets act on a metal compound of the a, a-dimethyl-a-benzyl-acetic acid amide and then converts the radical R into the amino group by saponification. 3. The method according to patent claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of a condensation agent. 4. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of a catalyst.
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