CH264506A - Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide. - Google Patents

Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide.

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CH264506A
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amino
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Verfahren zur Herstellung eines</B>     acylierten        p-Amino-benzolaulfonamids.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     acylierten          p-Amino-benzolsulfonamids.    Das Verfahren       ist    dadurch gekennzeichnet,

   dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
    worin X und Y zwei bei der Reaktion mit       Ausnahme    einer in einem von ihnen enthal  tenen     NH-Gruppe    sieh abspaltende Reste und  R einen durch Reduktion in die     Aminogruppe          überführbaren        Rest    bedeuten, einwirken lässt  und in der erhaltenen Verbindung den Rest R  durch Reduktion in die     Aminogruppe    über  führt.  



  Die     entstandene,    neue Verbindung,     das          p-Amino    -     benzolsulfon    -     N1    -     (ar-n-propoxy-iso-          butyryl)-amid,    bildet farblose Kristalle vom  Schmelzpunkt 135 bis 136 . Sie lässt sich mit  anorganischen oder organischen Basen in  Salze überführen. Sie soll therapeutische       Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  33 Teile     a-n-Propoxy-isobuttersäureehlorid     werden unter Kühlung und Rühren in 100    Teilen     Py-ridin    gelöst. Dann werden 40 Teile       p-Nitro-benzolsulfonamid        portionenweise    zuge  geben und bei 60 bis     70     einige Zeit gerührt,  dann auf Eis und Salzsäure gegossen und  das sich abscheidende Harz abgetrennt. Der  Nitrokörper wird ohne weitere Reinigung  nach     Bechamp    mit Eisen und Salzsäure redu  ziert.

   Das Reduktionsgemisch wird an  schliessend soloalkalisch gestellt,     abgesaugt     und aus dem Filtrat das     p-Amino-benzolsul-          fon-N1-(a-n-propoxy-isobutyryl)-amid    mit Es-,       sigsäure    ausgefällt. Durch Umkristallisation  aus Alkohol lässt sich die Verbindung rein  erhalten; sie schmilzt dann bei 135 bis 136 .  



  Man kann die     Kondensation    des     p-Nitro-          benzolsulfonamids    mit     a-n-Propoxy-isobutter-          säurechlorid    anstatt in     Pyridin    auch in Chlor  benzol unter Zusatz von Kupferpulver oder  in Nitrobenzol unter Zusatz von Aluminium  chlorid durchführen.

   Ebensogut kann man  von einer Metallverbindung des     p-Nitro-          benzolsulfonamids    ausgehen und diese mit     a-n-          Propoxy-isobuttersäurechlorid        umsetzen.    Fer  ner kann man     p-Nitro-benzolsulfonamid    auch  mit     a-n-Propoxy-buttersäure    in Gegenwart  von Kondensationsmitteln, z. B. von     Phos-          phorpentoxyd    oder von     Phosphorpentachlorid,     umsetzen.  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man  auch,     wenn    man eine Metallverbindung     des          a-n-Propoxy-buttersäureamids    mit einem     p-          Nitro-benzolsulfohalogenid    umsetzt und den  erhaltenen Nitrokörper reduziert.



  <B> Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide. The present patent is a process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide. The procedure is characterized by

   that you can get a compound of the formula
EMI0001.0006
    to a compound of the formula
EMI0001.0007
    in which X and Y are two radicals which split off in the reaction with the exception of one of them contained NH group and R is a radical which can be converted into the amino group by reduction, and the radical R in the compound obtained is reduced to the amino group over leads.



  The resulting new compound, p-amino-benzenesulfone-N1 - (ar-n-propoxy-isobutyryl) amide, forms colorless crystals with a melting point of 135 to 136. It can be converted into salts with inorganic or organic bases. It should find therapeutic use.



  <I> Example: </I> 33 parts of a-n-propoxy-isobutyric acid chloride are dissolved in 100 parts of pyridine with cooling and stirring. 40 parts of p-nitrobenzenesulfonamide are then added in portions and the mixture is stirred at 60 to 70 for some time, then poured onto ice and hydrochloric acid and the resin which separates out is separated off. The nitro body is reduced with iron and hydrochloric acid according to Bechamp without further purification.

   The reduction mixture is then made solo alkaline, filtered off with suction and the p-amino-benzenesulfon-N1- (a-n-propoxy-isobutyryl) -amide is precipitated from the filtrate with es-, acetic acid. The compound can be obtained in pure form by recrystallization from alcohol; it then melts at 135 to 136.



  The condensation of p-nitrobenzenesulfonamide with a-n-propoxy-isobutyric acid chloride can also be carried out in chlorobenzene with the addition of copper powder or in nitrobenzene with the addition of aluminum chloride instead of in pyridine.

   You can just as well start from a metal compound of p-nitrobenzenesulfonamide and react this with a-n-propoxy-isobutyric acid chloride. Fer ner can p-nitro-benzenesulfonamide with a-n-propoxy-butyric acid in the presence of condensing agents, eg. B. of phosphorus pentoxide or phosphorus pentachloride, implement.



  The same end product is also obtained if a metal compound of a-n-propoxy-butyric acid amide is reacted with a p-nitrobenzenesulfohalide and the nitro body obtained is reduced.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzolsulfonamids, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 io auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0007 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NI-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Rest bedeuten, PATENT CLAIM: Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0004 io to a compound of the formula EMI0002.0007 in which X and Y are two radicals which split off in the reaction with the exception of one of them contained NI group and R is a radical which can be converted into the amino group by reduction, einwirken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe über- führt. Die entstandene neue Verbindung, das p Amino-benzolsulfon - N, (a-n-propoxy-isobuty, ryl) -amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 135 bis 136 . UNTERANSPRÜCHE 1. can act and in the compound obtained converts the radical R by reduction into the amino group. The resulting new compound, the p-amino-benzenesulfone - N, (a-n-propoxy-isobutyl) -amide, forms colorless crystals with a melting point of 135 to 136. SUBCLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein a-n-Prop- oxy-isobuttersäurehalogenid auf eine Metall verbindung eines Sulfonamids der Formel EMI0002.0028 einwirken lässt und anschliessend den Rest Pt, durch Reduktion in die Aminogruppe über führt. 2. Process according to patent claim, characterized in that an a-n-propoxy-isobutyric acid halide is added to a metal compound of a sulfonamide of the formula EMI0002.0028 lets act and then leads the remainder of Pt, by reduction in the amino group. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfohalo- genid der Formel auf eine Metallverbindung des a-n-Propoxs isobuttersäureamids einwirken lässt und an schliessend den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensationsmit tels ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt. EMI0002.0039 Process according to patent claim, characterized in that a sulfohalide of the formula is allowed to act on a metal compound of the a-n-propox isobutyric acid amide and the radical R is subsequently converted into the amino group by reduction. 3. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of a condensation agent. 4. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of a catalyst. EMI0002.0039
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