CH253170A - Process for the preparation of a p-amino-benzene-sulfonacylamide. - Google Patents

Process for the preparation of a p-amino-benzene-sulfonacylamide.

Info

Publication number
CH253170A
CH253170A CH253170DA CH253170A CH 253170 A CH253170 A CH 253170A CH 253170D A CH253170D A CH 253170DA CH 253170 A CH253170 A CH 253170A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
compound
dimethyl
saponification
radical
formula
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag J R Geigy filed Critical Ag J R Geigy
Publication of CH253170A publication Critical patent/CH253170A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     p-Amino-benzol-sulfonacylamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     acylierten          p-        Aniino-benzol-sulfonamides.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet,

       dass    man eine       Verbindung    der Formel  
EMI0001.0007     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
           < orin    X und Y zwei bei der Reaktion mit  Ausnahme einer in einem von ihnen ent  haltenen     NH-Gruppe    sich abspaltende Reste       urid    R einen durch     Verseifung    in die     Amino-          gruppe        überführbaren    Rest bedeuten,

       en-          wirken        lä.sst    und in der erhaltenen     Verbin-          dinig    den Rest R durch     Verseifung    in die       A.ininogruppe    überführt.  



  Die entstandene neue Verbindung, das       1)-A.niino-benzolsulfon-N,-        [a,a-dimethyl-a-(2-          (@lilor-benzyl)-a,cetyl]-amid,    bildet farblose  Kristalle vom Schmelzpunkt 158 . Sie lässt  sich mit anorganischen oder organischen       Basen,    in Salze überführen. Sie soll therapeu  tische Verwendung finden.  



       Beispiel:          4(i    Teile     p-Ca,rbomethoxyamino-benzol-          sulfonamid    werden in 200 Teilen     Pyridin          suspendiert,    mit 46,5 Teilen     a,a-Dimethyl-a-          (2    - chlor -     benzyl)    -     essigsäurechlorid    versetzt    und 4     Stunden    auf 90-100  erhitzt. Nach  dem Abkühlen wird mit Eis und Salzsäure  zersetzt, abgesaugt und mit Wasser nachge  waschen. Der Niederschlag wird in verdünn  ter Natronlauge gelöst, mit Tierkohle ge  schüttelt und mit Säure ausgefällt.

   Das rohe       Carbomethoxyderivat    wird mit verdünnter  Natronlauge bei 50-60  verseift und so das .       p-Amino-benzolsulf        on-N,-        [a,a-dimethyl-a,    (2  chlor-benzyl)-acetyl]-amid erhalten, das sich  aus Alkohol völlig rein darstellen lässt und  dann einen Schmelzpunkt von 158  zeigt.  



  Man kann die Kondensation des     p-Carbo-          methoxya.mino-benzolsulfona.mides    mit     a,a-          Dimethyl    -     a    - (2 - chlor -     benzyl)    -     essigsäure-          chlorid    anstatt in     Pyridin    auch in Chlor  benzol unter Zusatz von Kupferpulver oder  in Nitrobenzol unter Zusatz von Aluminium-,       chlorid    durchführen.

   Ebensogut kann man  von einer Metallverbindung des     p-Carbo-          methoxyamino-benzolsulfonamides    ausgehen  und diese mit     a,a    -     Dimethyl    -<I>a -</I> (2 -     chlor-          benzyl)-essigsäurechlorid    umsetzen.

   Ferner,  kann man     p-Carbomethoxyamino-benzolsul-          fonamid    auch mit     a,a-Dimethyl-a-(2-chlor-          benzyl)-essigsäure    in Gegenwart von Kon  densationsmitteln, z.     B.    von     Phosphor-          pentoxyd    oder von     Phosphorpentachlorid,     umsetzen.  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt     inan     auch, wenn man eine Metallverbindung des       u,,a        -Dimethyl    - a - (2-     chlor-benzyl)-essigsäure-          amides    mit einem     p    - Carbomethoxyamino-           benzolsulfohalogenid    umsetzt und das erhal  tene     Carbomethoxyderivat    verseift.



  Process for the preparation of a p-amino-benzene-sulfonacylamide. The present patent relates to a process for the preparation of an acylated p-amino-benzene-sulfonamide. The procedure is characterized by

       that you can get a compound of the formula
EMI0001.0007
    to a compound of the formula
EMI0001.0008
           <orin X and Y are two radicals which are split off in the reaction with the exception of one of them contained NH groups and R is a radical which can be converted into the amino group by saponification,

       and in the compound obtained the radical R is converted into the amino group by saponification.



  The resulting new compound, 1) -A.niino-benzenesulfon-N, - [a, a-dimethyl-a- (2- (@lilor-benzyl) -a, cetyl] -amide, forms colorless crystals with a melting point of 158 It can be converted into salts with inorganic or organic bases and is intended to be used in therapy.



       Example: 4 (1 part of p-Ca, r-bomethoxyamino-benzenesulfonamide are suspended in 200 parts of pyridine, 46.5 parts of a, a-dimethyl-a- (2-chloro-benzyl) -acetic acid chloride are added and the mixture is set to 90 for 4 hours After cooling, it is decomposed with ice and hydrochloric acid, filtered off with suction and washed with water.The precipitate is dissolved in dilute sodium hydroxide solution, shaken with animal charcoal and precipitated with acid.

   The crude carbomethoxy derivative is saponified with dilute sodium hydroxide solution at 50-60 and so that. p-Amino-benzenesulfon-N, - [a, a-dimethyl-a, (2 chlorobenzyl) -acetyl] -amide, which can be prepared in completely pure form from alcohol and then has a melting point of 158.



  The condensation of p-Carbo-methoxya.mino-benzenesulfona.mides with a, a-dimethyl-a- (2-chloro-benzyl) -acetic acid chloride can also be used in chlorobenzene with the addition of copper powder or in nitrobenzene instead of in pyridine Perform with the addition of aluminum, chloride.

   One can just as well start from a metal compound of p-carbomethoxyamino-benzenesulfonamide and react this with a, a - dimethyl - <I> a - </I> (2 - chlorobenzyl) acetic acid chloride.

   Furthermore, you can p-carbomethoxyamino-benzenesulfonamide with a, a-dimethyl-a- (2-chlorobenzyl) acetic acid in the presence of condensation agents, eg. B. of phosphorus pentoxide or phosphorus pentachloride, implement.



  The same end product is also obtained if a metal compound of u ,, a -dimethyl-a - (2-chloro-benzyl) -acetic acid amide is reacted with a p-carbomethoxyamino-benzenesulfohalide and the carbomethoxy derivative obtained is saponified.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines p-Aniino- benzol-sulfonacylamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0005 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0006 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen ent haltenen NH-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifung in die Amino- gruppe überführbaren Rest bedeuten, PATENT CLAIM: Process for the preparation of a p-Aniino-benzene-sulfonacylamide, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0005 to a compound of the formula EMI0002.0006 wherein X and Y are two radicals which split off in the reaction with the exception of one of them contained NH group and R is a radical which can be converted into the amino group by saponification, ein wirken lässt und in der erhaltenen Verbin dung den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe überführt. Die entstandene neue Verbindung, das p-Amino-benzolsulfon-N,-[a,a dimethyl-a-(2- chlor-benzyl)-acetyl]-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 158 . UNTERANSPRÜCHE: 1. A can act and in the compound obtained the radical R is converted into the amino group by saponification. The resulting new compound, p-Amino-benzenesulfone-N, - [a, a dimethyl-a- (2-chlorobenzyl) -acetyl] -amide, forms colorless crystals with a melting point of 158. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man ein a,a-Di- methyl - a - (2 - chlor - benzyl) - .essigsäure- halogenid auf eine Metallverbindung eines Sulfonamides der Formel EMI0002.0024 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe über führt. 2. Process according to patent claim, characterized in that an a, a-dimethyl-a- (2-chloro-benzyl) -acetic acid halide is added to a metal compound of a sulfonamide of the formula EMI0002.0024 lets act and then leads the radical R by saponification into the amino group. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0002.0029 auf eine Metallverbindung des a,a-Dimethyl- a-(2-chlor-benzyl)-essigsäureamides einwir ken lässt und anschliessend den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensations mittels ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt. Process according to patent claim, characterized in that a sulfo halide of the formula EMI0002.0029 can act on a metal compound of a, a-dimethyl-a- (2-chlorobenzyl) acetic acid amide and then convert the radical R into the amino group by saponification. 3. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of a condensation means. 4. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of a catalyst.
CH253170D 1940-06-21 1943-09-14 Process for the preparation of a p-amino-benzene-sulfonacylamide. CH253170A (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH219520T 1940-06-21
CH253170T 1943-09-14
CH242285T 1943-11-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH253170A true CH253170A (en) 1948-02-15

Family

ID=34139168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH253170D CH253170A (en) 1940-06-21 1943-09-14 Process for the preparation of a p-amino-benzene-sulfonacylamide.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH253170A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH253170A (en) Process for the preparation of a p-amino-benzene-sulfonacylamide.
DE836800C (en) Process for the preparation of 21-oxy-pregnen- (5) -ol- (3) -one- (20) -Abkoemmlingen
DE681686C (en) Process for the preparation of sulfonic acid amide compounds
CH616406A5 (en) Process for the preparation of novel oxime derivatives
CH253169A (en) Process for the preparation of a p-amino-benzene-sulfonacylamide.
DE731560C (en) Process for the production of basic acid amides
CH253168A (en) Process for the preparation of a p-amino-benzene-sulfonacylamide.
CH264509A (en) Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide.
CH253172A (en) Process for the preparation of a p-amino-benzene-sulfonacylamide.
DE764384C (en) Process for the production of diphenylsulfone pellets
CH253173A (en) Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide.
DE3325456C2 (en)
CH303086A (en) Process for the production of a coumarin derivative.
CH264508A (en) Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide.
CH264506A (en) Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide.
CH264507A (en) Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide.
CH264504A (en) Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide.
CH249042A (en) Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid.
CH264505A (en) Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide.
DE1027673B (en) Process for the optical cleavage of N-acyl-DL-tryptophans
CH268450A (en) Process for the preparation of a basic ester.
CH268457A (en) Process for the preparation of a basic ester.
DE1212955B (en) Process for the production of basic substituted salicylamide-O-acetic acid esters
CH255001A (en) Process for the preparation of a p-amino-benzenesulfonacylamide.
CH265717A (en) Process for the preparation of a new acylated sulfonamide.