CH264504A - Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide. - Google Patents

Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide.

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CH264504A
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    eines     acylierten        p-Amino-benzolsulfonamids.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     acylierten          p-Amino-benzolsulfonamids.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet,

   dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
    worin X und Y zwei bei der Reaktion mit  Ausnahme einer in einem von ihnen enthal  tenen     NH-Gruppe    sich abspaltende Reste und       R.    einen durch     Reduktion    in die     Aminogruppe          überführbaren    Rest bedeuten, einwirken lässt  und in der erhaltenen Verbindung den Rest  R durch     Reduktion    in die     Aminogruppe    über  führt.  



  Die     entstandene    neue Verbindung, das     p-          Amino    -     benzolsulfon    -     Ni    -     (a@        n-propoxy    -     pro-          pionyl)-amid,    bildet farblose Kristalle vom  Schmelzpunkt 140". Sie lässt sich mit anor  ganischen oder organischen Basen in Salze  überführen. Sie soll therapeutische Verwen  dung finden.  



       Beispiel:     30 Teile     a-n-Propoxy-propionsäurechlorid     werden     unter    Kühlung und Rühren in 100  Teilen     Pyridin    gelöst. Dann werden 40 Teile       p-Nitrobenzolsulfonamid        portionenweise    zuge  geben und bei 60 bis 70  einige Zeit gerührt,    dann auf Eis und Salzsäure gegossen und das  sieh abscheidende Harz abgetrennt. Der     Nitro-          körper    wird ohne weitere     Reinigung    nach       Bechamp    mit Eisen und     Salzsäure    reduziert.

    Das Reduktionsgemisch wird anschliessend       soloalkalisch    gestellt, abgesaugt und aus dem  Filtrat das     n-Amino    -     benzolsulfon    -     N1    -     (a-p-          propoxy-propionyl)-amid    mit Essigsäure aus  gefällt. Durch     Umkristallisation    aus Alkohol  lässt sich die Verbindung rein erhalten; sie       schmilzt    dann bei 140 .  



  Man kann die Kondensation des     p-Nitro-          benzolsulfonarnids    mit     a-n-Propoxy-propion-          säurechlorid    anstatt in     Pyridin    auch in Chlor  benzol unter Zusatz von Kupferpulver oder  in Nitrobenzol unter Zusatz von Aluminium  chlorid durchführen.     Ebensogut    kann man  von einer Metallverbindung des     p-Nitro-ben-          zolsulfonamids    ausgehen und diese mit     a-n-          Propoxy-propionsäurechlorid    umsetzen.

   Fer  ner kann man     p-Nitro-benzolsulfonamid    auch  mit     a-n-Propoxy-propionsäure    in Gegenwart  von Kondensationsmitteln, z. B. von     Phosphor-          pentoxyd    oder von     Phosphorpentachlorid,    um  setzen.  



  Zum gleichen Endprodukt     gelangt    man  auch, wenn man eine Metallverbindung des       a.-n-Propoxy-propionsäureamids    mit einem     p-          Nitrobenzolsulfohalogenid    umsetzt und den  erhaltenen Nitrokörper reduziert.



  Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide. The present patent is a process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide. The procedure is characterized by

   that you can get a compound of the formula
EMI0001.0006
    to a compound of the formula
EMI0001.0007
    wherein X and Y are two radicals which split off in the reaction with the exception of one of them contained NH group and R. is a radical which can be converted into the amino group by reduction, and allows the radical R to act in the compound obtained by reduction into the Amino group leads over.



  The resulting new compound, the p-amino-benzenesulfone-Ni (a @ n-propoxy-propionyl) -amide, forms colorless crystals with a melting point of 140 ". It can be converted into salts with inorganic or organic bases. They should find therapeutic use.



       Example: 30 parts of a-n-propoxypropionic acid chloride are dissolved in 100 parts of pyridine with cooling and stirring. 40 parts of p-nitrobenzenesulfonamide are then added in portions and the mixture is stirred at 60 to 70 for some time, then poured onto ice and hydrochloric acid and the resin which separates out is separated off. The nitro body is reduced with iron and hydrochloric acid without further purification according to Bechamp.

    The reduction mixture is then made solo alkaline, filtered off with suction and the n-amino-benzenesulfone-N1 - (a-p-propoxy-propionyl) -amide is precipitated from the filtrate with acetic acid. The compound can be obtained in pure form by recrystallization from alcohol; it then melts at 140.



  The condensation of the p-nitrobenzenesulfonamide with a-n-propoxypropionic acid chloride can also be carried out in chlorobenzene with the addition of copper powder or in nitrobenzene with the addition of aluminum chloride instead of in pyridine. You can just as well start from a metal compound of p-nitrobenzenesulfonamide and react this with a-n-propoxypropionic acid chloride.

   Fer ner can p-nitro-benzenesulfonamide with a-n-propoxy-propionic acid in the presence of condensing agents, eg. B. of phosphorus pentoxide or phosphorus pentachloride to put.



  The same end product is also obtained if a metal compound of a.-n-propoxy-propionic acid amide is reacted with a p-nitrobenzenesulfohalide and the nitro body obtained is reduced.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzolsulfonamids, dadurch ge- kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0006 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0008 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NR-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Reduktion in die PATENT CLAIM: A process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0006 to a compound of the formula EMI0002.0008 wherein X and Y are two radicals which split off in the reaction with the exception of one in one of them contained NR group and R one by reduction into the Aminogruppe überführbaren Rest bedeuten, einwirken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest P, durch Reduktion in die Aininogruppe über führt. Die entstandene, neue Verbindung, das p-Amino - benzolsulfon - N, - (a-n-propoxy-pro- pionyl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 140 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Amino group convertible radical means, lets act and in the resulting compound the radical P, by reduction into the amino group. The resulting new compound, p-amino-benzenesulfone-N, - (a-n-propoxy-propionyl) -amide, forms colorless crystals with a melting point of 140. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein a-n-Pro- poxy-propionsäurehalogenid auf eine Metall verbindung eines Sulfonamids der Formel EMI0002.0031 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe Über führt. 2. Process according to patent claim, characterized in that an a-n-propoxy-propionic acid halide is applied to a metal compound of a sulfonamide of the formula EMI0002.0031 lets act and then leads the radical R by reduction into the amino group. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0002.0036 auf eine Metallverhindung des a-n-Propoxy- propionsäureamids einwirken lässt und an schliessend den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensations mittels ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt. Process according to patent claim, characterized in that a sulfo halide of the formula EMI0002.0036 lets act on a metal compound of the a-n-propoxypropionic acid amide and then converts the radical R into the amino group by reduction. 3. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of a condensation means. 4. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of a catalyst.
CH264504D 1940-06-21 1943-11-05 Process for the preparation of an acylated p-amino-benzenesulfonamide. CH264504A (en)

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