CH245679A - Verfahren zur Herstellung eines 4-Chlor-benzolsulfonamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     4-Chlor-benzolsulfonamides.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Herstellung eines substi  tuierten 4 - Chlor -     benzolsulfonamides.    Das  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man 4 - Chlor -     benzolsulfonamid        mit    einem       methylierenden    Mittel behandelt.

   Die ent  standene neue Verbindung, das     4-Chlor-ben-          zolsulfon-N-dimethyl    -     amid,        bildet    farblose       Kristalle    vom Schmelzpunkt 80  und siedet  unter einem Druck von 0;05 mm bei 140 .  Sie soll als     Milbenbekämpfungsmittel    Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu 19,1     Teilen        4-Chlor-benzolsulfonamid     und 10,6 Teilen     calcinierter    Soda in 50 Tei  len Chlorbenzol gibt man 13 Teile     Dimethyl-          sulfat    und kocht das Ganze unter gutem Rüh  ren während 4     .Stunden    am     Rückfluss.    Hier  auf wird heiss     abgesogen,    das Filtrat     mit          Natronlauge        alkalisch    gemacht und daraus  das Chlorbenzol mit Wasserdampf abgebla  sen.

   Die verbleibende alkalische Lösung wird  heiss     filtriert    und daraus das 4-Chlor-benzol-         sulfon-N-methyl-amid    mit Säure ausgefällt,       abgesogen    und getrocknet. Es     schmilzt    bei  62 bis 64 .  



  20,5 Teile dieses Produktes werden in  absolutem Alkohol gelöst und zu einer Lö  sung von 2,3 Teilen Natrium in 32 Teilen  absolutem Alkohol gegeben. Man destilliert  den Alkohol ab und erwärmt das- zurück  bleibende     Natriumsalz    in 50     Teilen    Chlor  benzol mit 15 Teilen     Dimethylsulfat    wäh  rend 15 Stunden auf 70, bis 80 .

   Aus der  filtrierten Lösung     wird    hierauf das Chlor  benzol mit Wasserdampf abgeblasen, der  Rückstand mehrmals     ausgeäthert    und der  Äther     abdestilliert.    Das zurückbleibende       4-Chlor-benzolsulfon-N-dimethyl-amid    kann  im Hochvakuum destilliert oder aus Methanol       umkristallisiert    werden. Es bildet farblose  Kristalle vom     Schmelzpunkt    80  und siedet  unter einem Druck von 0;05     mm    bei 140 .  



  Wenn man 19,1 Teile     4-Chlor-benzolsulf-          amid    mit 4,6 Teilen Natrium und hierauf  mit 3,0     Teilen        Dimethylsulfat    wie im 2. Teil      des obigen Beispiels     beschrieben    zur Um  setzung bringt, gelangt man in einer einzi  gen Stufe zum gleichen Produkt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten 4-Chlor-benzolsulfonamides, dadurch gekennzeichnet, da,ss man 4-Chlor-benzolsul- fona-mid mit einem methylierenden Mittel be handelt. Die entstandene neue Verbindung, das 4-Chlor-b:enzolsulfon-TT-dimethyl-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 80 und iedet unter einem Druck von 0.05 mm bei 140 .