CH230623A - Verfahren zur Herstellung von Indol-3-essigsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Indol-3-essigsäure.Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Description
Verfahren zur Herstellung von Indol-3-essigsäure. Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung der bekannten Indol-3-Pssigsäure, das dadurch gekennzeich net ist, dass man ein 3-Methylindol, das an der Methylgruppe eine tertiäre Aminogruppe enthält,
mit (#@ranwasserstoff unter Erwär men und in. Anwesenheit eines Löse- oder Verdünnungsmittels umsetzt und das so er haltene Indol-3-acetonitril zur Indol-3-essig- säure verseift.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung der Indol- 3-essigsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 3-Methylindol, das an der Me- thylgruppe eine tertiäre Aminogruppe ent hält, mit einem Salz des Cyanwasserstoffes bei erhöhter Temperatur in Anwesenheit eines Löse- oder Verdünnungsmittels umsetzt und das so erhaltene Indol-3-acetonitril zur Indol-3-essigsäure verseift.
Beispiel: 100 g 3-Dimethylaminomethyl-indol wer den mit 300 cm' Äthanol und einer Lösung von 100g Natriumcyanid in 150 cm3 Wasser einige Zeit im Autoklaven bei einer Bad temperatur von 200 erhitzt. Die erhaltene Lösung wird nun mit 200 cm' Wasser ver setzt und das Äthanol mit Wasserdampf abgeblasen. Die wässrige Lösung wird nach dem Filtrieren mit verdünnter Schwefelsäure bis zur kongosauren Reaktion angesäuert. Die bekannte Indol-3-essigsäure fällt dabei in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 164 bis 165 aus.
Die Ausbeute entspricht nahezu der theoretisch berechneten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Indol-3- essigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3-Methylindol, das an der Methylgruppe eine tertiäre Aminogruppe enthält, mit einem Salz des Cyanwasserstoffes bei erhöhter Tem peratur in Anwesenheit eines Löse- oder Ver dünnungsmittels umsetzt und das so erhal tene Indol-3-acetonitril zur Indol-3-essigsäure verseift.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE230623X | 1939-05-27 | ||
| CH225558T | 1941-07-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH230623A true CH230623A (de) | 1944-01-15 |
Family
ID=25726908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH230623D CH230623A (de) | 1939-05-27 | 1941-07-14 | Verfahren zur Herstellung von Indol-3-essigsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH230623A (de) |
-
1941
- 1941-07-14 CH CH230623D patent/CH230623A/de unknown
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