CH230623A - Verfahren zur Herstellung von Indol-3-essigsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Indol-3-essigsäure.

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CH230623A
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CH
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indole
acetic acid
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methylindole
saponified
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Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


      Verfahren    zur Herstellung von     Indol-3-essigsäure.       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein  Verfahren zur     Herstellung    der     bekannten          Indol-3-Pssigsäure,    das dadurch gekennzeich  net ist, dass man     ein        3-Methylindol,    das an  der     Methylgruppe    eine tertiäre     Aminogruppe     enthält,

   mit     (#@ranwasserstoff        unter    Erwär  men und     in.    Anwesenheit eines Löse- oder  Verdünnungsmittels umsetzt     und    das so er  haltene     Indol-3-acetonitril    zur     Indol-3-essig-          säure    verseift.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  nun ein Verfahren zur Herstellung der     Indol-          3-essigsäure,    das dadurch     gekennzeichnet    ist,  dass man ein     3-Methylindol,    das an der     Me-          thylgruppe    eine tertiäre     Aminogruppe    ent  hält, mit einem Salz des     Cyanwasserstoffes     bei erhöhter Temperatur in Anwesenheit  eines Löse- oder Verdünnungsmittels umsetzt  und das so erhaltene     Indol-3-acetonitril    zur       Indol-3-essigsäure    verseift.  



       Beispiel:     100 g     3-Dimethylaminomethyl-indol    wer  den mit 300 cm' Äthanol und einer Lösung  von 100g     Natriumcyanid    in 150     cm3    Wasser    einige Zeit im     Autoklaven    bei einer Bad  temperatur von 200  erhitzt. Die erhaltene  Lösung     wird    nun mit 200 cm' Wasser ver  setzt     und    das Äthanol mit Wasserdampf  abgeblasen. Die     wässrige    Lösung wird nach  dem Filtrieren mit verdünnter Schwefelsäure  bis zur kongosauren Reaktion angesäuert. Die  bekannte     Indol-3-essigsäure    fällt dabei in  farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 164  bis 165  aus.

   Die Ausbeute entspricht nahezu  der theoretisch     berechneten.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Indol-3- essigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3-Methylindol, das an der Methylgruppe eine tertiäre Aminogruppe enthält, mit einem Salz des Cyanwasserstoffes bei erhöhter Tem peratur in Anwesenheit eines Löse- oder Ver dünnungsmittels umsetzt und das so erhal tene Indol-3-acetonitril zur Indol-3-essigsäure verseift.
CH230623D 1939-05-27 1941-07-14 Verfahren zur Herstellung von Indol-3-essigsäure. CH230623A (de)

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