CH126721A - Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4-Chlor- und 6-Chlor-5-methylisatin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4-Chlor- und 6-Chlor-5-methylisatin.Info
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Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4.Chlor- und 6-Chlor-5-methylisatin. Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4-Chlor- und 6-Chlor-5-methylisatin, da durch gekennzeichnet, dass man N-p-Toluol- sulfo-2-chlor-4-toluidid-natrium mit Oxalyl- chlorid umsetzt, das entstandene Oxamin- säurechlorid durch saure Kondensationsmit tel in das Gemisch von N-p-toluolsulfo-4- chlor-5-methylisatin und N-p-Toluolsulfo-6- chlor-5-methylisatin überführt und dieses zum Gemisch von 4-Chlor-5-methylisatin und 6-Chlor-5-methylisatin verseift. EMI0001.0021 4-Chlor-5-methylisatin 6-Chlor-5-methylisatin Die Verbindungen sollen zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Pro dukten Verwendung finden, Beispiel: In eine Mischung von 200 Volumenteilen Schwefelkohlenstoff und 14 Gewichsteilen Oxalylehlorid werden bei 0 bis 5 32 Ge wichtsteilen p-Toluolsulfo-2-chlor-4-toluidid- natrium eingetragen und kurze Zeit zum ge- linden Sieden erhitzt. In die wieder mit Eis gekühlte Lösung werden 27 Gewichtsteile Aluminimumehlorid eingerührt, allmählich zum Sieden erwärmt und gekocht, bis die Chlorwasserstoffentwicklung zu Ende ist. Durch Zemsetzung des Reaktions produktes mit Eis und konzentrierter Salz säure erhält man .ein intensiv gelbes Gemisch von N-p-Toluolsulfo-5-methyl-4- und 6- chlorisatin. Zur Reinigung des Gemisches kristallisiert man aus Eisessig um. Der Schmelzpunkt des Gemisches liegt dann un scharf bei 180 bis 190 . Zwecks Verseifung löst man das gut ge waschene, getrocknete und fein gepulverte Rohprodukt in 75 Volumenteilen konzentrier ter Schwefelsäure und giesst nach etwa 1 Tag in 600 Volumenteilen Wasser. Das ausfal- Lende Gemisch von 5-Methyl-4- und 6-chlori- satin wird abgesaugt, gewaschen in kochen der verdünnter Sodalösung gelöst, von einer geringen Menge ungelösten, farblosen Kör pers abgesaugt und das Filtrat in heisse ver dünnte Salzsäure eingerührt. Das so gerei nigte Gemisch ist analysenrein. Durch Kri stallisieren aus Alkohol bildet es rote, feine Nadeln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Ge misches von 5-Methyl-4- und 6-chlorisatin, dadurch gekennzeichnet, dass man N-p-Toluol- sulfo -2- chlor -4- toluididnatrium mit Oxalyl- chlorid umsetzt,das entstandene Oxamin- säurechlorid durch Behandlung mit sauren Kondensationsmitteln in ein Gemisch von N- p-Toluolsulfo-5-methyl-4- und 6-chlorisatiii überführt und dieses zum Gemisch von 5- Methyl-4- und 6-chlorisatin verseift. Durch Kristallisieren aus Alkohol bildet das Gemisch rote, feine Nadeln.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE126721X | 1926-01-28 | ||
CH125475T | 1927-01-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH126721A true CH126721A (de) | 1928-07-02 |
Family
ID=25710475
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH126721D CH126721A (de) | 1926-01-28 | 1927-01-27 | Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4-Chlor- und 6-Chlor-5-methylisatin. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH126721A (de) |
-
1927
- 1927-01-27 CH CH126721D patent/CH126721A/de unknown
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