CH106127A - Verfahren zur Herstellung eines Thioindoxylderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Thioindoxylderivates.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/08—Naphthothiopyrans; Hydrogenated naphthothiopyrans
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Thioindoxylderivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem Thioindoxylderivat gelangen kann, wenn man die 1-Brom-2-thionaphthol-3-glyoxyl- säure, welche: man zum Beispiel durch Lösen .des 1-Brom-2,3-thionaphthisatins des Paten tes Nr. 104925 in Alkalien erhalten kann, mit Monochloressigsäure zu der 1-Brom- naphthalin-2-thioglykol-3-glyoxylsäure kon densiert, aus dieser Kohlenoxyd mittelst Säu ren abspaltet und so in die 1-Bromnaphtha- lin-2-thioglykol-3-karbonsäure verwandelt und diese dann mit Hilfe von kondensierend wirkenden Mitteln zum 1-Brom-2,3-xiaphth- thioindoxyl kondensiert. <I>Beispiel</I> 293,5 Teile 1-Brom-2,3-thionaphtliisatin werden bei<B>80'</B> in 10 %iger Soda gelöst. Zu der rotbraunen Flüssigkeit wird bei dieser Temperatur eine schwach sodaalkalische Lö sung von 104 Teilen Monochloresigsäure zu tropfen gelassen. Es tritt sofort Konden sation unter Entfärbung ein. Nachdem man noch kurze Zeit bei 80 gerührt hat, kühlt man ab, säuert mit Salzsäure an und filtriert den Niederschlag ab. - Die so erhaltene 1- Bromnaphthalin-2-thioglykol-3-glyoxyls,iure bildet ein fast farbloses Pulver. Nach ein maligem Umkristallisieren aus Wasser schmilzt sie bei 193 unter Zersetzung. 369,5 Teile des obigen Körpers werden innert einer Stunde unter Rühren bei 25 bis <B>35'</B> in 3000 Teile 90 %ige Schwefelsäure eingetragen. Unter Aufschäumen geht er mit dunkelbrauner Farbe in Lösung. Man rührt weiter, bis die Kohlenoxydabspaltung beendigt ist. Das Reaktionsprodukt wird in Wasser ausgetragen und filtriert. Nach dem Filtrieren, Waschen und Trocknen erhält man die 1-Bromnaphthalin-2-thioglykol-3- karbonsäure als fast farbloses Pulver. Ein mal aus Wasser umkristallisiert, schmilzt sie bei 219 unter Zersetzung. 341,5 Teile der so erhaltenen 1-Brom- naphthalin-2-thioglykol-3-karbonsäure wer den in 1500 Teilen Essigsäureanhydrid unter Zusatz von 500 Teilen entwässertem Natriumacetat suspendiert und einige Zeit rückfliessend gekocht. Hierauf wird der Überschuss an Essigsäureanhydrid abdestil- liert und der Rückstand auf Eis ausgetragen. Das gebildete acetylierte 1-Brom-2,3-naphth- thioindoxyl scheidet sich kristallinisch ab. Durch Umkristallisieren aus Alkohol erhält man es in fast farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 108 . Die Acetylverbindung wird nun mit 1000 Teilen 10 %iger Natron lauge erwärmt, wobei sie unter Abspaltung des Acetylrestes in Lösung geht. Die so er haltene Lösung wird filtriert und aus dem Filtrat das 1-Brom-2,3-naphththioindoxyl mit Salzsäure ausgefällt. Es bildet ein gel bes Pulver, das in Wasser schwer löslich ist. Aus einer Mischung von Benzol und Ligroin kristallisiert es in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 155 . Der Ringschluss zum Naphththioindoxyl, beziehungsweise zu dessen Karbonsäure kann auch mit Alkalien bewirkt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Thio- indoxy lderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man die 1-Brom-?-tliionaphthol-3-glyoxyl- säure mit Ivlonochloressigsäure zu der 1-Brom- naphthalin-2-thioglylz-ol-3-glyoxylsäure kon- ,densiert,aus dieser mittelst Säuren Kohlenoxyd abspaltet und so in l.-Bromnaphthalin-2-thio- blykol-3-karbonsäure verwandelt und diese dann mit Hilfe von kondensierend wirkenden Mitteln zum 1-Brom-2,3-naphththioindoxyl kondensiert. Es bildet ein gelbes Pulver, das in Wasser schwer löslich; ist. Ans einer Mi schung von Benzol und Ligroin kristallisiert es, in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 15511.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH105233T | 1922-12-01 | ||
CH106127T | 1923-05-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH106127A true CH106127A (de) | 1924-08-01 |
Family
ID=25706811
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH106127D CH106127A (de) | 1922-12-01 | 1923-05-15 | Verfahren zur Herstellung eines Thioindoxylderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH106127A (de) |
-
1923
- 1923-05-15 CH CH106127D patent/CH106127A/de unknown
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