CH126719A - Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4-Methyl- und 6-Methylisatin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von     4-Nethyl-    und     6-b1ethylisatin.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines Gemisches  von     4-Methyl-    und     @6-Methylisatin,    dadurch  gekennzeichnet,     dass    man     p-Toluolsulfo-m-          toluidid-natrium    mit     Oxalylehlorid    umsetzt,

    das gebildete     Oxaminsäurechlorid    durch Be  handlung     finit    sauren Kondensationsmitteln  ein in Gemenge von     N-p-Toluolsulfo-4-    und       6-Methylisatin    überführt und dieses Gemisch  zu dem Gemische von 4- und     6-Methylisatin     verseift.  
EMI0001.0014     
    Die     Isatine    sollen zur Herstellung von       Farbstoffen    und pharmazeutischen Produkten  Verwendung finden.  



       Beispiel:     In ein     Genfisch    von 200 Volumenteilen  Schwefelkohlenstoff und 14 Gewichtsteilen         Oxalylchlorid    werden unter Eiskühlung 28,3  Gewichtsteile     p-Toluolsulfo-m-toluidid-na-          trium    eingerührt und zur Vollendung der  Reaktion einige Minuten gekocht. In die  wieder mit Eis gekühlte Lösung trägt man  27 Gewichtsteile Aluminiumchlorid ein,  erhitzt innerhalb einer halben Stunde zum  Sieden und kocht, bis die     Chlorwasserstoffent-          wicklung    beendet ist.

   Das Reaktionsprodukt  wird mit Eis und konzentrierter Salzsäure  zersetzt, der Schwefelkohlenstoff     abdestilliert     und nach kräftigem Aufkochen das Gemisch  von     N-p-Toluolsulfo-4-    und     6-Methylisatin     abgesaugt.  



  Es löst sich in der Wärme in den mei  sten Lösungsmitteln und kristallisiert beim  Erkalten in intensiv gelben, wohlausgebildeten  Kristallen. Aus wenig Eisessig kristallisiert  schmilzt das Gemisch bei     16l-163     .  



  Zur Abspaltung des     Toluolsulforestes    löst  man das trockene Gemisch in konzentrierter  Schwefelsäure und fällt nach eintägigem  Stehen durch Eingiessen in Wasser. Das  entstehende Gemisch von 4- und 6-Methyl-           isatin    schmilzt nach dem     Umkristallisieren     aus     gylol    bei 143-145  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4-1I' ethyl- und 6-Methylisatin, dadurch gekennzeichnet, dass man N-p-Toluolsulfo-m- toluidid-natrium mit Oaalylchlorid umsetzt, das gebildete Ogaminsäurechlorid durch Be handlung mit sauren Kondensationsmitteln in das Gemisch von N-p-Toluolsulfo-4- und 6- 11rIethylisatin überführt und dieses zum Ge misch von 4- und 6-14lethylisatin verseift.

   Das Gemisch von 4- und 6-lUetbylisatirr schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Xylol bei 143-145'.