CH126720A - Verfahren zur Darstellung von 1.8-Naphtisatin. - Google Patents

Description

  verfahren zur Darstellung von     1.8-Naphtisatin.       In dem Hauptpatent ist beschrieben, dass  man     Isatine    oder     deren        N-Arylsulfoverbin-          dungen    erhält, wenn man auf Salze von     N-          Arylsulfoaniliden,    deren Homologen, Deriva  ten und     Substitutionsprodukten    in Gegenwart  indifferenter     Verdünnungsprodukten        Oxalyl-          chlorid        einwirken    lässt und die so erhältlichen       Oxaminsäurechloride    mit sauren Kondensa  tionsmitteln,

   wie Aluminiumchlorid, behan  delt.  



  Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung von     1.8-Na.pht-          isatin,    dadurch gekennzeichnet,     da.ss    man     p-          Toluolsulfo-a-naphtalid-natrium    mit     Oxalyl-          chlorid    umsetzt, das gebildete     Oxaminsäure-          chlorid    durch Behandlung mit saurem Kon  densationsmitteln in das     Stickstofftoluolsul-          fo-1    .     8-naphtisatin    überführt und dieses zum       1.8-Naphtisatin    verseift.

   Die Verbindung  soll zur Herstellung von Farbstoffen und  pharmazeutischen Produkten Verwendung  finden.    <I>Beispiel:</I>  In ein Gemisch von 200 Volumenteilen  Schwefelkohlenstoff und 14 Gewichtsteile         Oxalylchlorid    rührt man unter Eiskühlung  32 Gewichtsteile     p-Toluolsulfo-a-naphtalid-          natrium    und erhitzt zur Vollendung der Um  setzung     i/2    Stunde zum gelinden Sieden. Un  ter erneuter Eiskühlung werden 40 Gewichts  teile Aluminiumchlorid zugesetzt, innerhalb  1/2 Stunde zum Sieden erhitzt, wobei kräftige       Chlorwasserstoffentwicklung    beginnt, und  etwa     1/_#    Stunde gekocht.

   Das durch Zersetzen  mit Eis und     konzentrierter        Salzsäure    erhal  tene, vom Schwefelkohlenstoff befreite Pro  dukt wird mit einer Mischung von 1000 Vo  lumenteilen Wasser und 25 Volumenteilen  Natronlauge 40      Be    kurz aufgekocht, von  einem ungelösten, farblosen Körper abge  saugt und das rote Filtrat mit konzentrierter  Salzsäure kongosauer gemacht.  



  Aus dem ausfallenden, braungelben Pro  dukt erhält man durch Kristallisation aus zum  Beispiel Nitrobenzol das 1.     8-Naphtisatin    in       olivefarbenen        Nädelchen,    vom Schmelzpunkt  über<B>300'.</B>  



  In Alkali und in Soda löst es sich mit  intensiv roter Farbe, die beim Kochen be-      stehen bleibt, in konzentrierter Schwefelsäure  ist es mit rotgelber     Farbe    löslich. Da dieses       Naplitisatin    mit dem     bekannten    1.     2-Napht-          isatin    nicht identisch ist, muss es die Konsti  tution 1. 8 besitzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1.8- Naphtisatin, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Toluolsulfo-a-naphtalid-natrium mit Oxalylchlorid umsetzt, das gebildete Oxamin- säure-Chlorid durch Behandlung mit sauren Kondensationsmitteln in das Stickstofftoluol- sulfo-1.8-naphtisatin überführt und dieses zum 1. 8-Naphtisatin verseift.

   Das 1. 8-Naphisatin kristallisiert in olive- farbenen Nädelchen vom Schmelzpunkt über 300 . In Alkali und in Soda löst es sich mit intensiv roter Farbe, die beim Kochen beste hen bleibt, in konzentrierter Schwefelsäure ist es mit rotgelber Farbe löslich.