verfahren zur Darstellung von 1.8-Naphtisatin. In dem Hauptpatent ist beschrieben, dass man Isatine oder deren N-Arylsulfoverbin- dungen erhält, wenn man auf Salze von N- Arylsulfoaniliden, deren Homologen, Deriva ten und Substitutionsprodukten in Gegenwart indifferenter Verdünnungsprodukten Oxalyl- chlorid einwirken lässt und die so erhältlichen Oxaminsäurechloride mit sauren Kondensa tionsmitteln,
wie Aluminiumchlorid, behan delt.
Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 1.8-Na.pht- isatin, dadurch gekennzeichnet, da.ss man p- Toluolsulfo-a-naphtalid-natrium mit Oxalyl- chlorid umsetzt, das gebildete Oxaminsäure- chlorid durch Behandlung mit saurem Kon densationsmitteln in das Stickstofftoluolsul- fo-1 . 8-naphtisatin überführt und dieses zum 1.8-Naphtisatin verseift.
Die Verbindung soll zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> In ein Gemisch von 200 Volumenteilen Schwefelkohlenstoff und 14 Gewichtsteile Oxalylchlorid rührt man unter Eiskühlung 32 Gewichtsteile p-Toluolsulfo-a-naphtalid- natrium und erhitzt zur Vollendung der Um setzung i/2 Stunde zum gelinden Sieden. Un ter erneuter Eiskühlung werden 40 Gewichts teile Aluminiumchlorid zugesetzt, innerhalb 1/2 Stunde zum Sieden erhitzt, wobei kräftige Chlorwasserstoffentwicklung beginnt, und etwa 1/_# Stunde gekocht.
Das durch Zersetzen mit Eis und konzentrierter Salzsäure erhal tene, vom Schwefelkohlenstoff befreite Pro dukt wird mit einer Mischung von 1000 Vo lumenteilen Wasser und 25 Volumenteilen Natronlauge 40 Be kurz aufgekocht, von einem ungelösten, farblosen Körper abge saugt und das rote Filtrat mit konzentrierter Salzsäure kongosauer gemacht.
Aus dem ausfallenden, braungelben Pro dukt erhält man durch Kristallisation aus zum Beispiel Nitrobenzol das 1. 8-Naphtisatin in olivefarbenen Nädelchen, vom Schmelzpunkt über<B>300'.</B>
In Alkali und in Soda löst es sich mit intensiv roter Farbe, die beim Kochen be- stehen bleibt, in konzentrierter Schwefelsäure ist es mit rotgelber Farbe löslich. Da dieses Naplitisatin mit dem bekannten 1. 2-Napht- isatin nicht identisch ist, muss es die Konsti tution 1. 8 besitzen.
process for the preparation of 1.8-naphtisatin. The main patent describes that isatins or their N-arylsulfo compounds are obtained when salts of N-arylsulfoanilides, their homologues, derivatives and substitution products are allowed to act in the presence of indifferent dilution products oxalyl chloride and the oxamic acid chlorides obtainable in this way with acidic ones Condensation agents,
such as aluminum chloride, treated.
The subject of this additional patent is a process for the preparation of 1.8-Na.pht- isatin, characterized in that p-toluenesulfo-a-naphthalide sodium is reacted with oxalyl chloride, the oxamic acid chloride formed by treatment with acidic condensation agents into the nitrogen toluene sulfo-1. 8-naphtisatin transferred and this saponified to 1.8-naphtisatin.
The compound is said to be used for the manufacture of dyes and pharmaceutical products. <I> Example: </I> 32 parts by weight of sodium p-toluenesulfo-a-naphthalide are stirred into a mixture of 200 parts by volume of carbon disulfide and 14 parts by weight of oxalyl chloride while cooling with ice and heated to a gentle boil for 1/2 hour to complete the reaction. Under renewed ice cooling, 40 parts by weight of aluminum chloride are added, heated to boiling within 1/2 hour, during which vigorous evolution of hydrogen chloride begins, and boiled for about 1 / _ # hour.
The product obtained by decomposition with ice and concentrated hydrochloric acid and freed from carbon disulfide is briefly boiled with a mixture of 1000 parts by volume of water and 25 parts by volume of 40 Be sodium hydroxide solution, sucked off from an undissolved, colorless body and the red filtrate is Congo acidic with concentrated hydrochloric acid made.
From the precipitated, brown-yellow product, crystallization from, for example, nitrobenzene, gives 1,8-naphthisatin in olive-colored needles, with a melting point of over <B> 300 '. </B>
In alkali and in soda it dissolves with an intense red color, which persists when cooked, in concentrated sulfuric acid it is soluble with a red-yellow color. Since this naplitisatin is not identical to the known 1. 2-naphthisatin, it must have the constitution 1. 8.