CH125475A - Verfahren zur Darstellung von 5-Methylisatin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 5-Methylisatin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von ä-lllethylisatin. Es wurde gefunden, dass man Isatine oder deren N-Ai,ylsulfovei-biridungen erhält, wenn inan auf Salze von N-Ai-ylsulfoaniliden, deren Homologen, Derivaten und Substitutionspro- dukten in Gegenwart indifferenter Verdün nungsmittel Oxalylchlorid einwirken lässt und die so erhältlichen Oxaminsäurechloride mit sauren Kondensationsmitteln, wie Aluminium chlorid, behandelt. Es entstehen so N-Aryl- sulfoverbindungen der Isatirie, wohlcharalzteri- sierte Körper, die beim Behandeln mit Ver- seifungsmitteln, zum Beispiel konzentrierte Schwefelsäure, schon in der Kälte in die ent sprechenden Isatine übergehen. Es gelingt so, Isatirie zu erhalten, die bisher nur schwierig oder gar nicht zugänglich waren. Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung von 5-iVIethylisatin, da durch gekennzeichnet, dass man p-Toluolsulfo- p-toluididnatrium mit Oxalylchlorid umsetzt, das gebildete Oxaminsäurechlorid durch Be handlung mit sauren Kondensationsmitteln in das Stickstofftoluolsulfo-5-methylisatin über führt und dieses zum 5-11lethylisatin verseift. Die Verbindung soll zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten Verwendung finden . <I>Beispiel</I> In das Gemisch von 200 Volumteilen Schwefelkohlenstoff und 14 Gewichtsteilen Oxalylchlorid werden unter Eiskühlung 28,3 Gewichtsteile, p-Toluolsulfo-p-toluidnatrium eingerührt und zur Vollendung der Umsetzung einige Minuten zum Sieden erhitzt. In die wieder mit Eis gekühlte Lösung werden 27 Gewichtsteile gepulvertes Aluminiumchlorid eingetragen, innerhalb einer Viertelstunde zum Sieden erwärmt und gekocht, bis die Chlor wasserstoffentwicklung beendigt ist. Das Reaktionsprodukt gibt man in eine Mischung von etwa<B>560</B> Teilen Wasser und 50 Volumteilen konzentrierte Salzsäure: destilliert den Schwefelkohlenstoff auf dem Dampfbade ab, erhitzt einige Minuten zum lebhaften Sieden und saugt das stark gelbe N-p-toluolsulfo-5-methylisatin ab. Zur Reini gung kristallisiert man aus wenig Benzol oder Eisessig um. Sm. 202-205", Zur Überführung in das 5-Methylisatin löst man die gepulverte Substanz in konzen- trierte Schwefelsäure; worin sie mitroterFarbe löslich ist und giesst nach etwa eintägigem Stehen in Wasser, wobei das bekannte 5 AIethylisatin (Berl. Berichte 40.266l, 4976 und 41.3034) vom 8m.182-184 rein ausfällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5-Methyl- isatin, dadurch gekennzeichnet; dass man p-To- luolsulfo-p-toluididnatrium mit Oxalyleblorid umsetzt, das gebildete Oxaminsäure-Chlorid durch Behandlung mit sauren Kondensations mitteln in das Stickstoftoluolsulfo-5-methyl- isatin überführt und dieses zum 5-Metbylisatin verseift.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE125475X | 1926-01-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH125475A true CH125475A (de) | 1928-04-16 |
Family
ID=5658685
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH125475D CH125475A (de) | 1926-01-28 | 1927-01-27 | Verfahren zur Darstellung von 5-Methylisatin. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH125475A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115260079A (zh) * | 2022-08-08 | 2022-11-01 | 湖北可赛化工有限公司 | 一种靛红及其衍生物的合成方法 |
-
1927
- 1927-01-27 CH CH125475D patent/CH125475A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115260079A (zh) * | 2022-08-08 | 2022-11-01 | 湖北可赛化工有限公司 | 一种靛红及其衍生物的合成方法 |
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