CH127523A - Verfahren zur Herstellung von 3',4'-Diamino-benzoyl-o-benzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3',4'-Diamino-benzoyl-o-benzoesäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 3',4'-I)narnnno-benzoyl-o-benzoesäure. Die Erfindung betrifft die Trierstellung von 3',4'-Diaminobenzoyl-o-benzoesäure durch Reduktion von 3'-Nitro-4'-aminobenzoyl-o- benzoesäure. Die neue Verbindung ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Darstellung von Farbstoffen, da sie bei der Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure Wasser abspaltet unter Bildung von 1,2- und 2,3 Diaminoanthra.chinon. Die Reduktion der 3'-Nitro-4'-aminoben- zoyl-o-benzoesäure erfolgt zweckmässig mit Eisen, doch kann sie auch katalytisch mit Wasserstoff oder mit andern Reduktions mitteln vorgenommen werden. <I>Beispiel:</I> 20 Teile reine 3'-Nitro-4'-aminobenzoyl- o-benzoesäure werden innig mit dreifachem Gewicht von gepulvertem Eisen vermischt und dann mit drei Volumteilen 30 %iger Essigsäure und so viel Wasser versetzt, dass ein dicker Teig entsteht. Dieser wird mit Dampf unter mechanischem Umrühren erhitzt und Wasser von Zeit zu Zeit hinzu gefügt, um die Beschaffenheit eines dünnen Teiges aufrecht zu erhalten, während ab und zu geringe Mengen von Eisen ergänzt werden. Sobald keine Wärme .durch die Re aktion mehr entwickelt wird, erhitzt man weiter, bis die Reduktion vollständig ist. Das Reaktionsgemisch wird dann mit 10 %iger Ätznatronlösung in genügender Menge behandelt, um die Diaminosäure auf zulösen, und dann heiss filtriert. Das gelb farbige Filtrat wird mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure angesäuert, bis der anfänglich entstehende Niederschlag der Di- aminosäure gerade aufgelöst wird. Beim Stehen und Abkühlen scheidet sich das Monochlorhydrat der 3',4'-Diaminobenzoyl- o-benzoesäure als gelbbrauner Niederschlag aus. Das Produkt kann durch Umkristalli- sieren aus Wasser gereinigt werden, obwohl die Farbe nicht ganz entfernt werden kann. Die gereinigte Substanz schmilzt nicht unter 350 C. Die freie Base, bezw. die 3i ,4'-Diamino- benzoyl-o-benzoesäure kann aus Wasser um kristallisiert werden und bildet fleisch farbene Kristalle, die bei 176 bis<B>177'</B> C schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3',4'- Diaminobenzoyl-o-benzoesäure, dadurch ge kennzeichnet, dass 3'-Nitro-4'-aminobenzoyl- o-benzoesäure reduziert wird. Die 3',4'-Di- aminobenzoyl-o-benzoesäure bildet farblose, meist schwach rosafarbige Kristalle, die bei i76 bis<B>177'</B> C schmelzen. Sie ist sowohl in verdünnten Alkalilösungen, als auch in verdünnten Säuren löslich.Mit der zur Lö- sung der Substanz eben notwendigen Menge Salzsäure gelöst, kann das Monochlorhydrat der 3',4'-Diaminobenzoyl-o-benzoesäure er halten werden, das unter 350 C nicht schmilzt und ebenso wie die Säure mit kon zentrierter Schwefelsäure in 0-Diamino- anthrachinon übergeführt werden kann.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US127523XA | 1926-09-13 | 1926-09-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH127523A true CH127523A (de) | 1928-09-01 |
Family
ID=21756516
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH127523D CH127523A (de) | 1926-09-13 | 1926-12-27 | Verfahren zur Herstellung von 3',4'-Diamino-benzoyl-o-benzoesäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH127523A (de) |
-
1926
- 1926-12-27 CH CH127523D patent/CH127523A/de unknown
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