Verfahren zur Herstellung von 3',4'-I)narnnno-benzoyl-o-benzoesäure. Die Erfindung betrifft die Trierstellung von 3',4'-Diaminobenzoyl-o-benzoesäure durch Reduktion von 3'-Nitro-4'-aminobenzoyl-o- benzoesäure. Die neue Verbindung ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Darstellung von Farbstoffen, da sie bei der Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure Wasser abspaltet unter Bildung von 1,2- und 2,3 Diaminoanthra.chinon.
Die Reduktion der 3'-Nitro-4'-aminoben- zoyl-o-benzoesäure erfolgt zweckmässig mit Eisen, doch kann sie auch katalytisch mit Wasserstoff oder mit andern Reduktions mitteln vorgenommen werden.
<I>Beispiel:</I> 20 Teile reine 3'-Nitro-4'-aminobenzoyl- o-benzoesäure werden innig mit dreifachem Gewicht von gepulvertem Eisen vermischt und dann mit drei Volumteilen 30 %iger Essigsäure und so viel Wasser versetzt, dass ein dicker Teig entsteht. Dieser wird mit Dampf unter mechanischem Umrühren erhitzt und Wasser von Zeit zu Zeit hinzu gefügt, um die Beschaffenheit eines dünnen Teiges aufrecht zu erhalten, während ab und zu geringe Mengen von Eisen ergänzt werden. Sobald keine Wärme .durch die Re aktion mehr entwickelt wird, erhitzt man weiter, bis die Reduktion vollständig ist.
Das Reaktionsgemisch wird dann mit 10 %iger Ätznatronlösung in genügender Menge behandelt, um die Diaminosäure auf zulösen, und dann heiss filtriert. Das gelb farbige Filtrat wird mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure angesäuert, bis der anfänglich entstehende Niederschlag der Di- aminosäure gerade aufgelöst wird. Beim Stehen und Abkühlen scheidet sich das Monochlorhydrat der 3',4'-Diaminobenzoyl- o-benzoesäure als gelbbrauner Niederschlag aus.
Das Produkt kann durch Umkristalli- sieren aus Wasser gereinigt werden, obwohl die Farbe nicht ganz entfernt werden kann. Die gereinigte Substanz schmilzt nicht unter 350 C.
Die freie Base, bezw. die 3i ,4'-Diamino- benzoyl-o-benzoesäure kann aus Wasser um kristallisiert werden und bildet fleisch farbene Kristalle, die bei 176 bis<B>177'</B> C schmelzen.
Process for the preparation of 3 ', 4'-I) narnnno-benzoyl-o-benzoic acid. The invention relates to the preparation of 3 ', 4'-diaminobenzoyl-o-benzoic acid by reducing 3'-nitro-4'-aminobenzoyl-o-benzoic acid. The new compound is a valuable intermediate product for the preparation of dyes, since when treated with concentrated sulfuric acid it splits off water to form 1,2- and 2,3 diaminoanthraquinone.
The reduction of 3'-nitro-4'-aminoben-zoyl-o-benzoic acid is conveniently carried out with iron, but it can also be carried out catalytically with hydrogen or other reducing agents.
<I> Example: </I> 20 parts of pure 3'-nitro-4'-aminobenzoyl- o-benzoic acid are intimately mixed with three times the weight of powdered iron and then mixed with three parts by volume of 30% acetic acid and enough water that a thick dough is formed. This is heated with steam with mechanical stirring and water is added from time to time to maintain the texture of a thin dough, while occasionally adding small amounts of iron. As soon as no more heat is developed by the reaction, heating is continued until the reduction is complete.
The reaction mixture is then treated with 10% caustic soda solution in sufficient quantity to dissolve the diamino acid and then filtered while hot. The yellow-colored filtrate is acidified with concentrated hydrochloric acid until the initially formed precipitate of the diamino acid has just dissolved. When standing and cooling, the monochlorohydrate of 3 ', 4'-diaminobenzoyl-o-benzoic acid separates out as a yellow-brown precipitate.
The product can be cleaned by recrystallizing it from water, although the color cannot be completely removed. The cleaned substance does not melt below 350 C.
The free base, respectively. the 3i, 4'-diaminobenzoyl-o-benzoic acid can be recrystallized from water and forms flesh-colored crystals that melt at 176 to 177 ° C.