CH132027A

CH132027A - Process for the preparation of methylpyrazolanthrone.

Info

Publication number: CH132027A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1926-12-14
Filing date: 1927-12-08
Publication date: 1929-03-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     1Vlethylpyrazolanthron.       Es wurde gefunden, dass man in ein  facher Weise     Methylpyrazolanthron    aus       Pyrazolanthron    durch Behandlung mit       Methylierungsmitteln,    zum Beispiel     Di-          methylsulfat,    ohne Zugabe von sauren Kon  densationsmitteln darstellen kann. Vielfach  ist es vorteilhaft, die Reaktion in Gegen  wart säurebindender Mittel auszuführen.  Das Verfahren kann sowohl in Gegenwart,  als auch in Abwesenheit von Verdünnungs  mitteln ausgeführt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  22 Teile     Pyrazolanthron    werden mit  57"6 Teilen Natronlauge von 40'     Be    und  200     Teilen.    Wasser unter Zusatz von 80  Teilen Alkohol durch Erwärmen in Lösung  gebracht. Zu der erhaltenen Lösung lässt  man bei etwa 40' 50 Teile     Dimethylsulfat     allmählich zulaufen und     sorgt    durch gleich  zeitiges Kühlen dafür, dass die Temperatur  nicht über 40' steigt. Nach mehrstündigem    Rühren     wird    das ausgeschiedene     Methylie-          rungsprodukt        abfiltriert,    ausgewaschen und  getrocknet.

   Durch     Umkristallisieren    aus       Monochlorbenzolwird    das Produkt in gelben  Kristallen vom Schmelzpunkt etwa<B>161'</B> er  halten, die sich in konzentrierter Schwefel  säure mit gelbroter Farbe und gelber Fluo  reszenz lösen. Das gleiche Produkt wird er  halten, wenn man das     Pyrazolanthron    mit  Wasser unter Zusatz von Lauge     anschlämmt     und zu diesem Gemisch die nötige Menge     Di-          methylsulfa.t    bei mässig .erhöhter Temperatur  zugibt.



  Process for the preparation of 1Vlethylpyrazolanthrone. It has been found that methylpyrazole anthrone can be prepared from pyrazole anthrone by treatment with methylating agents, for example dimethyl sulfate, without the addition of acidic condensing agents. In many cases it is advantageous to carry out the reaction in the presence of acid-binding agents. The process can be carried out either in the presence or in the absence of diluents.



  <I> Example: </I> 22 parts of pyrazolanthrone are dissolved with 57 "6 parts of sodium hydroxide solution of 40 'Be and 200 parts. Water with the addition of 80 parts of alcohol is brought into solution by heating. Gradually add 50 parts of dimethyl sulfate and, by cooling at the same time, ensures that the temperature does not rise above 40. After several hours of stirring, the methylation product which has separated out is filtered off, washed out and dried.

   By recrystallizing from monochlorobenzene, the product is obtained in yellow crystals with a melting point of about <B> 161 '</B>, which dissolve in concentrated sulfuric acid with a yellow-red color and yellow fluorescence. He will keep the same product if the pyrazolanthrone is slurried with water with the addition of lye and the required amount of dimethylsulfa is added to this mixture at a moderately elevated temperature.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of methylpyrazole anthrone, characterized in that pyrazole anthrone is treated with methylating agents without the addition of acidic condensation agents. The methylpyrazolanthrone is yellow in color, melts after recrystallization from monoclilobenzene at about 161 and dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow-red color and yellow fluorescence.

It can be used as an intermediate. serve for the manufacture of dyes; For example, in the alcoholic potash melt it turns into a red vat pigment. SUBClaims 1. Process according to claim, characterized in that dimethyl sulfate is used for methylation. 2. The method according to patent claim and Un terans claims 1, characterized in that one works in the presence of diluents. 3. The method according to claim and un terclaims 1 and 2 "characterized in that one works in the presence of acid-binding agents.