Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. Wir haben gefunden, dass ein neuer, zum Färben von Seide, Acetatkunstseide, zinnbe- schwerter Seide, Wolle und Leder in röt lich braunen Tönen nützlicher Azofarbstoff hergestellt werden kann, indem man diazo- tiertes 2:
6-Dibrom-4-nitroanilin mit 1-Me- thyl - 4 - methogy - !3 - ogyäthylaminobenzol.. - schwefelsäureester kuppelt.
<I>Beispiel:</I> 69 Teile Natriumnitrit werden 1480 Tei len 100%iger Schwefelsäure zugesetzt und umgerührt, bis kein Festkörper mehr zu rückbleibt. Sodann werden dieser Mischung 325,6 Teile 2,: 6-Dibrom-4-nitroanilin (10 Überschuss vom theoretischen) unter zwei- stündigem Umrühren zugesetzt, worauf das Umrühren, wenn nötig für kurze Zeit fortge setzt wird, bis kein Festkörper mehr zu rückbleibt. Die resultierende Flüssigkeit wird dann unter gutem Umrühren in 4000 Teile Eis und 1000 Teile Wasser geschüttet.
Nach halbstündigem Umrühren wird die Lö sung des diazotierten 2,: 6-Dibrom-4-nitro- anilins von der nichtdiazotierten Base abge- filtert und langsam einer gekühlten, Lösung von 261 Teilen 1-Methyl-4-methogy-3-ogy- äthyla,minobenzolschwefelsäureester in 4000 Teilen 40 Teile Ätznatron enthaltendem Wasser zugesetzt.
Um die Temperatur des Kupplungsmediums auf 0 bis 5 C zu hal ten, wird von Zeit zu Zeit Eis zugesetzt und wird auch 40%iges wässeriges Ätzna- tron in solcher Menge zugesetzt, dass das Kupplungsmedium während des Zusetzens der Diazolösung nur noch gerade sauer auf Kongorotpapier gehalten ist.
Wenn die ganze Diazolösung zugesetzt worden ist, wird der Farbstoff vom sauren Medium abgefiltert, mit Wasser gewaschen und die Farbstoff paste mit genügend Natriumcarbonat gemah len, um jede zurückbleibende, freie Säure zu neutralisieren und den Farbstoff in sein Na triumsalz umzuwandeln. Der Farbstoff kann dann als Paste aufbewahrt oder in irgend einer Weise getrocknet werden.
Der Farbstoff bildet ein dunkelbraunes Pulver, welches sich in warmem Wasser zu einer rötlich braunen Lösung löst. In kon zentrierter Schwefelsäure löst er sich zu einer carmoisinroten Lösung, welche nach Verdün nung mit Wasser" rötlich gelb wird. Er färbt Acetatkunstseide in rötlich braunen Tönen von guter Lichtbeständigkeit.
Process for the production of a new azo dye. We have found that a new azo dye useful for dyeing silk, acetate rayon, pewter-weighted silk, wool and leather in reddish brown shades can be made by diazoated 2:
6-dibromo-4-nitroaniline with 1-methyl - 4 - methogy -! 3 - ogyäthylaminobenzol .. - sulfuric acid ester couples.
<I> Example: </I> 69 parts of sodium nitrite are added to 1480 parts of 100% sulfuric acid and the mixture is stirred until no more solid remains. 325.6 parts 2: 6-dibromo-4-nitroaniline (10 excess of the theoretical) are then added to this mixture while stirring for two hours, whereupon stirring is continued, if necessary for a short time, until no more solid remains . The resulting liquid is then poured into 4000 parts of ice and 1000 parts of water with thorough stirring.
After stirring for half an hour, the solution of the diazotized 2: 6-dibromo-4-nitroaniline is filtered off from the non-diazotized base and slowly added to a cooled solution of 261 parts of 1-methyl-4-methogy-3-ogy-ethyla , minobenzenesulfuric acid ester added in 4000 parts of water containing 40 parts of caustic soda.
In order to keep the temperature of the coupling medium at 0 to 5 C, ice is added from time to time and 40% aqueous caustic soda is also added in such an amount that the coupling medium is only just acidic on Congo red paper when the diazo solution is added is held.
When all of the diazo solution has been added, the dye is filtered off from the acidic medium, washed with water and the dye paste is milled with enough sodium carbonate to neutralize any remaining free acid and convert the dye to its sodium salt. The dye can then be stored as a paste or dried in some way.
The dye forms a dark brown powder, which dissolves in warm water to form a reddish brown solution. In concentrated sulfuric acid, it dissolves to form a carmoisine-red solution, which turns reddish yellow after dilution with water. It dyes acetate rayon in reddish-brown shades of good lightfastness.