CH200681A - Process for the preparation of a new monoazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a new monoazo dye.

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CH200681A
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sulfuric acid
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new monoazo
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Ici Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazo-Farbstoffes.       Vorliegende     Erfindung    bezieht sich auf  die Herstellung eines neuen     Monoazo-Farb-          stoffes,    der     Acetat-Kunstseide    in grünlich  blauen Tönen von guter Haltbarkeit färbt.  



  Gemäss der Erfindung wird der Farb  stoff durch Kuppeln von     diazotiertem     2 -Brom     -4-nitroanilin    mit 1-N     ,B-        hydrogyy-          äthylamin-5-naphtol    und Umwandeln des so  erhaltenen unlöslichen Farbstoffes in     seinen     löslichen     Schwefelsäureester    durch Behand  lung mit einem     Sulfonierungsmittel    herge  stellt.  



       Beispiel:     Die aus 21,7 Teilen     2-Brom-4-nitroanilin     entstandene     Diazoverbindung    wird mit     20,3     Teilen des     1-N-ss-hydrogyäthylamin-5-naph-          tol    in saurem Medium gekuppelt. Die so er  haltene unlösliche Verbindung wird abge  trennt, getrocknet und dann langsam in       Pulverform    in 250 Teile 80%iger Schwefel  säure eingerührt. Man rührt so lange um, bis  die darauffolgende Löslichkeitsprobe befrie-         digend    ist.

   Zu diesem Zweck     wird    eine kleine  Probe entnommen, auf Eis gegossen     und    die       entstandene    Suspension filtriert. Das Feste  wird mit Wasser umgerührt, mit     Natrium-          karbonat    gerade alkalisch gemacht und er  wärmt. Es soll     eine    klare Lösung geben. Die  ganze     Schwefelsäurelösung    wird     dann    auf       Eis    gegossen. Der neue sich     abtrennende     Farbstoff wird     abfiltriert    und     wieder    in  kaltem Wasser suspendiert.

   Die Suspension  wird mit     10%    Salz     (Volumgewicht)    behan  delt, mit Natriumkarbonat alkalisch gemacht  und der neue Farbstoff     abfiltriert    und ge  trocknet.  



  Der Farbstoff bildet ein schwarzes Pul  ver, das sich in heissem Wasser zu einer  blauen Lösung und     in    konzentrierter Schwe  felsäure zu einer     dunkelvioletten    Lösung  löst. Er färbt     Acetat-Kunstseide    in grünlich  blauen Tönen von guter Haltbarkeit, wenn  aus einem neutralen, 155 Salz enthaltendem  Färbebad     angewandt.  



  Process for the preparation of a new monoazo dye. The present invention relates to the production of a new monoazo dye which dyes acetate rayon in greenish-blue tones with good durability.



  According to the invention, the dye is produced by coupling diazotized 2-bromo -4-nitroaniline with 1-N, B-hydrogyy- äthylamin-5-naphthol and converting the insoluble dye thus obtained into its soluble sulfuric acid ester by treatment with a sulfonating agent represents.



       Example: The diazo compound formed from 21.7 parts of 2-bromo-4-nitroaniline is coupled with 20.3 parts of 1-N-ss-hydrogyethylamine-5-naphthol in an acidic medium. The insoluble compound thus obtained is separated off, dried and then slowly stirred in powder form into 250 parts of 80% sulfuric acid. The mixture is stirred until the subsequent solubility test is satisfactory.

   For this purpose, a small sample is taken, poured onto ice and the resulting suspension filtered. The solid is stirred with water, made alkaline with sodium carbonate and it warms up. There should be a clear solution. The whole sulfuric acid solution is then poured onto ice. The new dyestuff which separates out is filtered off and suspended again in cold water.

   The suspension is treated with 10% salt (volume weight), made alkaline with sodium carbonate and the new dye is filtered off and dried.



  The dye forms a black powder that dissolves in hot water to form a blue solution and in concentrated sulfuric acid to form a dark purple solution. It dyes acetate rayon in greenish blue shades of good durability when applied from a neutral dye bath containing 155 salt.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazo-Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man diazotiertes 2-Brom-4-nitro- anilin mit 1-N-,8-hydrozyäthylamin-5-naph- tol kuppelt und den so erhaltenen unlös lichen Farbstoff durch Behandlung mit einem Sulfonierungsmittel in seinen löslichen Schwefelsäureester umwandelt. PATENT CLAIM: Process for the production of a new monoazo dye, characterized in that diazotized 2-bromo-4-nitroaniline is coupled with 1-N-, 8-hydrocythylamine-5-naphthol and the insoluble dye obtained in this way converted into its soluble sulfuric acid ester by treatment with a sulfonating agent. Das Produkt ist ein schwarzes Pulver, das. sich in heissem Wasser zu einer blauen Lösung und in konzentrierter Schwefelsäure zu einer dunkelvioletten Lösung löst und Acetat-Kunstseide in grünlich-blauen Tönen färbt. The product is a black powder, which dissolves in hot water to a blue solution and in concentrated sulfuric acid to a dark purple solution and colors acetate-rayon in greenish-blue tones.
CH200681D 1936-11-30 1937-11-08 Process for the preparation of a new monoazo dye. CH200681A (en)

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