CH180695A - Process for the preparation of a new, copper-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a new, copper-containing azo dye.

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CH180695A
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Limited Imperial Ch Industries
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  Verfahren zur Herstellung eines neuen, Kupfer enthaltenden     Azofarbstoffes.       Gemäss der vorliegenden Erfindung fabri  zieren wir einen neuen Kupfer enthaltenden,  direkten     Azofarbstoff    durch Kuppeln von  2     Mol        diazotiertem        6-Chlor-2-aminophenol-4-          sulfosäure    mit 1     Mol    5 :     5'-Dihydroxy-7    :

       7'-          disulfo-2:2'-dinaphthylharnstoff    in einem  wässerigen alkalischen Medium und durch  Behandlung des resultierenden Farbstoffes  mit Kupfer oder einem Kupfer abgebenden  Agens, um ihn in einen Kupfer enthaltenden       Azo-Farbstoff    umzuwandeln. Die Umwand  lung findet leicht statt und der Kupfer ent  haltende, direkte Farbstoff färbt Baumwolle  in     bläulich-roten    Tönen von sehr guter bis  ausgezeichneter Lichtfestigkeit.  



  Das folgende Beispiel, bei welchem die  Teile Gewichtsteile sind, erläutert, aber be  grenzt nicht die Erfindung.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>2</B>2,55 Teile     6-Chlor-2-aminophenol-4-          sulfosäure    werden durch Erwärmung in 400    Teilen Wasser aufgelöst. Die erhaltene Lö  sung wird durch Zusatz von 30 %     iger    Chlor  wasserstoffsäure auf Kongorot definitiv sauer  gemacht, auf 5   C abgekühlt und bei dieser  Temperatur     mittelst    6,9 Teilen Natrium  nitrit     diazotiert.     



  Die     Diazolösung    wird dann unter Um  rühren einer Lösung von 25,2 Teilen 5 : 5'  Dihydroxy - 7 : 7'-     disulfo    - 2 : 2'-     dinaphthyl-          harnstoff    in 400 Teilen 50 Teile     anhydrisches     Natriumkarbonat enthaltendem Wasser bei  10   C zugesetzt. Die Kupplung ergibt eine       rötlichblaue    Lösung, und wenn sie vollstän  dig ist, wird .der Farbstoff aus ihr .durch  Neutralisieren und Zusetzen von Kochsalz  gefällt.

   Der Farbstoff wird     abgefiltert,    die  Paste in 1000 Teilen warmem Wasser     wieder     aufgelöst, eine Lösung von 25 Teilen Kupfer  sulfatkristallen in 100 Teilen Wasser wird  zugesetzt und das Gemisch zirka eine Stunde  gekocht. Hierauf wird genügend     anhydrisches     Natriumkarbonat zugesetzt, um .die Reaktion      auf     Lakmuspapier    alkalisch zu machen, der  Kupferkomplex wird     abfiltriert,    getrocknet  und gemahlen.  



  Wenn getrocknet, ergibt er auf     Baum-          wolle     Töne von sehr guter bis       ausgezeichneter        Lichtfestigkeit.     



  Der neue Farbstoff ist ein dunkelviolett  braunes Pulver, welches sich in Wasser zu  einer     bläulich-roten    und in konzentrierter  Schwefelsäure ebenfalls zu einer bläulich  roten Lösung auflöst, welche nach allmäh  licher     Vbrdünnung    mit Wasser in der Fär  bung zunächst violett und dann     rötlich-          orange    wird.



  Process for the preparation of a new, copper-containing azo dye. According to the present invention we manufacture a new copper-containing, direct azo dye by coupling 2 moles of diazotized 6-chloro-2-aminophenol-4-sulfonic acid with 1 mole of 5: 5'-dihydroxy-7:

       7'-disulfo-2: 2'-dinaphthylurea in an aqueous alkaline medium and treating the resulting dye with copper or a copper donating agent to convert it to a copper-containing azo dye. The conversion takes place easily and the direct dye containing copper dyes cotton in bluish-red tones with very good to excellent lightfastness.



  The following example, in which the parts are parts by weight, illustrates but does not limit the invention.



  <I> Example: </I> <B> 2 </B> 2.55 parts of 6-chloro-2-aminophenol-4-sulfonic acid are dissolved in 400 parts of water by heating. The solution obtained is made definitely acidic by adding 30% hydrochloric acid to Congo red, cooled to 5 ° C. and diazotized at this temperature with 6.9 parts of sodium nitrite.



  The diazo solution is then added to a solution of 25.2 parts of 5: 5 'dihydroxy - 7: 7'-disulfo - 2: 2'-dinaphthylurea in 400 parts of water containing 50 parts of anhydrous sodium carbonate at 10 ° C. while stirring. The coupling results in a reddish-blue solution, and when it is complete, the dye is precipitated from it by neutralizing and adding table salt.

   The dye is filtered off, the paste is redissolved in 1000 parts of warm water, a solution of 25 parts of copper sulfate crystals in 100 parts of water is added and the mixture is boiled for about an hour. Sufficient anhydrous sodium carbonate is then added to make the reaction to lacquer paper alkaline, the copper complex is filtered off, dried and ground.



  When dried, it gives shades of very good to excellent lightfastness on cotton.



  The new dye is a dark purple-brown powder that dissolves in water to form a bluish-red solution and, in concentrated sulfuric acid, also to a bluish-red solution, which after gradual dilution with water turns initially violet and then reddish-orange in the color.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen, Kupfer enthaltenden Azo-Farbstoffes, da durch gekennzeichnet, .dass ein Mol 5 : 5'-Di- hydroxy- 7 : 7'- disulfo- 2 : 2'- dinaphthylharn- stoff in einem wässerigen alkalischen Me- dium mit zwei Mol diazotierter 6-Chlor-2- amino-phenol-4-sulfosäure gekuppelt wird und das Produkt mit Kupfer oder einem Kupfer abgebenden Agens behandelt wird. Claim: A process for the production of a new, copper-containing azo dye, characterized in that one mole of 5: 5'-dihydroxy- 7: 7'-disulfo-2: 2'-dinaphthylurea in an aqueous alkaline The medium is coupled with two moles of diazotized 6-chloro-2-aminophenol-4-sulfonic acid and the product is treated with copper or a copper-releasing agent. Der neue Farbstoff ist ein dunkelviolett braunes Pulver, welches sich in Wasser zu einer bläulich-roten und in konzentrierter Schwefelsäure ebenfalls zu einer bläulich roten Lösung auflöst, welche nach allmäh licher Verdünnung mit Wasser in der Fär bung zunächst violett und dann rötlich-orange wird. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Kupfer abgebende Agens Kupfersulfat ist. The new dye is a dark purple-brown powder that dissolves in water to form a bluish-red solution and, in concentrated sulfuric acid, also to a bluish-red solution, which after gradual dilution with water turns initially purple and then reddish-orange in the coloring. SUBClaim: Method according to patent claim, characterized in that the agent releasing copper is copper sulfate.
CH180695D 1934-03-19 1935-02-25 Process for the preparation of a new, copper-containing azo dye. CH180695A (en)

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