CH93434A - Verfahren zur Darstellung eines bromierten 3,6-Diaminomethylacridiniumchlorids. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines bromierten 3,6-Diaminomethylacridiniumchlorids.

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CH93434A
CH93434A CH93434DA CH93434A CH 93434 A CH93434 A CH 93434A CH 93434D A CH93434D A CH 93434DA CH 93434 A CH93434 A CH 93434A
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diaminomethylacridinium
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C07D219/08Nitrogen atoms

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Description


  
EMI0001.0001     
  
    verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> bromierten <SEP> 3,6-Dlaniinometliylaei#iidinlumelilorids.       Es     -wurde    gefunden, dass durch     Bromierung     des     Diacetyl-3,6-diaininoinetliylacridiniuin-          chlorids    mit     flüssigem    Brom sich ein einheit  liches     1)ibroindiacetyl-3,6-diaminoinethylacri-          diniumchlorid    herstellen lässt, das durch     Ver-          seifung    in ein     Dibroin-3,6-diaminometliyl-          aerIdiniumchlorid    übergeht.  



  Das     Dibrom-3,6-diaininometbylacridinium-          chlorid    bildet leicht lösliche Salze, z.     B.    ein       Dibrom    - 3,6-     diaminomethylacridiniuinclilorid-          chlorhydrat,    ein     Dibrom-3,6-diaminoinethilacri-          diniumchloridnitrat,    ein     Dibrom-3,6-diamino-          methylacridiniumehloridsulfat.    Diese zeigen  stark antiseptische Eigenschaften und sollen  daher     pharmazeutisebe    Anwendung     finden.     <I>Beispiel:

  </I>  7     gr        Diacety        1-3,6-diaininoinethylacridini-          umchlorid    werden unter     Kühlung    in 30     ein'     Brom eingetragen. Die     111asse    wird während  2 Stunden geschüttelt und Bernach üben  Nacht stehen gelassen. Hierauf     lässt    man das       überschüssige    Brom verdunsten und kocht  den dunkelroten Rückstand mit etwas Alkohol  aus.

   Das in Alkohol     unlösliche,        rütlichgelbe     Pulver, das aus Eisessig kristallisiert werden    kann, ist das     Dibi omdiacetyl-3,6-diamino-          nietliy        lacridiniunichlorid.    Zur Abspaltung der       Acetylgruppen    wird das     Acetylproduld    mit  wenig konzentrierter Salzsäure aufgekocht.       Beim    Erkalten kristallisiert das Chlorhydrat  des     Dibrom-3,6-diaminometliylaci-idiniumchlo-          riG's    in     dunkelroten    Nadeln aus.

   Dieses     chlor-          wasseratoffsaure    Salz ist in Wasser leicht  löslich.     Durch    Zusatz von     Salpetersäure    zu  dieser wässerigen     Lösung    fällt das Nitrat  aus, durch Zusatz von Schwefelsäure das  Sulfat, durch     Hinzufügen        von    Ammoniak oder       Alkalien    die freie Base.

Claims (1)

  1. EMI0001.0053 PATEN <SEP> TAN <SEP> SPRUCFI EMI0001.0054 Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> Dibrom-3,6 diaiiiinomethylaci-idiniumchlorids <SEP> darin <SEP> beste hend, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diacetyl-3,6-diaminomethyl acridiniuinchlorid <SEP> durch <SEP> flüssiges <SEP> Brom <SEP> bromiert <tb> und <SEP> das <SEP> entstandene <SEP> Dibrom-3,6-diamino inethylacridiniunichlorid <SEP> verseift.- <SEP> Das <SEP> Dibroin mononietliylaei-idiniunichlorid <SEP> bildet <SEP> leicht <tb> lösliche <SEP> Salze. <SEP> Diese <SEP> zeigen <SEP> stark <SEP> antiseptische <tb> Eigenschaften. <SEP> Das <SEP> Chlorhydrat <SEP> des <SEP> Dibrom 3,6-diamiiiomethylaci@idiniumehlorids <SEP> kristalli siert <SEP> in <SEP> dunkelroten <SEP> Nadeln. <SEP> Es <SEP> ist <SEP> in <SEP> Wasser leicht löslich.
    Lurch Zusatz von Salpetersäure zu dieser wässeri-en Lösung fällt das Nitrat aus. durch Zusatz von Schwefelsäure das Sulfat, durch Hinzufügen vom Ammoniak oder Alkalien, die freie Base.
CH93434D 1920-12-09 1920-12-09 Verfahren zur Darstellung eines bromierten 3,6-Diaminomethylacridiniumchlorids. CH93434A (de)

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