CH245679A

CH245679A - Process for the preparation of a 4-chloro-benzenesulfonamide.

Info

Publication number: CH245679A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1945-06-28
Filing date: 1945-06-28
Publication date: 1946-11-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     4-Chlor-benzolsulfonamides.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Herstellung eines substi  tuierten 4 - Chlor -     benzolsulfonamides.    Das  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man 4 - Chlor -     benzolsulfonamid        mit    einem       methylierenden    Mittel behandelt.

   Die ent  standene neue Verbindung, das     4-Chlor-ben-          zolsulfon-N-dimethyl    -     amid,        bildet    farblose       Kristalle    vom Schmelzpunkt 80  und siedet  unter einem Druck von 0;05 mm bei 140 .  Sie soll als     Milbenbekämpfungsmittel    Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu 19,1     Teilen        4-Chlor-benzolsulfonamid     und 10,6 Teilen     calcinierter    Soda in 50 Tei  len Chlorbenzol gibt man 13 Teile     Dimethyl-          sulfat    und kocht das Ganze unter gutem Rüh  ren während 4     .Stunden    am     Rückfluss.    Hier  auf wird heiss     abgesogen,    das Filtrat     mit          Natronlauge        alkalisch    gemacht und daraus  das Chlorbenzol mit Wasserdampf abgebla  sen.

   Die verbleibende alkalische Lösung wird  heiss     filtriert    und daraus das 4-Chlor-benzol-         sulfon-N-methyl-amid    mit Säure ausgefällt,       abgesogen    und getrocknet. Es     schmilzt    bei  62 bis 64 .  



  20,5 Teile dieses Produktes werden in  absolutem Alkohol gelöst und zu einer Lö  sung von 2,3 Teilen Natrium in 32 Teilen  absolutem Alkohol gegeben. Man destilliert  den Alkohol ab und erwärmt das- zurück  bleibende     Natriumsalz    in 50     Teilen    Chlor  benzol mit 15 Teilen     Dimethylsulfat    wäh  rend 15 Stunden auf 70, bis 80 .

   Aus der  filtrierten Lösung     wird    hierauf das Chlor  benzol mit Wasserdampf abgeblasen, der  Rückstand mehrmals     ausgeäthert    und der  Äther     abdestilliert.    Das zurückbleibende       4-Chlor-benzolsulfon-N-dimethyl-amid    kann  im Hochvakuum destilliert oder aus Methanol       umkristallisiert    werden. Es bildet farblose  Kristalle vom     Schmelzpunkt    80  und siedet  unter einem Druck von 0;05     mm    bei 140 .  



  Wenn man 19,1 Teile     4-Chlor-benzolsulf-          amid    mit 4,6 Teilen Natrium und hierauf  mit 3,0     Teilen        Dimethylsulfat    wie im 2. Teil      des obigen Beispiels     beschrieben    zur Um  setzung bringt, gelangt man in einer einzi  gen Stufe zum gleichen Produkt.



  Process for the preparation of a 4-chloro-benzenesulfonamide. The present patent relates to a process for the preparation of a substituted 4-chloro-benzenesulfonamide. The process is characterized in that 4 - chloro - benzenesulfonamide is treated with a methylating agent.

   The resulting new compound, 4-chlorobenzenesulfone-N-dimethyl-amide, forms colorless crystals with a melting point of 80 and boils at 140 under a pressure of 0.05 mm. It should be used as a mite control agent.



  <I> Example: </I> 13 parts of dimethyl sulfate are added to 19.1 parts of 4-chlorobenzenesulfonamide and 10.6 parts of calcined soda in 50 parts of chlorobenzene and the whole is boiled for 4 hours with thorough stirring at the reflux. Here, hot suction is performed, the filtrate is made alkaline with sodium hydroxide solution and the chlorobenzene is blown off with steam.

   The remaining alkaline solution is filtered while hot and the 4-chloro-benzenesulfone-N-methyl-amide is precipitated with acid, filtered off with suction and dried. It melts at 62 to 64.



  20.5 parts of this product are dissolved in absolute alcohol and added to a solution of 2.3 parts of sodium in 32 parts of absolute alcohol. The alcohol is distilled off and the remaining sodium salt is heated in 50 parts of chlorobenzene with 15 parts of dimethyl sulfate for 15 hours to 70 to 80.

   The chlorobenzene is then blown off from the filtered solution with steam, the residue is extracted with ether several times and the ether is distilled off. The remaining 4-chloro-benzenesulphone-N-dimethyl-amide can be distilled in a high vacuum or recrystallized from methanol. It forms colorless crystals with a melting point of 80 and boils under a pressure of 0.05 mm at 140.



  If 19.1 parts of 4-chloro-benzenesulfamide are reacted with 4.6 parts of sodium and then with 3.0 parts of dimethyl sulfate as described in the 2nd part of the above example, the same is achieved in a single stage Product.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of a substituted 4-chloro-benzenesulfonamide, characterized in that 4-chloro-benzenesulfonamide is treated with a methylating agent. The resulting new compound, 4-chloro-b: enzenesulfone-TT-dimethyl-amide, forms colorless crystals with a melting point of 80 and boils at 140 under a pressure of 0.05 mm.