CH235928A

CH235928A - Process for the production of a condensation product.

Info

Publication number: CH235928A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1941-05-22
Filing date: 1942-05-12
Publication date: 1944-12-31

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung     eines    Kondensationsproduktes.         GegensIand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung        eines    Konden  sationsproduktes, das dadurch gekennzeichnet  ist,     .dass    man Formaldehyd auf .ein Gemisch  der drei     isomeren        Xylole    und     p-Toluol-          sulfamid        in        saurem    Medium     einwirken    lässt.  



  Das erhältliche, ölige     bis        harzartige    Um  setzungsprodukt ist mit     Celluloseestern        aus-          gezeiohnet    verträglich.  



  <I>Beispiel 1:</I>  1550 g     -eines        Gemisches    der drei     isomeren          Xylole,    155 g     p-Toluolsulfamid,    2930 g       Formald-ehydlösung    30     %ig    und 872 g  Schwefelsäure<B>60'B6</B> werden in einem     ,ge-          schlossenen        Autoklaven    6 Stunden unter  Rühren auf 116-117  erhitzt.

   Das entstan  dene     Kondensationsprodukt    wird von der       wässrigen    Lösung abgetrennt, nachdem Ver  dünnen mit Benzol mit     Wasser    gewaschen,  mit Soda getrocknet, filtriert und durch  Evakuieren bis 160      Innentemperatur    bei  12 mm     gereinigt.    Es     entsteht        ein    hellgelbes,  zähflüssiges Harz.     Ausbeute:    1780 g.

           Beispiel   <I>2:</I>  700g eines     Gemisches    der drei     isomeren          Xylole,    250 g     p-Toluolsulfamid    und 200     ,g     Formaldehyd 30%ig werden auf etwa 95   erhitzt. Bei     dieser    Temperatur werden wäh  rend 6 Stunden 1130     g        Formaldehyd    30%ig  und 770 g Schwefelsäure<B>60'B6</B>     zugetropft.     Während der     Kondensation    wird intensiv  gerührt. Nach etwa 32 Stunden wird die       Kondensation    abgebrochen.

   Das entstandene  Harz wird     abgetrennt,    mit Benzol     verdünnt     und- wie im Beispiel 1     beschrieben    aufgear  beitet.  



       Ausbeute:    1014 g eines hellgelben     zäh-          festen,    bei etwa 30  erweichenden     Ifarzes.     Durch Waschen mit etwa 20 %     iger    Natron  lauge kann es     vorn    nicht     einkonden8#iertem          Toluolsulfamid    befreit werden. Die Menge       des    nicht einkondensierten     Toluolsulfamids     beträgt 56     g.     



  Wind eine Probe des nicht     gereinigten          Kondensationsproduktes    mit     0,2%    Salz  säure,     Toluolsulfochl-ori,d    oder     Phosphorsäure     11/2 Stunden auf     170     erhitzt, so findet voll-      ständige Einkondensation     .des    freien     Toluol-          sulfamids        statt.     



       Beispiel   <I>3:</I>  700<B>g</B>     eines    Gemisches der drei     isameren          Xylole,    350 g     p-Taluolsulfamid    und 200 g  Formaldehyd 30%ig werden     unter    Rühren  bei 95  mit 1130 g Formaldehyd 30 %     ig    und  770 g Schwefelsäure 60      B-6    während 6 Stun  den     versetzt.        Anschliessend    wird noch 32     Stun-          den    nachkondensiert     unter    schwachem Sieden  am     Rückfluss,

  .    Es     wird    Wie im     Beispiel    2  beschrieben     aufgearbeitet.        Ausbeute:    1060 g  eines hellen     zähfesten    Harzes.



      Process for the production of a condensation product. The subject of the present patent is a process for the production of a condensation product, which is characterized in that formaldehyde is allowed to act on a mixture of the three isomeric xylenes and p-toluenesulfamide in an acidic medium.



  The available, oily to resinous reaction product is extremely compatible with cellulose esters.



  <I> Example 1: </I> 1550 g -a mixture of the three isomeric xylenes, 155 g p-toluenesulfamide, 2930 g formaldehyde solution 30% and 872 g sulfuric acid <B> 60'B6 </B> are in a closed autoclave heated to 116-117 for 6 hours with stirring.

   The resulting condensation product is separated from the aqueous solution, after diluting with benzene, washed with water, dried with soda, filtered and cleaned by evacuation to an internal temperature of 12 mm. A light yellow, viscous resin is produced. Yield: 1780 g.

           Example <I> 2: </I> 700 g of a mixture of the three isomeric xylenes, 250 g of p-toluenesulfamide and 200 g of 30% formaldehyde are heated to about 95%. At this temperature, 1130 g of 30% formaldehyde and 770 g of sulfuric acid are added dropwise over the course of 6 hours. Vigorous stirring is carried out during the condensation. The condensation is terminated after about 32 hours.

   The resulting resin is separated off, diluted with benzene and processed as described in Example 1.



       Yield: 1014 g of a light yellow, tough, resin that softens at about 30%. It can be freed from non-condensed toluenesulfamide by washing with about 20% sodium hydroxide solution. The amount of non-condensed toluenesulfamide is 56 g.



  If a sample of the unpurified condensation product is heated to 170 for one and a half hours with 0.2% hydrochloric acid, toluenesulfochloride, or phosphoric acid, the free toluenesulfamide is condensed in completely.



       Example <I> 3: </I> 700 <B> g </B> of a mixture of the three isameric xylenes, 350 g of p-taluenesulfamide and 200 g of 30% formaldehyde are mixed with 1130 g of 30% formaldehyde while stirring at 95% and 770 g of sulfuric acid 60 B-6 were added for 6 hours. This is followed by post-condensation for another 32 hours with gentle reflux,

  . It is worked up as described in Example 2. Yield: 1060 g of a light-colored, tough resin.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a condensation product, characterized in that farmaldehyde is allowed to act on a mixture of the three isameric xylenes and p-toluenesulfamide in a s.a.urem medium. The reaction product available is an oily to resinous body: and is excellently compatible with cellulose esters.