CH248399A

CH248399A - Process for the preparation of a 4-chloro-benzenesulfonamide.

Info

Publication number: CH248399A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1945-06-28
Filing date: 1945-06-28
Publication date: 1947-05-15

Description

       

  Verfahren zur Herstellung eines     4-Chlor-benzolsulfonamides.            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     4-Chlor-ben-          zolsulfonamides.    Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet,     da.ss    man ein     4-Chlor-benzol-          sulfo#nsäurehalogenid    mit einer Metallver  bindung des     N-Äthyl-acetamides    umsetzt  und das entstandene     4-Chlor-benzolsulfon-          N-äthyl-N-acetyla-mid    verseift.

   Die entstan  dene neue Verbindung, das     4-Chlor-benzol-          sulfon-N-äthyl-amid,    schmilzt bei 70-71   und siedet unter einem Druck von 0,1 mm  bei 170 . Sie soll als     Milbenbekämpfungs-          mittel    (zur Bekämpfung sowohl von frei- als  auch von     parasitisch    lebenden Milben) Ver  wendung finden.    <I>Beispiel:</I>    18 Teile     N-Äthyl-acetamid    werden in  150     Volumteilen        abs.        Toluol    mit 8 Teilen  pulverisiertem     Natriumamid    etwa 1/2     Stunde     zum Sieden erhitzt.

   Nach dem Erkalten lässt  man eine Lösung von 36 Teilen     4-Chlor-          benzolsulfochlorid    in 150     Volumteilen        abs.          Toluol    zufliessen     und    kocht     das    Ganze unter  Rühren 3 Stunden unter     Rückfluss.    Hierauf    fügt man     verdünnte    Natronlauge hinzu und  kocht unter gutem Rühren kurze Zeit, wo  durch das entstandene     4-Chlor-benzolsulfon-          N-äthyl-N-acetyl-amid    rasch vollständig ver  seift- wird.

   Nach dem Erkalten wird die       Toluolschicht    abgetrennt, die     wässrige    Schicht  filtriert und durch Ansäuern das     4-Chlor-          benzolsulfon-N-äthyl-amid    ausgefällt. Es  wird durch Destillation im Hochvakuum oder  Kristallisation     aus    Methanol gereinigt. Das  Produkt schmilzt bei 70-71  und siedet  unter einem     Druck    von 0,1 mm bei 170 .



  Process for the preparation of a 4-chloro-benzenesulfonamide. The subject of the present patent is a process for the preparation of a 4-chloro-benzene sulfonamide. The process is characterized in that a 4-chloro-benzene sulfonic acid halide is reacted with a metal compound of the N-ethyl acetamide and the 4-chloro-benzenesulfone-N-ethyl-N-acetyla-amide is saponified .

   The resulting new compound, 4-chloro-benzene-sulfone-N-ethyl-amide, melts at 70-71 and boils at 170 under a pressure of 0.1 mm. It should be used as a mite control agent (to control both free and parasitic mites). <I> Example: </I> 18 parts of N-ethyl acetamide in 150 parts by volume of abs. Heat toluene with 8 parts of powdered sodium amide to boiling for about 1/2 hour.

   After cooling, a solution of 36 parts of 4-chlorobenzenesulfochloride in 150 parts by volume of abs. Flow in toluene and reflux the whole thing while stirring for 3 hours. Dilute sodium hydroxide solution is then added and the mixture is boiled for a short time with thorough stirring, at which point the 4-chloro-benzenesulfone-N-ethyl-N-acetyl-amide that has formed is quickly and completely soap.

   After cooling, the toluene layer is separated off, the aqueous layer is filtered and the 4-chlorobenzenesulfon-N-ethyl-amide is precipitated by acidification. It is purified by distillation in a high vacuum or crystallization from methanol. The product melts at 70-71 and boils at 170 under a pressure of 0.1 mm.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a 4-chlorobenzenesulfonamide, characterized in that a 4-chlorobenzenesulfonic acid halide is reacted with a metal compound of the N-ethyl-acetamide and the 4-chlorobenzenesulfone-N- saponified ethyl N-acetyl amide.

The resulting new compound, 4-chloro-benzenesulfone-N-ethylamide, melts at 70-71 and boils at 170 under a pressure of 0.1 mm.