Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituierten Benzhydrols. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituierten Benzhydrols. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
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mit einer Verbindung der Formel
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worin X und Y zwei sich finit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms abspaltende Reste bedeuten, umsetzt. -Man kann z.
B. einen Ester des p-Chlor-benz- hydrols mit Dimethylaminoäthanol zur Reak tion bringen, oder man setzt eine Metallver bindung des p-Chlor-benzhydrols mit einem Zster des Dimethylaminoäthanols um. Ferner kann man auch das p-Chlor-benzhydrol mit Dimethylaminoäthanol veräthern.
Die erhaltene neue Verbindung, der p Chlor - benzhydrol - dimethylaminoäthyl - äther, siedet unter 0,02 min Druek@bei 134 bis 137 . Sie soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 21,8 Teile p-Chlor-benzhydrolwerden por- tionenweise in eine Suspension von 4 Teilen fein pulverisiertem Natriumamid in 200 Vol.- Teilen abs. Benzol eingetragen und 1 Stunde bei 60 reagieren gelassen. Dann werden 12 Teile Dimethylaminoäthylchlorid zugefügt und 12 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Das Reaktionsprodukt wird mit verdünnter Salz säure mehrmals ausgezogen, die salzsauren, wässrigen Lösungen in der Kälte mit konz. Natronlauge alkalisch gestellt und die ausge schiedene Base in Äther aufgenommen. Die mit konz. Pottaschelösung gewaschenen Äther auszüge werden eingedampft und der Rück stand im Hochvakuum destilliert, wobei der p-Chlor-beiizhydel-dimethylaminoäthyl-äther unter 0,02 mm Druck bei 134 bis 137 über geht.
Beispiel 21,8 Teile p-Chlor-benzhydrol werden in 200 Vol.-Teilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst und unter Rühren bei 30119,1 Teile Phosphor- tribromid eingetropft. Nach Rühren über ;Naeht wird abdekantiert, die Tetrachlorkoh- lenstofflösung mit verdünnter Natriumbicar- bonatlösung gewaschen und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft.
Das rohe Bromid wird mit 50 Teilen Di- inethylaminoäthylalkohol und 14 Teilen was serfreier Pottasche 4 Stunden unter Rückfluss und Rühren auf 130 erhitzt. Man versetzt das Reaktionsprodukt mit Wasser und säuert. in der Kälte mit Essigsäure an.
Die durch Ausschütteln mit Äther von Neutralproduk- ten befreite essigsaure Lösung wird kalt mit konz. Natronlauge alkalisch gestellt und aus- geäthert. Durch Eindampfen wird der p- Chlor -benzhydryl - dimethylaminoäthyl -äther vom Siedepunkt 134 bis 137 unter 0,02 mm Druck erhalten.
Process for the preparation of a basic ether of a p-substituted benzhydrol. The subject of the present patent is a process for the preparation of a basic ether of a p-substituted benzhydrol. The process is characterized in that a compound of the formula
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with a compound of the formula
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where X and Y are two finite radicals which are split off with the exception of an oxygen atom contained in one of them. -You can z.
B. bring an ester of p-chloro-benzhydrols with dimethylaminoethanol to reac tion, or a Metallver bond of p-chloro-benzhydrols with a Zster of dimethylaminoethanol. Furthermore, the p-chloro-benzhydrol can also be etherified with dimethylaminoethanol.
The new compound obtained, the p chlorobenzhydrol dimethylaminoethyl ether, boils at 134 to 137 under 0.02 minutes of pressure. It should find therapeutic use.
<I> Example 1: </I> 21.8 parts of p-chloro-benzhydrol are added in portions to a suspension of 4 parts of finely powdered sodium amide in 200 parts by volume of abs. Entered benzene and left to react at 60 for 1 hour. Then 12 parts of dimethylaminoethyl chloride are added and the mixture is refluxed for 12 hours.
The reaction product is extracted several times with dilute hydrochloric acid, the hydrochloric acid, aqueous solutions in the cold with conc. Sodium hydroxide solution made alkaline and the base which separated out was taken up in ether. The with conc. Pottaschelösung washed ether extracts are evaporated and the residue was distilled in a high vacuum, the p-chloro-beiizhydel-dimethylaminoethyl ether under 0.02 mm pressure at 134 to 137 goes over.
EXAMPLE 21.8 parts of p-chloro-benzhydrol are dissolved in 200 parts by volume of carbon tetrachloride and added dropwise with stirring at 30,119.1 parts of phosphorus tribromide. After stirring over, the mixture is decanted off, the carbon tetrachloride solution is washed with dilute sodium bicarbonate solution and the solvent is evaporated off in vacuo.
The crude bromide is heated to 130 for 4 hours under reflux and stirring with 50 parts of dimethylaminoethyl alcohol and 14 parts of water-free potash. The reaction product is mixed with water and acidified. in the cold with acetic acid.
The acetic acid solution, freed from neutral products by shaking with ether, is cold with conc. Sodium hydroxide solution made alkaline and etherified. The p-chloro-benzhydryl-dimethylaminoethyl ether with a boiling point of 134 to 137 is obtained by evaporation under 0.02 mm pressure.