CH265754A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituierten Benzhydrols. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituierten Benzhydrols.

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CH265754A
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  Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines     p-substituierten        Benzhydrols.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines basischen  Äthers eines     p-substituierten        Benzhydrols.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    worin X und Y zwei sich     finit    Ausnahme eines  in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff  atoms abspaltende Reste bedeuten, umsetzt.  -Man kann z.

   B. einen Ester des     p-Chlor-benz-          hydrols    mit     Dimethylaminoäthanol    zur Reak  tion bringen, oder man setzt eine Metallver  bindung des     p-Chlor-benzhydrols    mit einem       Zster    des     Dimethylaminoäthanols    um. Ferner  kann man auch das     p-Chlor-benzhydrol    mit       Dimethylaminoäthanol        veräthern.     



  Die erhaltene neue Verbindung, der p  Chlor -     benzhydrol    -     dimethylaminoäthyl    -     äther,     siedet unter 0,02 min     Druek@bei    134 bis 137 .  Sie soll therapeutische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  21,8 Teile     p-Chlor-benzhydrolwerden        por-          tionenweise    in eine Suspension von 4 Teilen  fein pulverisiertem     Natriumamid    in 200 Vol.-    Teilen     abs.    Benzol eingetragen     und    1 Stunde  bei 60  reagieren     gelassen.    Dann werden 12  Teile     Dimethylaminoäthylchlorid    zugefügt  und 12 Stunden unter     Rückfluss    erhitzt.

   Das  Reaktionsprodukt wird mit verdünnter Salz  säure mehrmals ausgezogen, die     salzsauren,          wässrigen    Lösungen in der Kälte mit     konz.     Natronlauge alkalisch gestellt und die ausge  schiedene Base in Äther     aufgenommen.    Die  mit     konz.        Pottaschelösung    gewaschenen Äther  auszüge werden eingedampft und der Rück  stand im Hochvakuum destilliert, wobei der       p-Chlor-beiizhydel-dimethylaminoäthyl-äther     unter 0,02 mm Druck bei 134 bis 137  über  geht.  



       Beispiel     21,8 Teile     p-Chlor-benzhydrol    werden in  200     Vol.-Teilen        Tetrachlorkohlenstoff    gelöst  und unter Rühren bei     30119,1    Teile     Phosphor-          tribromid    eingetropft. Nach Rühren über       ;Naeht    wird     abdekantiert,    die     Tetrachlorkoh-          lenstofflösung    mit verdünnter     Natriumbicar-          bonatlösung    gewaschen und das Lösungsmittel  im Vakuum abgedampft.  



  Das rohe     Bromid    wird mit 50 Teilen     Di-          inethylaminoäthylalkohol    und 14 Teilen was  serfreier Pottasche 4 Stunden unter     Rückfluss     und Rühren auf 130  erhitzt. Man versetzt  das Reaktionsprodukt mit Wasser und säuert.  in der Kälte mit Essigsäure an.

   Die durch  Ausschütteln mit Äther von     Neutralproduk-          ten    befreite essigsaure Lösung wird kalt mit       konz.    Natronlauge     alkalisch    gestellt und     aus-          geäthert.    Durch Eindampfen wird der p-      Chlor     -benzhydryl    -     dimethylaminoäthyl        -äther     vom Siedepunkt 134 bis 137  unter 0,02 mm  Druck erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituierten Benzhydrols, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0008 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0010 worin X und Y zwei sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauer stoffatoms abspaltende Reste bedeuten, um setzt.
    Die erhaltene neue Verbindung, der p- Chlor -benzhydry 1- dimethylanünoäthyl- äther, siedet unter 0,02 mm Druck bei 134 und 137 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Alkali salz des p-Chlör-benzhydrols mit Dimethyl- aminoäthylchlorid umsetzt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein p-Chlor- benzhydryl-halogenid mit Dimethylamino- äthanol in Gegenwart eines halogenwasser- stoffbindenden :Mittels umsetzt.
CH265754D 1947-09-12 1947-09-12 Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituierten Benzhydrols. CH265754A (de)

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