CH274728A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates     einer          1-Aryl-eyclopenten-(3)-1-carbonsäure.            (Tegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     Herstellung        Eines    basischen  Derivates einer     1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-car-          bonsäure.    Das Verfahren     ist    dadurch ge  kennzeichnet, dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0009     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    worin Z und Y zwei mit Ausnahme     eines    in  einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatom  sich bei der Reaktion abspaltende Reste be  deuten, umsetzt.  



  Die erhaltene neue Verbindung, der     1-          Phenyl-cyclopenten-    (3)     -j.-carbonsäiue-y-di-          methylamino-propylester,    siedet unter 0,12 mm  Druck     bei122-124 ;    ihr Hydrochlorid schmilzt  bei 122-123  (.aus     EssigesterMethanol).    Die  Verbindung soll therapeutische Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  20,6     Teile        1-Phenyl-cyclopenten-(3)-1-car-          bonsäurechlorid,    aus der Säure mit     Thionyl-          chlorid    dargestellt,     werden    in 250 Volum-    teilen absolutem Äther gelöst, unter Rühren  und guter Kühlung mit Kältemischung eine  Lösung von 11 Teilen     y-Dimethylamino-pro-          panol        in    50     Volumteilen    absolutem Äther zu  getropft, wobei man die     Temperatur        unter    0   hält,

   und das Ganze nach vollendeter Zugabe  2 Stunden bei Zimmertemperatur weiterge  rührt. Darauf schüttelt man etwa zweimal  mit     Wasser    und einmal mit     verdünnter        SaJz-          säure        aus,    stellt die vereinigten wässerigen  Lösungen mit     Pottaschelösung        alkalisch    und       äthert    sie aus.

   Die ätherische Lösung wird       rillt        Wasser        gewaschen,    über     Pottasche    ge  trocknet und das     Lösungsmittel        abdestilliert.     Die Base siedet unter 0,12 .mm Druck bei 122       bis        124 ;        ihr        Hydrochlorid        schmilzt    bei 122  bis 123  (aus     Essigester/Methanol).     



  Dieselbe Verbindung kann man auch  durch     Umsetzung    von     1-Phenyl-.eyclopenten-          (3)-1-carbonsäure-äthylester    mit     y-Dimethyl-          amino-propano1    in Gegenwart von etwas     Na-          triumverbindimg        dieses    Alkohols     sowie    auch  durch     Umsetzung    von     1-Phenyl-cyclopenten-          (3)

  -1-carbonsät-tre    mit     y-Dimethylamino-pro-          pylchlorid-hydrochlorid        mittels        Kaliumear-          bonat    herstellen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryd-cyclopenten-(3)-1.,car- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 mit einer Verbindung der Formel CH. Y-CH_ CH= CH2 @T < CH,

   worin Z und V zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste be deuten, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, der 1- Phenyl-cyclopenten- (3) s1-carbonsäure-y-di- methylamino-propylester, siedet unter 0,12 mm Druck , bei 122-124 ; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 122-123 (aus Essigester/Methanol). UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-Phenyl- cyclopenten-(3)-1-carbonsäure-halogenid auf y-Dimethylamino-propanol einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen 1-Phe- nyl-.cyclopenten-(3)-1-carbonsäure-ester auf y-Dimethylamino-propanol einwirken lässt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 1-Phenyl-.eyclopenten-(3) -1-carbonsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des y-Dimethyl- amino,propanols umsetzt.